Transcript Flavonóides
Disciplina de
FARMACOGNOSIA I
AULA 10:
Flavonóides
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
Flavonóides: o que são?
• constituem uma importante classe de polifenóis,
hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados dos
fenilpropanóides, amplamente distribuídos na natureza (já são
descritos mais de 4200 flavonóides diferentes), principalmente
nas Angiospermas .
• são responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em
alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos,
azuis, violetas. Há alguns cuja coloração é perceptível
somente por insetos (ultravioleta próximo). Flavus = amarelo.
• são localizados em vacúolos das células epidérmicas de
folhas, flores e frutos e também no mesofilo. Alguns (livres),
dependendo da lipofilia, estão dissolvidos na cutícula.
Estrutura química:
São em geral compostos por 15 átomos de carbono, em
estrutura C6-C3-C6 , derivados do núcleo 2 fenil - g - cromona:
9
10
Apresentam-se em 2 formas:
- conjugados com açúcar (mono, di ou tri): C-glicosídeos ou
O-glicosídeos (OH em 7 ou em 3);
- forma livre (genina ou aglicona).
1 = benzo-g -pirano
2 = flavonas
(2-fenil-g -cromona)
3 = flavonóis
4 = isoflavonas
5 = neoflavonas
6 = chalconas
7 = antocianidinas
8 = catequinas
9 = auronas
10 = flavanonas
Classificação:
• flavonas, flavonóis e seus O-glicosídeos: a maioria. Conferem
coloração do branco ao amarelo ao vegetal. Ex: apigenina, luteolina,
canferol, quercetina, miricetina.
• isoflavonóides: em Fabaceae. Apresentam atividades estrogênicas;
antifúngicas e antibacterianas (são fitoalexinas) e inseticidas (rotenóides).
• neoflavonóides
• chalconas: pigmentação amarela que passa a vermelha em pH alcalino.
• antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de coloração laranja,
rosa, escarlate, vermelho, violeta de flores, frutos e outros órgãos vegetais.
• catequinas
• auronas: cor de ouro.
• flavononas
• biflavonóides
Função nas plantas:
• proteção dos vegetais contra a incidência de raios
ultravioleta e visível;
• proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
• atração de animais com finalidade de polinização;
• antioxidantes;
• controle da ação de hormônios vegetais;
• agentes alelopáticos;
• inibidores de enzimas.
Propriedades físico-químicas:
• a solubilidade e a capacidade de precipitação na presença
de metais depende da posição ocupada pela porção açúcar
(glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos
substituintes;
• em geral os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois
diluídos e insolúveis em solventes orgânicos habituais.
• em geral as agliconas são solúveis em solventes orgânicos
apolares e em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico).
Normalmente aparecem como cristais amarelos;
• flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto que
flavononas são mais solúveis;
• o aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os
O-glicosídeos, interferindo na análise estrutural. As hidrólises
alcalinas e ácidas facilitam a identificação dos núcleos flavônicos.
Métodos laboratoriais:
• para a extração utilizam-se geralmente solventes com
polaridade crescente;
• ensaios cromáticos:
• reação de Shinoda (de cianidina): sol. alcoólica ácida + Mg =
color. amarela avermelhada (azulada em antociânicos).
• ensaios cromatográficos: CCD
• doseamento: difícil em função do comportamento das
substâncias e da dificuldade de isolamento das mesmas.
• identificação: espectroscopia no ultravioleta.
Ações farmacológicas e usos:
• a importância farmacológica para o homem é ainda nebulosa,
embora façam parte da dieta alimentar diária (frutas, verduras,
cereais, vinhos etc.);
• atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina,
quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua
resistência, em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas,
como vasculoprotetores e venotônicos;
• atividade antioxidante;
• atividade anti-inflamatória;
• atividade antiviral e antitumoral;
• atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).
GINKGO - folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.
GINKGO
árvore de origem oriental,
cultivada em muitos países.
considerada
fóssil
vivo,
entre outros compostos, possui flavonóides (cerca de 20
glicosídeos flavônicos) e terpenos (mono, di e sesqui),
destacando-se os diterpenos denominados ginkgolídeos A,
B, C e J (e M nas raízes).
GINKGO
utiliza- se o extrato hidroacetônico, padronizado, ajustado
para 24 % de glicosídeos flavônicos e 6% de ginkgolídeos.
os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas),
enquanto os flavonóides diminuem a fragilidade capilar e captam os
radicais livres.
o
extrato
apresenta-se
como
vasodilatador
arteriolar,
vasoconstritor venoso, reforçador da resistência capilar, inibidor da
ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregação plaquetária
e eritrocitária, dìminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigação
tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical
(aumentando a captação de glucose e de oxigênio).
indicado em insuficiência cerebral em idosos (dificuldades de
concentração, alteração da memória etc).
MARACUJÁ - folhas de Passiflora alata Curtis, P. edulis Sims
e P. incarnata L, PASSIFLORACEAE.
MARACUJÁ
largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda
não está muito claro os responsáveis por essa atividade.
possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol,
glicosídeos cianogenéticos, alcalóides indólicos (harmano,
harmol e harmina) e numerosos flavonóides (C-glicosídeos
flavônicos) como a vitexina.
CITROFLAVONÓIDES - flavonóides obtidos dos frutos de
diversos Citrus, RUTACEAE.
CITROFLAVONÓIDES
os frutos são muito utilizados por conter óleos essenciais,
pectinas e flavonóides, além do endocarpo comestível.
no pericarpo há sobretudo glicosídeos de flavononas
(hesperidosídeo,
neohesperidosídeo,
naringosídeo,
eriodictiosídeo, eriocitrosídeo) e glicosídeos de flavonas
(diosmina).
a composição varia, entre outros, conforme a espécie:
laranja amarga contém neohesperidosídeo e naringosídeo;
laranja doce contém hesperidosídeo.
utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de
insuficiência venolinfática crônica, na fragilidade capilar e
noss sintomas funcionais da crise hemorroidal.
Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!