Transcript Reagenser och lösningsmedel

Reagenser och lösningsmedel
kort
AlX3
Långt namn
BuLi
Butyllitium
CH2N2
diazometan
CHCl3
kloroform
Utseende
H2C
N
H
Cl
Cu
N
koppar
O
Dietyl
azodikarboxylat
N
O
Användning
Lewissyra FC-Alkylering & Acylering. X = halogen
stark bas, t.ex.
Wittingreaktioner
Cyklopropanering
Referens
V 661-667,
Eno 7
Kar 11
lösningsmedel vid elektrofil
addition av halogener
Alk. & Alk. 16
V: 496-7
Alk. & Alk. 5
V: 486
smaksättare i det Isländska
godiset Opal
katalysator i
cyklopropaneringsreaktioner
Facebook.com
Alk. & Alk.
17
assymetrisk epoxidering av
alkener, alltid tillsammans
med Ti(O-i-Pr)4 och tBuOOH
Mitsunobu
Alk. & Alk. 13
(Katsuki och
Sharpless
1980)
Sub/Eli 13
Diels-Alder cykloaddition
Alk. & Alk.
25
V: 578-596
Gopal 7 nov
Cl
Cl
(+) eller (-)dietyltartrat
DEAD
Sista versionen innan tentan. Inte
vidare heltäckande, men dock..
O
N
O
Dienofil
DMF
N,N
DiMetylFormamid
”Fångar in” Na+ när NaH
används som bas
O
CH3
H
N
CH3
OEt
Etoxid
Används på flera håll, bla.
som bas i
betaketoesteralkylering
Eno 15
H2SO4
OH
O
Svavelsyra
S
HO
O
I Claisenkondensationer
Donerar H+ i elektrofil
hydratisering, vid låg
koncentration och låg
temperatur.
Vid hög koncentration och
hög temperatur dehydreras
däremot alkoholer av
H2SO4.
K2CO3
Hydroxylamin
Kaliumkarbonat
H2NOH
O
O
KMnO4
kaliumpermanganat
K
O
K
Används även i Pinakolomlagringar.
Gör en karboxyl till en oxim.
fungerar som bas och byter
ut halogen mot en OH-grp
på alfakol t. en karboxylsyra
via SN2 (??)
Dihydroxylering av alken
med H2O.
Mycket starkt ox.medel
Alk. & Alk. 7
V 483
V 457-8
V 743
Eno 6
Alk. & Alk.
14
LDA
litium
diisopropylamid
Li
alfa-alkylering av estrar
N
H3C
CH3
CH3
LiAlH4
stark bas
CH3
litium
aluminiumhydrid
malonester
MEMCl
2-metoxyetoxymetyl-klorid
R-N-R’
sekundär amin
NaCN
Natriumcyanid
NaH
Natriumhydrid
NBS
N-bromosuccinimid
Eno 21
O
Cl
O
CH3
O
N
Br
reducerar nitriler, ketoner,
estrar och karboxylsyror till
amin resp alkohol
malonestersyntes, alkylhalid
kan substitueras med en CH2COOH
Eter, används som
skyddsgrupp för
alkoholer/fenoler.
regioselektiv
enaminalkylering av enolater,
där 2ndäraminen agerar
katalysator
bildar en nitril på ett
halogenerat alfakol t. en
karboxylsyra via SN2
Wiliamssons etersyntes samt
Epoxidsyntes
adderar Br bredvid
dubbelbindning
Eno 6, 7
Eno 18
VTOC
Eno 12-14
Eno 6
Sub/Eli 10
V 574,
Sub/Eli 9
O
NH3
Ammoniak
OsO4
Osmium tetraoxid
O
O
Os
O
O
O
peroxykarboxylsyra
bildar en amin på ett
halogenerat alfakol t. en
karboxylsyra via SN2
(alfaaminosyra-syntes)
Dihydroxylering av alkener
med synaddition som
resultat
Eno 6
Asymmetrisk
dihydroxylering av alkener,
när NMO och kiral ligand
också används
epoxidering av alken
Alk. & Alk.
15
OH
R
PCl5
PPh3
Fosfopentaklorid?
Trifenylfosfin
Ra-Ni
Raney-nickel
O
Beckmann-omlagring
bilda ylider till
Wittingreaktioner
Alk. & Alk.
14
V 501
Alk. & Alk.
11
V 498-501
Oml 3-4
Kar 11
Mitsunobu
Klyver bort tioacetaler
tillsammans med vätgas
Sub/Eli 13
Kar 7
Katalytisk hydrogenering av
alkener
Red 2
tBuOOH
THF
THP
tert-butyl
hydroperoxid
O
tetrahydrofuran
tetrahydropyranyl
R
Ti(O-iPr)4
O
titanium
tetraisopropoxide
Ylid
R
PPh3
R
assymetrisk epoxidering av
alkener, alltid tillsammans
med dietyltartrat och Ti(O-iPr)4
Lösningsmedel vid
oxymerkurering
Alk. & Alk. 13
(Katsuki och
Sharpless
1980)
Alk. & Alk. 8
Lösningsmedel i
hydridreduktioner där
aprotiskt lösningsmedel
krävs.
Fdsa
A2:A&K
Kan även användas som
skyddande grupp till
alkoholer.
assymetrisk epoxidering av
alkener, alltid tillsammans
med dietyltartrat och tBuOOH
Wittigreaktion-intermediat
VTOC
Alk. & Alk. 13
(Katsuki och
Sharpless
1980)
Kar 11
PPh3
Referenser (föreläsningar): A2:A&K Aldehyder och ketoner från A2 Alk. & Alk. Alkener och Alkyner
Eno webbföreläsning Enoler Kar webbföreläsning Karbonyler Oml Omlagringar Sub/Eli Substitution /
Elimination Red webbföreläsningen Reduktion
Referenser (pek & böcker): NE Nationalencyklopedin, Katsuki och Sharpless 1980 Katsuki och Sharpless 1980
Katsuki, T. , Sharpless, K. , The First Practical Method for Asymmetric Epoxidation, J. Am. Chem. Soc, 1980, 102,
5974-6. V Volhardt et Schore 4ed VTOC Viritual Textbook of Organic Chemistry (rekommenderad via
kurshemsidan) http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm