Transcript Alkoholer tioler och etrar

Aminer tioler och etrar
F13
Nomenklatur!
Mesomer och induktiv effekt!
Separation of syra-bas-neutral förening!
Syntes av etrar!
Aminer och tioler
Daniel Strand 2014
Alkoholer
Etrar
Tioler
Aminer
-OH, -SH, NH2 är funktionella grupper och har högre prioritet än t.ex. omättnader vid bestämmning av
huvudkolkedjan (inbördes ordning -OH>-SH>-NH2)
stam - ol
Cykliska strukturer
Substituerade aromater
stam - stam - eter
stam - tiol!
(merkaptan)
stam - amin
Alkoholer
pKa
H2O
!
EtOH
!
! OH
15.7!
15.9!
10!
!
CF3CH2OH
12.5
Mesomer effekt!
Kvalitativ beskrivning av elektrondragande/donerande gruppers påverkan genom
resonans
Induktiv effekt!
Kvalitativ beskrivning av elektrondragande/donerande gruppers påverkan genom
polarisering av bindningar!
!
Generellt: mesomera effekter är starkare än induktiva effekter
Separation av cyklohexanol, dimetyl-cyklohexylamin och
fenol genom extraktion - separation
Et2O
NaOH
H2O
Et2O
Et2O
H2O
OH
OH
Et2O
Separation
H2O
H2O
N
HCl
Et2O
Separation
A
B
C
Et2O
H2O
H2O
Separation av föreningar med skilda syra-basegenskaper
(pKa)
Induktiv/mesomer påverkan på det aromatiska systemet av -OMe gruppen i anisol
Induktiv/mesomer påverkan på pKa för några fenoler
Repetition: 4. Hydratisering av (addition av vattentill ) dubbelbindning
Sur elimination of alkohol
18. Williamssons etersyntes
mekanism
19a. Sur hydrolys av epoxid
mekanism
katalytisk i syra
19b. Basisk hydrolys av epoxid
mekanism
stökiometrisk i bas
33. Nukleofil polymerisation
mekanism
Aminer
H+
N
H2+
N
pKa
-3.8
5.4
Poly-alkylering av amin
mekanism
Tioler
RSH
Tioler är ofta såväl giftiga som illaluktande
HS
Tioler kan användas för att fästa
strukturer guldytor (monolager)
O
HS
OH
NH2 cystein