FORMULACIÓN ORGÁNICA

Química dos compostos do carbono

O elemento carbono, forma máis compostos que todos os demais xuntos. Por que?.

1. A súa configuración electrónica en estado fundamental é,

1s

2

2s

2 2p x 1 2p y 1 2p z 0

pode formar dous enlaces covalentes , (

covalencia 2

) . Mediante unha achega de enerxía, un electrón de 2s promociona a 2p; a configuración electrónica agora é,

1s

2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

pode formar catro enlaces covalentes , (

covalencia 4

).

2. O seu tamaño permite formar enlaces

, sinxelos, dobres e triplos

, con outros átomos de carbono, formando cadeas carbonadas ou ciclos.

3. Pode formar enlaces covalentes con outros átomos

halóxenos

, etc.

O, N, S, P,

Formas de representar as moléculas orgánicas

FORMULA MOLECULAR.

Mostra o número de átomos de cada molécula.

C 3 H 8

FORMULAS DESENVOLVIDAS

.

Mostra todos os enlaces entre os diferentes átomos.

FORMULAS SEMIDESENVOLVIDAS

.

Mostra os enlaces entre os átomos de carbono.

H H H

| | | | |

H–C – C – C – H

|

H H H

CH 3



CH 2



CH 3

OUTRO TIPO DE REPRESENTACIÓNS

.

Representan dun modo convencional a disposición dos átomos e os enlaces no espazo.

Exemplos son: a.

b.

c.

A representación de cuña.

A representación de Newman.

A representación de Fischer.

Grupo funcional. Serie homóloga.

A maior parte dos compostos orgánicos son unha cadea, ou un ciclo, de átomos de carbono unidos entre si, e, unidos tamén a átomos de hidróxeno por enlaces covalentes sinxelos.

En ocasións, na fórmula, aparecen certos grupo de átomos ligados entre si, dunha forma específica. Cada un destes grupos chámase

Grupo Funcional

.

Exemplo: se na molécula de metano, substituímos un hidróxeno por un grupo obtense un novo composto, o metanol: CH 4 (Metano)  CH 3 OH (Metanol) 

OH,

O grupo funcional determina un conxunto de propiedades que caracterizan á función química.

Unha molécula pode ter un grupo funcional repetido varias veces, ou mesmo, mais dun grupo funcional

. Cando un composto contén máis dun grupo funcional, designase dacordo co seguinte orde crecente de precedencia:

1º Ácidos carboxílicos, 2º Ésteres, 3º Amidas, 4º Nitrilos, 5ºAldehídos,

6º Cetonas, 7º Alcohois, 8º Fenois, 9º Aminas, 10º Éteres.

Denomínase

Serie Homóloga

, ao conxunto de compostos que teñen o mesmo grupo funcional, e polo tanto, similares propiedades químicas. Os compostos dunha serie homóloga só se diferencian no número de grupos metileno,  CH 2  .

HIDROCARBUROS (1)

( Están formados por átomos de carbono (C) e hidróxeno (H). Poden ter a cadea aberta

acíclicos

), ou a cadea pechada (

cíclicos

).

Entre os acíclicos existen as seguintes series homólogas

:

Alcanos

Todos os carbonos están unidos por enlaces sinxelos (  C  fórmula xeral: C 2 H 2n+2 .

C  ). Responden a Á escepción dos catro primeiros membros (metano, etano,propano, butano), o nome fórmase engadindo o sufixo  ano ao prefixo, indicativo do número de átomos da cadea (“pent” 

significa 5 ;

“hex” 

significa 6; “hept”



significa 7; “oct”



significa 8; etc).

CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3

Alquenos

pent



ano; (Pentano)

Presentan unha insaturación (dobre enlace, Responden a fórmula xeral: C 2 H 2n .

 C  C  ) na cadea carbonada.

1. As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, é semellante a dos alcanos. Noméanse co prefixo que indica o número de átomos de carbono e o sufixo  eno.

2. Se o dobre enlace pode estar en máis dun lugar, numérase a cadea comezando polo extremo máis próximo ao dobre enlace.

6 5 4 3 2 1

CH 3  CH 2  CH 2  CH  CH  CH 3

Alquinos

2-Hexeno Presentan unha insaturación (triplo enlace, Responden a fórmula xeral: C 2 H 2n  2 .

 C  C  ) na cadea carbonada.

Noméanse seguindo as mesmas indicacións que as dadas para os alquenos, pero co sufixo  ino.

5 4 3 2 1

CH 3  CH 2  CH  CH  CH 3 1-Pentino

HIDROCARBUROS (2)

Entre os cíclicos distinguimos

:

Alicíclicos

CICLOALCANOS

É o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados (con ou sen cadeas laterais).

CICLOALQUENOS

Contan, polo menos, cun enlace dobre.

CICLOALQUINOS

Contan, polo menos, cun enlace triplo.

Os nomes fórmanse xuntando o prefixo ciclo  ao nome do hidrocarburo saturado/insaturado acíclico co mesmo número de carbono.

Aromáticos

Nos compostos aromáticos inclúense, o benceno, e todos os compostos que presentan, na súa estrutura, o núcleo bencénico.

GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO (RADICAIS)

Son orixinados pola perda dun hidróxeno nun hidrocarburo acíclico. O nome obtense substituíndo a terminación  ano, por 

ilo

. O carbono con valencia libre numerase co “1”.

3 2 1

CH 3  CH 2  CH 3 (prop-

ano

) CH 3  CH 2  CH 2  (prop-

ilo

)

GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO CON NOME PROPIO

Estrutura

ISO

(dous grupos metilos nunha extremidade).

Estrutura hidróxeno nun carbono secundario do butano)

SEC

(perda dun

Isopropilo Isobutilo

Estrutura

TERC



perda dun hidróxeno no carbono terciario de 2-metilpropano (isobutano)



.

Terc-butilo Sec-butilo

Estrutura

NEO

(tres grupos metilo nunha extremidade).

Neopentilo

ALCANOS RAMIFICADOS

Son aqueles compostos que están formados por un alcano lineal (cadea principal), a que van unidos grupos substituíntes (cadeas laterais).

1. Escóllese como cadea principal a cadea carbonada máis longa (cadea base) e considerase o composto como derivado desta estrutura, pola substitución dun ou máis átomos de H por un ou máis grupos alquilo.

2. A cadea numérase a partir da extremidade máis próxima da ramificación, ou, habendo máis de unha, de xeito que o conxunto dos substituíntes resulten os números de posición máis baixas posible.

3. Cando dous ou máis substituíntes son idénticos úsanse os prefixos: di 

tri



, tetra

 , etc.

4. Os números sepáranse entre si por comas, e, con guións, sepáranse os números das letras.

5. No caso dun mesmo substituínte repetido no mesmo carbono, utilízase dúas veces o algoritmo de posición.

6. Se existiran dúas ou máis cadeas laterais (substituíntes) diferentes, serán referidas por orde alfabética.

7. Na colocación por orde alfabética de substituíntes alquilo simples, non se consideran prefixos como, sec  , terc  , di  , tri  , tetra  , etc. Porén, os prefixos “iso  ” e “neo  ” deben ser considerado.

Selección da cadea principal

Cando dúas escollese:

cadeas de igual lonxitude

coincidan para a selección da cadea principal,

a) A cadea con maior número de substituíntes (cadeas laterais).

2,3,5-

trimetil-4-propil-heptano

(4 substituíntes)

4-sec-butil-2,3-dimetil-heptano

(3 substituíntes)

Cando dúas

cadeas de igual lonxitude

escollese: coincidan para a selección da cadea principal,

b) A cadea cuxas cadeas laterais ocupen posicións máis baixas

4-

isobutil-2,5-dimetil-heptano (425) 4-sec-butil-2,6-dimetil-heptano (426)

CASO DOS SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS

Chámanse SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS, aqueles substituíntes que levan a súa vez outros substituíntes. Estes substituíntes indícanse entre parénteses.

Como criterio, para establecer a orde alfabética, o nome dun radical complexo comeza pola primeira letra da súa designación completa.

Así como os substituíntes non substiuídos son referenciados polo prefixo multiplicativo apropiado  di,  tri,  tetra, etc.

 substituíntes idénticos, substituídos, poden ser indicados polos prefixos  bis,  tris,  tetraquis, etc.

5,5-Bis- (1,1 dimetilpropil)-2-metildecano

CICLOALCANOS

Cicloalcano é o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados.

O nome fórmase, xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo acíclico co mesmo número de carbonos.

Representación do ciclo-but-ano (ciclobutano), acompañase a representación simplificada.

H 2 C  CH | | 2 H 2 C  CH 2

(Nótese que na representación simplificada omítense os átomos de hidróxeno ligados a cada

vértice do poliedro).

GRUPOS SUBSTITUÍNTES CICLOALQUILO.

Cando un ciclo perde un átomo de hidróxeno orixina un grupo substituínte cicloalquilo. O átomo con valencia libre é o número 1 do anel.

CH 2

1 1

 HC CH 2

Ciclopentilo

H 2 C CH 2

CICLOALCANOS SUBSTITUÍDOS

Noméanse como derivados dos hidrocarburos cíclicos. O ciclo numerase de forma que saian os localizados máis baixos aos radicais CH 3

Metilciclopentano

CH 3 CH 3

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

H 3 C CH 2  CH 3 CH 3 CH 3

1,1,2-Trimetilciclobutano

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS)

As regras da IUPAC, para a nomenclatura dos alquenos, son semellantes en moitos aspectos á dos alcanos.

1. Determínase o nome básico seleccionando a cadea mais longa que contén o dobre enlace e cambiando o final do nome do alcano, de “



ano” por “



eno”.

2. Numerase a cadea, comezando a numeración a partir da extremidade da cadea que lle quede mais próximo ao dobre enlace.

CH 2



CH



CH 2



CH 3 1-Buteno 3. Indícase a localización dos grupos substituíntes, polo número do átomo de carbono ao que están enlazados.

CH 3



CH 3



C



CH



CH 3 2-metil-2-buteno

GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUENOS

Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: 

enilo,

 dienilo, etc.

CH 2  CH  : etenilo (vinilo).

CH 2  CH  CH 2  : 2  propenilo (alilo)

CICLOALQUENOS

Son hidrocarburos cíclicos con un ou máis dobres enlaces.

O nome fórmanse xuntando o prefixo ciclo  insaturado acíclico co mesmo número de carbonos.

ao nome do hidrocarburo O ciclo numerase de forma que correspondan os números máis baixos as insaturacións:

5

Ciclopenteno

4 1 3 2

GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS CICLOALQUENOS

Os grupos substituínte cicloalqueno noméanse cambiando a terminación –eno por –enilo

.

Numéranse atribuíndo o algoritmo “1” ao carbono con valencia libre, de xeito que a localización do dobre enlace quede coa numeración mais baixa posible.

1 2 1

2-ciclobutenilo

2 3

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUINOS)

Son hidrocarburos con un ou máis triplos enlaces.

Noméanse e numéranse do mesmo xeito que os alquenos, pero cambiando a terminación –eno pola terminación –ino.

4,4-dimetil-1-pentino CH 3



CH 3



C

 

CH 3 CH 2



C



CH

GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUINOS

Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: 

inilo,

 diinilo, etc.

CH  C 

etinilo

CICLOALQUINOS E GRUPOS SUBSTITUÍNTES

A nomenclatura dos cicloaquinos e grupos substituínte, seguen regras idénticas ás establecidas para os cicloalquenos.

HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES DOBRES

Os nomes xenéricos destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadieno, alcatrieno, etc.

A cadea numérase de xeito que os enlaces dobres queden referidos polos números máis baixos posibles.

CH 3  CH  CH  CH 2  CH 2  CH  CH 2 1,5-Heptadieno

HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES TRIPLOS

Os nomes xenérico destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadiino, alcatriino, etc.

A cadea numérase de xeito que os enlaces triplos queden referidos polos números máis baixos posibles.

CH  C  CH 2  C  C  C  CH 1,3,6-Heptatriino

HIDROCARBUROS CON ENLACES DOBRES E TRIPLOS

1. Estes hidrocarburos teñen os nomes xenéricos

:

Alquenino: Alquenodiino:

Un enlace dobre e un triplo Un enlace dobre e dous triplos

Alcadienino: Alcatrienino:

Dous enlaces dobres e un triplo Tres enlaces dobres e un triplo

2. As posicións dos enlaces dobres son sempre citados antes das posicións dos enlaces triplos.

3. Os átomos de carbono da cadea son numerados a partir da extremidade máis próxima a insaturación

.

4. En caso de igualdade debe optarse pola numeración que atribúa aos enlaces dobres números máis baixos CH



C



CH 2



CH



CH



C



CH 3-Penteno-1,6-diino

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS POLIINSATURADOS RAMIFICADOS

Para nomealos, a cadea principal escollese tendo en conta as seguintes

prioridades, a considerar sucesivamente:

1. A cadea que conteña maior número de insaturacións 2. A cadea máis longa 3. A cadea que conteña maior número de enlaces dobres 11 10 9 8 7 6

CH 3  CH 2  CH 2  CH  CH  CH 

5

 CH 2  CH  CH 2

4 3 2 1

CH 2  CH 2  C  CH

6-Etenil-7-undeceno-1-ino

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Denomínanse compostos aromáticos, ao benceno e todas aquelas substancias semellantes a el no seu comportamento químico . O nome, en principio, debeuse ao seu cheiro forte e penetrante; actualmente, fai referencia a que presentan unha estabilidade maior da esperada.

CH A formula molecular do benceno é C 6 H 6 na que os seis enlaces C-H e C-C son idénticos, sendo a lonxitude do enlace C-C intermidia entre un enlace dobre e un simple.

CH CH CH CH Cada vértice do hexágono está ocupado por un átomo de carbono enlazado a un átomo de hidróxeno.

CH Sempre que calquera outro átomo ou grupo de átomos substituíntes, ocupe a posición dun hidróxeno, indicarase o seu enlace a un dos vértices do hexágono A estrutura do núcleo bencénico pode presentarse de dúas formas: a estrutura de Kekulé (fórmulas límite), ou a estrutura con circulo (que representa a deslocalización dos enlaces).

BENCENOS SUBSTITUÍDOS

Na nomenclatura dos bencenos monosubstituídos utilízanse dous sistemas: 1. En algún deses compostos, o nome base é o Benceno e o substituínte ben indicado por un prefixo.

Cl Clorobenceno 2. En certos compostos, o substituínte e o anel bencenico son considerados en conxunto, formando un novo hidrocarburo base.

CH 3 Metilbenceno (Tolueno) OH Hidróxibenceno (Fenol) Na nomenclatura dos bencenos disubtituídos poden utilizarse os prefixos (orto),

m-

(meta) e 1,2-, 1,3- e 1,4-.

Cl

p o-

(para) para indicar a posición relativa dos substituíntes en Cl Cl Cl Cl 1,2-Diclorobenceno

o

-diclorobenceno

1,3-Diclorobenceno

m

-diclorobenceno

Cl 1,4-Diclorobenceno

p

-diclorobenceno

COMPOSTOS HALOXENADOS

Son hidrocarburos que presentan halóxenos como substituíntes. Noménase dun xeito sistemático, (IUPAC), de acordo con dous sistemas: 1. Antepondo ao hidrocarburo base os prefixos: fluoro-, cloro-, bromo- ou iodo-. (este é o sitema preferido).

CH 3 Cl Clorometano CH 3  CH 2  CHI  CH 2 F 1  fluoro  2  iodobutano CCl 4 Tetraclorometano 2. O nome funcional considéraos como haluros de alquilo, antepóndose o nome fluoruro, cloruro, bromuro ou ioduro ao nome do grupo orgánico a el ligado.

CH 3 F Fluoruro de metilo CH 3  CH 2  Cl Cloruro de etilo 3. Así e todo, conservanse nomes vulgares.

CHCl 3 CCl 4 CHF 3 Cloroformo Tetracloruro de carbono Fluoroformo

COMPOSTOS OSÍXENADOS

Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de osíxeno. Comprenden varias familias:

alcohois, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres

.

ALCOHOIS

1. Posúen o grupo funcional  OH. Pódense considerar derivados dos hidrocarburos, onde se substitúen hidróxenos por grupos  OH.

2. Para nomealos substitúese a terminación “o” polo sufixo máis dun grupo hidroxilo, na cadea, úsanse os prefixos, “di-”, “tri-”, etc. A posición do OH indícase mediante o correspondente número localizador, que debe ser o menor posible.

 ol . Cando existe CH 3  CH 2 OH CH 3  CHOH  CH 3 CH 2 OH  CHOH  CH 2 OH CH 2  CH  CH 2 OH Etanol 2  Propanol 1,2,3  Propanotriol (Glicerol) 2  Propeno-1-ol

3. En alternativa, os alcohois poden ser nomeados colocando a palabra alcohol, antes do termo correspondente ao radical do hidrocarburo, con igual número de átomos de carbono, e substituíndo a terminación “-ilo” por –ílico, (nome funcional).

CH CH 3 CH 3 3    CH 2 OH CH 2  CH 2 OH CHOH  CH 3 Alcohol etílico Alcohol n-propílico Alcohol isopropílico 4. Nos alcohois momocíclicos alifáticos, substituídos ou non, seguense as regras xerais de nomenclatura: OH CH 3 2-Metilciclo-hexanol

FENOIS

Os compostos nos que o grupo hidroxilo se encontra directamente unido a un anel bencénico chamánse fenois. O fenol pode ser utilizado como nome base para designar otros compostos.

OH OH Hidroxibenceno,

(Fenol)

3-Aminofenol NH 2

ÉTERES

Resultan da unión de dous radicais mediante un átomo de osíxeno R 

O



R´.

1. Os éteres noméanse comunmente, antepoñéndolle á palabra éter o nome dos dous substituíntes (radicais), en orde alfabética CH 3  O  CH 2  CH 3 CH 3  CH 2  O Etilmetileter Etilfenileter CH 3  CH 2  O  CH  CH 2 Etilvinileter 2. A nomenclatura recomendada pola IUPAC consiste en nomear o substituínte mais sinxelo (só o prefixo correspondente ao número de átomos), a continuación, sen separación, a palabra “oxi”, e por último, tamén sen separación, o nome do hidrocarburo do que deriva o radical mais complexo.

Por este sistema os éteres son nomeados como alcoxialcanos, alcoxialquenos e alcoxiarenos. Por convenio, o grupo maior é considerado o composto base e o mais pequeno como substituínte alcoxi.

Denominación de substituíntes

aquiloxi

e

ariloxi

.

CH 3  O 

Metoxi

CH 3  CH   CH 3 O 

Isopropoxi

O 

Fenoxi

Exemplos: CH CH 3 3  CH 3 O  CH 2  CH 2  O  CH 3 Metoxietano Etoxibenceno p- Metoxitolueno O  CH 3 CH 3  CH 2  O  CH  CH 2 Etoxieteno 3. Tamén se pode utilizar a denominación funcional, o nome comeza coa palabra “éter”, seguido do nome dos dous grupos unidos ao osíxeno, por orde alfabética, tomando o último a -ílico .

Exemplos: CH 3  O  CH 2  CH 3 Éter etil-metílico CH 3  CH 2  O Éter etil-fenílico

ALDEHIDOS

Os aldehidos son compostos caracterizados por ter o grupo funcional carbonilo, nun carbono terminal ou primario.

Grupo Carbonilo

1. Os nomes dos aldehidos derivan dos hidrocarburos con igual número de átomos de carbono, substituíndo o “o” final pola terminación –al.

CH 3  CHO Etanal CH 2  CH  CH 2  CH 2  CHO 4- Pentenal CH 3  CH 2   CH  CH 3 CH 2  CHO 3-Metilpentanal 2. Cando o

d grupo aldehido

,  CHO se encontra unido a un anel, o composto nomése engadindo o sufixo –carbaldehido. Calquera composto que teña mais de dous grupos aldehidos poder ser nomeado engadindo os sufixos –

icarbaldehido,

-

tricarbaldehido

, etc CHO Ciclopropanocarbaldehido

1,4-Bencenodicarbaldehido, OHC CHO CHO  CH 2  CH 2  CH   CHO CH 2  CHO 1,2,4-butanotricarbaldehido 3. Cando o

grupo aldehido

prefixo formil. ,  CHO se encontra como substituínte (na molécula existe un grupo de maior prioridade) na molécula utilízase o CH 3  CH 2  CH 2  CH   CHO CH 2  COOH Ácido 3-formil-hexanoico 4. Os nomes dos aldehidos correspondentes aos ácidos carboxílicos con nomes vulgares, formanse substituíndo a terminación “ico” ou “ oico”, do nome do ácido por -aldehido.

CH 2 O CH 3  CHO Formaldehído Acetalaldehído

CETONAS

O termo cetona refírese a compostos que conteñen o grupo carbonilo enlazado a dous átomos de carbono.

1. Os nomes das cetonas fórmanse de modo idéntico ao dos aldehidos, usando a terminación –ona.

CH 3  CO  CH 3 Propanona 2. A cadea principal numerase de xeito que ao carbono do carbonilo corresponda o número mais baixo.

CH 3  CO  CH 2  CH 3 2  Butanona 3. Cando existen máis dun diona, -triona, etc.

grupo carbonilo

, C  O; na cadea, úsanse os sufixos – CH 3  CH 2  CO  CH 2  CO  CH 3 2,4  Hexanodiona 4. Cando estivera presente outro grupo con maior prioridadeutilízase o prefixo oxo-.

Ácido 4-oxociclo-hexano-1-carboxílico

ACíDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos son compostos que conteñen o grupo carboxilo.

1. O nome dos ácidos pódense considerar derivados do nome do hidrocarburo, co mesmo número de átomos de carbono, substituíndo a “o” final polo sufixo “–óico”, facendo anteceder ao nome a palabra ácido. Os ácidos mais comúns son nomeados por nomes vulgares.

HCOOH Ácido metanóico Ácido fórmico CH 3  COOH CH 3  CH 2  COOH Ácido etanóico Ácido propanóico Ácido acético Ácido propiónico O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da cadea carbonada CH 3  CH 3  C  CH 2  COOH Ácido 3-metil-3-butenóico

2. Tamén pode utilizarse outro sistema  aínda que a súa aplicación limítase preferentemente a poliácidos e ciclos  que consiste en supoñer desglosada a molécula nun grupo COOH (grupo carboxílo) e un resto carbonado.

CH 3  CH 2  COOH COOH

Ácido etanocarboxílico

COOH CH 3

Ácido ciclohexanocarboxílico

HOOC-CH 2  CH 2 COOH   CH - CH 2 –CH 2 -COOH

Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico

3. Os ácidos alifáticos (cando hai dous grupos COOH) noméanse engadindo o prefixo  dioico. Existen nomes triviais aceptados. HOOC  COOH

Ácido etanodioico Ácído oxálico

4. Os ácidos aromáticos mais comúns so xeralmente designados polos seus nome triviais. A efectos de nomenclatura, o nome “ácido benzóico” pode ser utilizado como hidrocarburo base.

COOH

Ácido Bencenocarboxílico

OH

Ácido

o-

hidroxibenzoico

COOH

Ácido benzoico Ácido salicílico

ÉSTERES

Os ésteres son sales de ácido, resultantes de substituir o átomo de hidróxeno do grupo carboxílo no ácido, por un radical alquilo ou arilo.

Á súa fórmula xeral é:

Ácido + Alcohol



Éster + Auga

Os ésteres resultan da condensación dun ácido por un alcohol: 1. Os éteres noméanse de xeito análogo as sais. O nome está formado por dúas palabras enlazadas pola preposición “de”. A primeira palabra deriva do nome do ácido carboxílico correspondente, substituíndo a terminación “-ico” por – ato, e, designando a segunda o grupo substituínte (R´) enlazado ao átomo de osíxeno.

CH 3  COO  CH 2  CH 3 Acetato de etilo COOCH 3 COOCH 2  CH 3 Benzoato de metilo H Ciclo-hexanocarboxilato de etilo 2. Existindo cadeas laterais, e sendo necesario numerar a cadea carbonada, atribúese o número 1 ao átomo de carbono enlazado ao grupo acilo.

1 2 3 4 CH 3  COOCH 2  CH  CH 2 3-Butenoato de metilo, ou acetato de alilo.

COMPOSTOS NITROXENADOS

Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de nitróxeno. Comprenden varias familias:

aminas, amidas e nitrilos

.

AMINAS

As aminas podense considerar como derivadas do amoníaco, onde se substiúen un ou mais átomos de hidróxeno por grupos substituíntes alquilo ou arilo.

Segundo o número de grupos enlazados ao nitróxeno as aminas clasifícanse en

primarias, secundarias e terciarias.

H  R´  R´  R  N  H R  N  H R  N  R´´ Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria 1. As aminas primarias mais simples nomeanse xeralmente engadindo o sufixo –amina ao nome do substituínte R.

CH 3 CH 3  CH 2  NH 2 CH 3  CH 2  CH 2   CH  NH 2 Etilamina 1-Metilbutilamina

2. Tamén se poden nomear engadindo o sufixo –amina ao nome do hidrocarburo base. Este método aconséllase para compostos mais complexos.

CH 3 CH 3  CH 2  NH 2 CH 3  CH 2  CH 2 CH 3   CH  NH 2 NH 2 Etanamina 2-Pentanamina 3-Metilciclo-hexanamina 3. As aminas secundarias (NHR

2

) e terciarias (NR apropiado “di” ou “tri“, antes do termo –amina.

3

), simétricas nomeanse xeralmente citando o nome do substituínte R precedido polo prefixo numérico NH CH 3  CH 2   CH 2 N   CH 3 CH 2  CH 3 Difenilamina Trietilamina 4. As aminas secundarias (RNHR´ ) e terciarias (RNR´R´´) asimétricas (R, R´,R´´, distintos) pódense nomear citando o nome dos substituíntes, ordenados por orde alfabética, e, precedidos dos prefixos numéricos apropiados, antes do termo –amina.

ClCH 2  CH 2  N  CH 2  CH 2  CH 3 (2-cloroetil)propilamina 5. Estas aminas tamen se poden nomear como derivados amina primaria ou secundaria.

ClCH 2  CH 2  N  CH 2  CH 2  CH 3

N

-substituídos de unha N(2-cloroetil)propanamina 6. Cando o 

NH 2

non é o grupo principal, designase polo prefixo amino 

AMIDAS

Considéranse amidas os compostos derivados dun ácido por cambio do grupo hidróxilo por un grupo 

NH 2

(amida primaria),  NHR´(amidas secundarias) ou  NR´R´´(amidas terciarias).

Ao lado representase o grupo funcional das amidas: 1. Para nomear as amidas primarias, substitúense os sufixos “  oico”, “  ico” ou “  carboxílico” do nome do ácido correspondente, por  amida ou 

carboxamida

HCONH 2 CH 3  CONH 2 CONH 2 Metanamida (Formamida) Etanamida (Acetamida) Bencenocarboxamida (Benzamida) 2. As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO- NHR´R´´ noméanse como derivados

N

-substituídos de unha amida primaria.

O  CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CNH 

N-Metilpentanamida

CH 3 O CH 3  CH 2  C CH 3 N CH 3

N,N-Dimetilpropanamida

3. Se no composto hai outro grupo, con preferencia sobre as amidas, o grupo  CONH 2 , noméase como  carbamoil.

NITRILOS

Son compostos que se poden considerar como derivados dos hidrocarburos, por substitución de un ou máis H polo grupo 

C

 N (grupo ciano). Teñen a estrutura xeral:.

R



C



N

1. Noméanse hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, incluíndo o carbono do grupo ciano.

CH 3  C  N engadindo, como sufixo, a palabra “ N  C  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  C  N  nitrilo”ao nome do CH 3   CH  CH 2  CH 2  C  N Etanonitrilo Hexanodinitrilo CH 4-Metilpentanonitrilo 2. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados de ácido R COOH, relacionando R-COOH con R-CN, no caso de que o ácido teña nome trivial aceptado.

CH 3  C  N Acetonitrilo C  N Benzonitrilo 3. Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados do ácido HCN.

CH 3  C  N Cianuro de metilo 4. En ciclos ou cando se encontran varios grupos  carbonitrilo.

CN Ciclo-hexanocarbonitrilo  C  N Cianuro de fenilo CN, na molécula, úsase o sufixo CN NC-CH 2  CH 2   CH - CH 2 –CH 2 Pentano-1,3,5-tricarbonitrilo -CN

Estrutura do nome dun composto

(a Guide to IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Recommendations 1993)

L (localizadores)

Indican a posición de maneira inequívoca

Raíz

Informa da lonxitude da cadea carbonada principal: met-(1), et-(2), prop-(3), but-(4), pent-(5), hex-(6), etc.

L P2 P1

R

L

S1

L

S2

Prefixo

Informa do radical/grupo

funcional secundario.

Prefixo

Indica o carácter lineal ou cíclico da cadea

nada/ciclo

Sufixo

Indica o grao de insaturación

da cadea carbonada: “an” “en” “in”

Sufixo

Indica o grupo funcional principal

• As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO- NHR´R´´ noméanse como derivados

N

-substituídos de unha amida primaria.

Exemplos:

O  CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CNH  CH 3

N-Metilpentanamida

O CH 3  CH 2  C N CH 3 CH 3

N,N-Dimetilpropanamida

• Débese ter en conta que, nalgunhas publicacións (das que de encargan de rexistrar os compostos orgánicos a medida que van sendo descobertos), como é Chemeical Abstracts, consideran as amidas secundarias e terciarias, aquelas que son substituídas por

grupos acilo

(R  CO), (grupo procedente do R  COOH)

.