Transcript UGLJOVODONICI - Teodora Mihajlovic i Stefan Gajic

Teodora Mihailović
Stefan Gajić
Sadržaj
•Ugljovodonici
•Organska jedinjenja
•Zasićeni aciklični ugljovodonici (alkani, parafini)
•Nomenklatura alkana
•Hemijske osobine acikličnih i alicikličnih zasićenih ugljovodonika
•Nezasićeni ugljovodonici
•Alkeni (olefini)
•Alkini (acetileni)
•Hemijske osobine nezasićenih ugljovodonika
•Aromatski ugljovodonici (areni)
•Hemijske osobine aromatičnih ugljovodonika
Ugljovodonici
Ciklična jedinjenja mogu biti:
a) Karbociklična
-prsten
je sastavljen
samo od
ugljenikovih i
Sva organska jedinjenja
su prema
srukturi podeljena
u nekoliko
osnovnih
grupa i podgrupa
vodonikovih
atoma
alifatska
(aciklična)-jedninjenja
otvorenogalifatska
ugljenikovog
lanca
-Aliciklična
jedinjenja-ciklizovana
jedinjenja
ciklična-jedinjenja zatvorenog lanca (prstena)
-Aromatska jedinjenja-jedinjenja sa benzenovim prstenom
-Hidroaromatska jedinjenja-jedinjenja sa delimično ili potpuno
-Hidrogenizovanim benzenovim prstenom
b) Heterociklična-prsten pored ugljenika sadrži i druge atome
(azot, kiseonik, sumpor...)
Organska jedinjenja
Gasovoti ugljovodonici
se u prirodi
nalaze
u zemnomfunkcionalnim
gasu. Nafta je osnovni
Organska
jedinjenja
se dele
i prema
izvor ugljovodonika. Čvrsti ugljovodonici mogu se naći i u mineralu ozokeritu. U
grupama
laboratoriji ugljovodonici se sintetišu na više načina od kojih su najvažniji
Proučavanje
Wurtz-ova sinteza:organske hemije počinje od njenih
osnovnih i najprostijih jedinjenja-ugljovodonika. U svom
sastavu sadrže samo ugljenik i vodonik.
Vezivanjem
I suva destilacija smeše soli organskih kiselina i NaOH:
funkcionalnih grupa na ugljovodonike nastaju sva ostala
organska jedinjenja. Iz imena ugljovodonika se izvode
imena svih organskih jedinjenja.
Ugljovodonici se prema tipu veze koju oseduju dele na:
•Zasićeni ugljovodonici sadrže samo jednostruke veze
•Nezasićene koji sadrže najmanje jednu dvostruku ili
trostruku ugljenik-ugljenik vezu.
Zasićeni aciklični ugljovodonici (alkani, parafini)
Zasićeni
aciklični
alkanizasupose
još -CH
nazivali
i
Niz
jedinjenja
kod kogugljovodonici,
se svaki član razlikuje
jednu
2- grupu zove se
homologi
niz. Sva
jedinjenja
u nizu imaju
slične hemijske
parafini zbog
izrazite
hemijske
inertnosti.
Opšta osobine
formula(podležu
alkana je
slicnim
reakcijama...).
Prva
četiri alkana
su gasovita,
CnH2n+2
. Prvih deset
alkana
s nazivima
su: alkani od četiri da
jedanaest ugljenikovih atoma su tečni, a preko 11 su čvrsti. U vodi su netopivi,
ali se tope dobro u organskim rastvaračima. Po pravilu tačka ključanja
"normalnog" alakana uvek je viša od tački ključanja njegovih izomera.
Ne zna se pouzdano koji bi mogao biti najviši alkan. Dosadašnjim
istraživanjima preden je alkan sa 60 C atoma.
Nomenklatura alkana
Za davanje
imena
izomerima alkana
koristicikloparafini,
se međunarodna,
Ženevska se
Zasićeni
aliciklični
ugljovodonici
(cikloalkani,
nafteni)Dobijaju
nomenklatua.
Za osnovu
se uzima
najduži ugljenikov
lanac, a smeštaj bočnih
takode Wurtz-ovom
sintezom
(iz dihalogen
derovata alkana):
lanaca (koji dobijaju ime po radikalu) se označava brojevima. Označavanje
brojevima počinje od funkcionalne grupe, tako da se njoj dodeli najniža
vrednost
(0).
Posotoje
dva niza homologa cikloalkana. Kod prvog se za -CH - grupu
2
povećava prsten.
2,2,4-trimetilheksan
Najlakše se zatvarju prstenovi sa pet i šest ugljenika zbog povoljnih uglova
izmedu veza. Drugi homologi niz nastaje kada se za -CH2- grupu produžuju
bočni lanci.
metil-ciklopentan
Opšta formula cikloalkana je CnH2n i podudara se sa opštom formulom alkena.
Izvor cikloalkana je nafta
Hemijske osobine acikličnih i alicikličnih zasićenih ugljovodonika
Kod organskih jedinjenja imamo pet klasičnih tipova reakcija (oksidacija,
redukcija, supstitucija, hidroliza, adicija). Alkani i cikloalkani ne podlažu hidrolizi
ni redukciji ni adiciji, niti direktnoj oksidaciji blagim oksidacionim sredstvima
(KMnO4, K2Cr2O4-pri čemu bi nastali alkoholi). Svi alkani i cikloalkani gore. Pri
produživanju lanca potrebna je sve veća temperatura za početak reakcije:
Supstitucija alkana se najlakše izvodi pomoću halogena ili halogenvodonika
(u gasovitom stanju ugljovodonici reaguju već pri fotolizi-katalizi svetla). Osim
pomocu halogena i halogenvodonika, supstitucija se može pri povoljnim
uslovima izvrštiti i nekom jakom neorganskom kiselinom (azotnom,
sumpornom). Pri svakoj supstituciji jedan ili više vodonikovih atoma se
zamenjuju drugim atomima ili atomskim grupama (-Cl, -NO2...).
Nezasićeni ugljovodonici
Dve su osnovne grupe nezasićenih acikličnih
ugljovodonika- alkeni (CnH2n, ugljovodonici sa jednom
dvostrukom vezom) i alkini (CnH2n-2, ugljoivodonici sa
jednom trostrukom vezom). Fizičke osobine nezasićenih
ugljovodonika uglavnom se podudaraju sa fizičkim
osobinama zasićenih.
Alkeni (olefini)
Alkeni dobijaju ime iz alkana tako što se od imena alkana odbije sufiks -an i
doda -en. Prvi član homologog niza je eten (etilen), CH2=CH2.
Osnovni ugljovodonik se označava prefiksom n (n-heptan).
Dvostruku ili trostruku vezu nezasićenih ugljovodonika možemo smatrati i
Sinteza
alkena
se zove
eliminacija jei izvodi
sedause
alkoholnom
funkcionalnom
grupom.
Za nomenklaturu
važno to
ona može smestiti u
rastvoru
halogen
derivata
alkanaizomeri.
i alkalije.
različite položaje
i tako
nastaju različti
Imena ovih izomera sadrže
pored imena osnovnog lanca i oznaku (broj) ugljenika na kom se nalazi
dvostruka ili trostruka veza.
2-metil-2-buten
Alkini (acetileni)
Alkini dobijaju imena iz imena alkana pomocu nastavka -in. Prvi član
homologog niza je etin (acetilen), . Etin se dobija na više načina. Tehnički je
pomoću kalcijum-karbida:
Laboratorijski postupak može da se primeni i na dobijanje alkina dužeg lanca:
Hemijske osobine nezasićenih ugljovodonika
Nezasićeni
ugljovodonici
za
od
mogu
da
Nezasićeni
ugljovodonici
su razliku
znatno
reaktivniji.
Kao
i zasićeni
oni
Najtipičinija
reakcija
za nezasićena
jedinjenja
jezasićenih
adicija. Adicijom
nezasićena
polimerizuju.
se produžuje
lanac
i zasićuje
se
teže
pređu
u Polimerizacijom
stabilna,
jedinjenja.
nezašićenih
ugljovodonika
gore,daali
za razliku
odzašićena
njih podložni
su Adicija
i uticaju
slabih
oksidacionih
najlakše
seIzborom
izvodi
halogena.
Za adiciju
vodonikom
potreni
su
molekul.
katalizatora
možemo
uticati
na dužinu
prozivoda
sredstava.
Takopomoću
blagom
oksidsacijom
alkena
nastaju
jedinjenja
sa
katalizatori
(platina ili osobine).
paladijum). Polimerizacija se izvodi pri većim
(ime
i na njegove
dve
alkoholne
grupe.
Po pravilu adira se prvo ugljenikov atom koji je najsiromašniji vodonikom (što
pritiscima i razlicitim temperaturama.
se
elektronskm
uticajima).
Odtumači
polimera
ugljovodonika
najvažniji su polietilen i polipropilen,
polifeniletilen (polistiren), poliizobutilen (poli-2-metil-1-buten) kao i
već pomenuti polimeri butandiena(1,3) i 2-metil-butanidena (1,3).
Aromatski ugljovodonici (areni)
Aromatski ugljovodonici u svojoj strukturi sadrže
benzenov prsten. Aromatičnost je posledica
posebnog efekta-rezonancije. Izvor arena je
katran kamenog uglja.
Hemijske osobine aromatičnih ugljovodonika
Pravilaugljovodonici
supstitucije
Usledsvirazličitih
elektronskih
Aromatični
se ponašaju
hemijski slično
benzenu. Benzen
gori
(čađavim
plamenomatoma
pri normalnim
uslovima).grupa
Otporanmoguće
je na sredstva
efekata
različtitih
i atomskih
je blage
oksidacije. Pri noramalnim uslovima reakcija klasična za arene je supstitucija
predvideti
smeštajkoji
supstituenata
(drugog).
Tako
tzv.
(usled
efekta rezonancije
daje izvesnu "zasićenost").
Adicija
se može
izvesti
pri visokim temperaturama
prisustvo
"supstituenti
prvog reda"i uz
(-Cl,
-Br, katalizatora.
-I, -NH2, alikili, -NHR,
- NR2, -N=O), odnosno elektrofilni supstituenti
usmeravaju drugi supstituent na orto ili para-položaj.
"Supstituent drugog reda" (-NO2, H, -COOH, -SO3H, CN...), odnosno elektrofobni supstituenti usmeravaju
drugi supstituent na meta-položaj.