Transcript TD 2014 - LSLL - Physique Chimie au lycée par Wahab Diop LSLL

'~f,.~_·.~
_-· . . .·. ·,,.,~•.,~.---.. ~
- ._._._., -~
. ~J~ ........
..::~-..._~
_·· -_·- '-""~--.S::II:!!.-5
· --_,··.- :..·
.!.;.
· .
~,VIl;E: . ~7....1.T~~~,,.;:. _-;
GC:lalll,;.~~·
... . ,:
, -r;:~J :lfn&;;~~··
Cours à domicile 77 916
55 76
c;~~:~e ' '~,~~,~
...............
. ·._. · . ;.;;.,_~~-··,,.,s~
-- -. _,:
nnnc.., , ~II~TJ: -~T..:&f'f7.~--
.....-~-------------------------------·
;·• ==·Jïs;DI.Jfious:~~~~~~·kœti&SJ.\iÛbii@~-léade. .~~é·
. G:p4i'J'•M.....-.tillie•;JD..,..au!&ùïq~~:~~~i · ·
·
H
-~ ;
.
,, :
2/;~Ia~deY••~-allli&»prwa li[;itœ$.faliuè}~lct>tm:h..._..,,._ ,...,., ,:·:
3f,JMrmtei<lœuqa:L ;a••· · .'4Y . .fi.E!Apeiiltia-:lës.ttfM~de:·Fiidllelrde$-lieP'éna••i•••àisdtd'~ ,'
·4/'Ett.sulbliliitap•'!"Sda·.-w•.r~-.uawiww~..-amptùbn- GP"Zwri;''iti&IIL.Emœ..JéS: .
~ldtsœal:liuusde~as;re..,, ~leSc~·~~hseas-gif'iée·lâiJ~··
st ... · - .•··
- ~ ,
' ~riilfi·-z~·-~;;9..9..;.- · · ~"'
S;:lfSUF;.miëiiiiHI!eS,p ffim ft,.r;.jl~lesd . - . t .! apcéck · ··wn·des~iliflps.WlH"""""z.deax.coopfès:
5.2f~le'~da~isméf · h~.· ·
·
6/~~~-.mulp ·J.itWe:f!Dimél · ·;. '· .. &~etKàlauina .'
........,_?
&.l/i Cfimbièmie:m~JQ.~trtmibêl•• .
•.
6.2/~Je$-difféfenles:étallf$-pr~îsèumkp.....,....te.~ --'
Les:pmtéiB•50flties·. ~~-~~-ptèS·~J~tœ.peull.obti!Dir~.- œsJ'&ctiànsùe:
NHZ:.
in
t.c
!;:~~:,::::;:::,::;"~*•..-.· cu:-·
om
~~EllèS~IiJliJ'ftlêfl'lndamenmten.biOlogieenassurant'desfiriu:tiom;diversescCêrtaines.- ..
t.feorœ~~~-cf'auuesuœfQm:tiOn~èést-;idiœ~. dan:;rF~:de~·
cedabtes*'lll besbü laèi!J14" .
l b.--......
. ·. . .-est:un
_ ·aeiâe
.' -~~
- . . -•.. roRmdè~
.-- .. .... '· .. ··.·. ::.
...._
,._~
c•,· ~B:r~- Ç~:.CJil;,-..C:;QOBî
l.l~;;çn~~~JIQ!ID'dilt)alf"prioè
, .'
. . , . .·
ar
ep
o
- ~:-~~!:,~=~~;nnn7(':!~~!!;~~r:!t~:=-··.
œunaœmecrb)dr~ .
DaDs.;~~cm.la.~est Ni-termiJ:iak (~ JP!Qpementamiile.estllfoquê}. OD.dbtielit.un
dïpeptïdeP·dontJa;masse-molajœest:~âlcSil~L
ie
.s
h
-. 2.1 ~AJtaidedesifOtm'ulés:semi~~-r~deJareactiOnde-cond'ensa1ienqui se ·pmdWt; .
2.2J>étermbler· RpuisJa,fanmtl~-s~et .lè-nom;en-.. nomenclatU:re:pffi(:ieJi!<.,de•'fal:ïdea,.amJinê::.&
Hxercice3
a• amines·desorganiSmesVivant5;;
iq
ue
c
hi
m
Lesaddesaamiôes-jouentun. r61e· impol"Wltdanslil:vje;,enparticulierenbiocbimie.Cecso~1ès.
êlémentsCQnStitutifs desp~
1. L'acide a ilmiDe A, de formule seml-déVeloppée CH3-CH(Cffi)~ CH(NHz)-CO.H fait partie dès viDgtprinctpaux acrdes
1..1 Donner, dans la nomenclature oiHclellè.l~ nom.d e r.àcideaamiileA
1.2 Donner la représentatiOn de Ftsdler.desdeuxénantiomères de œtadîlè1Umlil1e.
2.0nréaliselaréaction. deCQndensat:IOnd'unacidea. amine.B.deionDlllè. ~R-'OI{Nih)~O.HSm:rii.cidé
ph
ys
a amine A (Rest: un radicalalkyl ou un atome d'hphogèbe). ·
On ne tiendra pas CQmpte, dans cette question, de l'Isomérie optiqJle eton ne considèrera•que les réactions possiblès entre_:A et'm'
2.1 Combien de dipeptides peut-on alors obtenlt ?Ecrire les équatiOns dès réactiOnsmiiies·enjeu.
2.2Encadrerla liaison peptidiqne pourtbaque dipeptide:obtenu.
23 sachant que chaque dipeptide.a.une masse molaire M 174 B,JliOl",détermîner:Jaformule semi,développée et le.nomde l"adilleœ;-amiiJe R ·
3. L'acide a amine B ressemble beaucoup, quand Il est pur, a un corps à structure loniq11e. llse présenté en effètsous la forme d'un ton bipollili'e (,\mphiOn'<
ou .Z wiaérion).
3.1 Ecrire la fommJe semi développée de cet ion bipl>laire~ J'Usl:ifier son caractère amphotère. En dédUire lès coupres:actdè/base qui lui·.5ontassocie~.3.4 Les pKa de œs couples acidejbase tmtpourvaleurpKa1 = 2;3 et']!Ka2 = 9;6;
·
tp
://
=
Assoder~cbaquecouple acidefbase un piCa.
ht
a)
b)
Compléter le diagramme ci-dessous en y indiquant lès espèœs acido-basiques
majoritalresdel'acideaamineBpourchaquedomatnedeplt
5_œ
est un composé organique exigé par le sysœine nerveux pour maintenir
1
.----------'----'---'----'-----'---"~~-"---'--'-J--,.~·
-..;,.+,J',,__--~___;~31>· · .
.._·._.·_. . _ _ __.;._
_ _,__;...__,
l'
2',~·
Ce composé augmente la résistance à la fatigue, intensifiant de·ce fait la vigueur des-adilèœs.
Les symptômes d'Insuffisance de l'~aragine peuvent mener à la confusion. aux maux de tête, à la .
dépression, à l'initabiltte ou, dans des cas eXtr@Jnes, à la psydlose.
C'est un composé que le corps peut fabriquer dans le fuie. On le trouve anssi dàns les prodùits laitiers.,
l'oeuf, la viande {porc) et ta volaille.
HzN ._ C- CHi- CH- C02H
La molécule d'asparagine a pour fumuùe:
Il
ti
1. Cette molécule est-elle chiràle? Justifier la réponse.
0
NHi
2. QueUes fonctions chimiques possède l'asparagine?
HOzC- CH~"" CH- COi.H/
3. L'asparagine peut..flre synthétisée à partir de l'acide ~artlque de formule :
.P réciserle composé (formule et nom) cw'U faut faire réagi~: avec cet acide pour
préparer l'asparagine. Ecrire les éq!Jations des réactions mises en jeu dans cette prép;iraüou.
NHi
4. La décarboxylation de l'acide aspartique donne, entre autres, une molécule d'acide a aminê.chiiale A
1
4.1. Ecrire l'équation de la reaction de décarboxylation et nommer·l â moléCUle PL
Cellule de SCiences Physiques
(C) Wahab Diop 2014
Lycée Seydziza Limamou Laye
Ce document a été téléchargé sur le site: http://physiquechimie.sharepoint.com
9';~
p~ .
.:
Cours à domicile 77 916 55 76
4.%.' Dmmerlesrep'résen'tatinns-spatiJlês des1leùxén3ntibm@Jt5 de-A·ainstqùe'leurhepréSeitta~ùe Fisher.
ExerciceS
M(C) = 12 g.mol-1 ; M(H) =1 g.mol-1 ; M(N) = 14 g.mol-1 ; M(O) = 16 g.mol-1 ; M(Na) = 23 g.mol-1
Les protéines entrent dans la constitution des organismes vivant5 et participent à leur fonctionnement en inteiVerullnt dans un grand
nombre de réactions biochimiques. Ce sont des macromolécules constituées par association d'addes aminés par liaiison peptidique. On se
propose d'identifier un dipeptide noté D, résultant de la réaction entre deux aèdes aminés A et B.
1 Des méthodes d'analyse quantitative ont permis de déterminer les pourœntages massiques de caroone, d'hydrogène et
d'azote du composé A; soient : % C =40,45; % H = 7,87; % N = 15,72
1.1 Le composé A ne contenant qu'un atome d'azote par molécule, vérifier que sa formule brute s'écrit: C3H7N0z
1.2 Le composé A est précisément un acide a -aminé. Ecrire sa formule semi-développée et donner sou nom dans la
nomenclature officielle.
2 Par réaction de A avec un autre acide a-aminé 8 de formule : HzN - CH - COzH , on obtient le dipeptide D.
2.1 Ecrire Ja formule semi-développée de B sachant que sa
molécule contient deux atomes de carbone asymétriques et
donner son nom dans Ja nomenclature officielle.
2.2 Ecrire, à l'aide de formules développées, l'équation-bilan traduisant Ja synthèse du dipeptide D sachant que A est l'acide
a-aminé N-terminal Entourer Ja liaison peptidique.
3 On effectue une décarooxylation de A. par chauffage. Le composé organique azotéE obtenu est dissout dans de l'eau pour
donner une solution (S).
3.1 Ecrire l'équation-bilan de Ja réaction de décarboxylation de A Nommer le produitE
3.2 La œnœntration molaire de (S) est C = 0,15 mol L-1 et son pH = 12. Déterminer le pKa du couple aède-base correspondant à E.
1
DIABETIQUE ET BOISSON« LIGHT »
.c
om
Exercice6
(CONCOURS SANTE MILITAIRE 2011)
ie
ec
hi
m
qu
si
b)
aspartame: o.s g.L-1•
Calculer la masse maximale de méthanol susceptible d'être libérée par uu litre de œtœ boisson sachant qu'une mole d'aspamune doune une mole de
mét:baDOL
Quel volume mazimal de boisson c light,. peut consommer, en un jour. uu diabétique de masse 63 kg sacbaut que la dose jounnllère acœptabJe est de ·4,35
DJ8 de méthanol par kilogramme de masse rorporelle?
Masses molaires en g.moJ-1: pour faspartame 294 et pour Je métbanol32.
hy
.a)
//p
.li)
tp
:
b)
ht
.a)
.s
ha
re
p
oi
nt
L'aspartame a été démuverten 1965 par Je Dr James ScbJatter. ll étudiait: ]es acides aminés lorsque. pa r hasard, en portant son dCJigtà sa bouche, 8 a senti
ungoOtsucré et agréable. L'aspartame est édulcorant (adltiüf alimentaire servant à parfumer ou donner du goiltsuaé aux alimeuts) utilisé par .les ,
diabétiques ou les personnes désirant suivre uu régime. Son pouvoir sucrant est égal à 180. La saveur sucrée est forte (le pouvotr sucrant de réMreuœ est
celui du saa:barose, qui est égal à 1) et dépourvue d'arrière-goiltdésagréable. Lorsque l'aspartame atteint l'esiDmac il peut subi!' une hydrolyse qui ronduit
à la fOrmation de phénylalanine, d'acide aspattique et de métbaool.
On donne, à la fin de l'exercice, les formules semi-développées de l'aspartame et d'autres romposés évoqués dans l'énoncé.
1.1Recopler la furmuJe de l'aspartame puis entourer et nommer les groupes fOnctionnels présents dans œtœ molécule.
z:J,.La phéoylalanine possède uu atome de cubone asymétrique.
.a) Rappeler ce qu'ou appelle carbone asymétrique. Recopier la fOrmule de la phénylalaDine et Indiquer par uu astérisque l'aiDJD~ de carbone asymétrique.
b.) Dessiner, en projection de Fischer, la configuration D de la phénylalanine.
1.3L'acide aspartique est un acide alpha aminé. Dans certaines amdttions, i peut ré38fr avec l'alanine pour former uu dipeptide Asp-.Ala que l'on retrouve
dans l'bémogfubiDe. Les abréviations Aspet Ala sont utilisées respectivement pour l'acide aspartique et pour l'alaulne.
Sur la molécule d'acide aspartique que l'on recopiera, identifier le (ou les) amme(s) de carbone asymétrique (s) par un astérisque. Dessiner. l'acide!.aspartique en représeDiation de Fiscber.
licrire la furmnle semi-développée du cHpeptide Asp-Ala et y eDIDurer la liaison peptidique.
Ecrire les fOrmules seml-développées des autres dipeptides susceptibles d'être obtenus.
1,4Le méthanol obtenu lors de l'hydrolyse de l'aspartame est uu alcool très toxique. L'étiquette d'une boisson« light ,.lndiqne h1 teneur de œtœ boissOn en
0
H~- CH -CH2-C6H5
1
COOH
Phénylalanine
Il
HOOC- CH2- CH-C -oH
H2N- CH-COOH
1
1
NH 2
CH3 Alanine
Aooe aspartique
Aspartame
Cellule de Sciences Physiques
(C) Wahab Diop 2014
Lycée Seydina Limamou Laye
Année scolaire 201312014
Ce document a été téléchargé sur le site: http://physiquechimie.sharepoint.com