Transcript 講義資料

蛋白質
20種類のアミノ酸から構成されるヘテロポリマー
アミノ酸
アミノ基（プロリンは側鎖と窒素が環状になってい
るため，イミノ基）とカルボキシル基を持つ
O
H 2N
CH C
OH
R
ポリペプチド
アミド結合（ペプチド結合）
O
O
H 2N
CH C
R
OH
HN
CH C
R
O
HN
CH C
R'
O
NH
CH C
R ''
５版 p.564 ４版 p.471
アミノ酸の双極構造
分子内に酸性基と塩基性基の両方をもつ
→分子内酸ー塩基反応により双極イオン（双性イオン）と
して存在
O
H
N
CH C
H
R
H
OH
H
O
N+
CH C
H
R
O-
５版 p.465 ４版 p.473
アミノ酸の解離
アミノ酸は両性
→酸性水溶液中ではH+を受け取りカチオンになる
→塩基性水溶液中ではH+を失ってアニオンになる
酸性溶液中（カルボキシル基のpKaは酸性側）
H
H
O
N+
CH C
H
R
H
O-
+
H3O+
pKa
H
O
N+
CH C
H
R
OH
+
H2O
O-
+
H2O
塩基性溶液中（アミノ基のpKaは塩基性側）
H
H
N
H
O
+
CH C
R
O
-
+
O
pKa
OH-
H
N
CH C
H
R
５版 p.465 ４版 p.473
アミノ酸の構造
蛋白質を構成するアミノ酸→すべてα−アミノ酸
プロリン以外は第一級アミン
O
α
プロリンは第二級アミン
H 2N
CH C
OH
O
C
OH
N
H プロリン
R
グリシン以外はすべてL型
（Fisher投影図で，炭素鎖を縦方向に書くと，アミノ基が
左側にくる）
グリシンはアキラル
COOH
COOH
H H 2N
H 2N
H H 2N
CHO
COOH
H
CH3
CH2
C H 2O H
L-アラニン
(S)-アラニン
SH
L-セリン
L-システイン
(S)-セリン
HO
COOH
H
C H 2O H
L-グリセル
アルデヒド
H 2N
H
H
グリシン
(S)-システイン
５版 p.466 ４版 p.472
非タンパク質アミノ酸
O
+ H 3N C H 2
H2
C CH2 C
O-
γ-アミノ酪酸（GABA)
I
I
N H 3 +O
O
HO
I
C CH C
H2
O-
I
チロキシン（甲状腺ホルモン）
５版 p.466
アミノ酸の種類
側鎖の違いによる
中性アミノ酸
（疎水性）
脂肪族アミノ酸（アルキル基側鎖）：Ala, Val, Ile, Leu
芳香族アミノ酸（芳香族側鎖）：Phe, Tyr, Trp
非極性アミノ酸：Met, Cys, Pro, Gly
（親水性）
極性アミノ酸：Asn, Gln, Ser, Thr
酸性アミノ酸（親水性）：Asp, Glu
塩基性アミノ酸（親水性）：Lys, Arg, His
５版 p.467 ４版 p.474
脂肪族アミノ酸
O
H 2N
CH C
O
O
O H H 2N
CH3
アラニン
Ala (A)
CH C
OH
H 2N
CH C
O
OH
H 2N
CH C
CH CH3
CH2
CH CH3
CH3
CH CH3
CH2
CH3
CH3
バリン
Val (V)
ロイシン
Leu (L)
OH
イソロイシン
Ile (I)
異性体の関係
５版 p.468-9 ４版 p.474-5
芳香族アミノ酸
O
O
H 2N
CH C
OH
CH2
H 2N
CH C
O
OH
H 2N
CH2
CH C
OH
CH2
HN
OH
フェニルアラニン
Phe (F)
チロシン
Tyr (Y)
トリプトファン
Trp (W)
５版 p.468-9 ４版 p.474-5
非極性アミノ酸
O
O
H 2N
CH C
O H H 2N
CH2
CH C
CH2
O
OH
H 2N
H
N
OH
H
C
CH2
CH C
O
SH
S
CH3
メチオニン
Met (M)
システイン
Cys (C)
プロリン
Pro (P)
グリシン
Gly (G)
５版 p.468-9 ４版 p.474-5
OH
極性アミノ酸
H 2N
CH C
O H H 2N
CH2
C
O
NH2
CH C
O
O
O
O
OH
H 2N
CH C
OH
H 2N
CH C
CH2
CH2
CH OH
CH2
OH
CH3
C
OH
O
NH2
アスパラギン
Asn (N)
グルタミン
Gln (Q)
セリン
Ser (S)
トレオニン
Thr (T)
５版 p.468-9 ４版 p.474-5
酸性アミノ酸
O
O
H 2N
CH C
OH
CH C
OH
CH2
CH2
C
H 2N
O
OH
CH2
C
O
OH
アスパラギン酸
Asp (D)
グルタミン酸
Glu (E)
５版 p.468-9 ４版 p.474-5
塩基性アミノ酸
O
H 2N
NH2
H 2N
CH C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
+H+
NH2
OH
CH2
NH
NH
C+
CH C
O
C
NH
NH2
OH
O
H 2N
CH C
OH
CH2
:N
+H+
HN
NH
NH2
アルギニン
Arg (R)
リシン
Lys (K)
ヒスチジン
His (H)
５版 p.468-9 ４版 p.474-5
NH
必須アミノ酸
Ile, Leu, Met, Phe, Thr, Trp, Val, Lys
(Arg, His 成人は合成できる）
アミノ酸は美味しい
Glu→味の素の主成分
「燃焼系アミノ酸」
Lys, Asp, Arg, Glu, Pro 燃焼系をイメージ
脂肪を分解するリパーゼを活性化するといわれる
→運動しないで脂肪を落とせると誤解されているが，
運動しないとエネルギーが消費されず，結局はもとに
戻ってしまう 参考
激しい運動をする前に摂取すると，筋肉のダメージを
軽減する効果があるhttp://www.be.asahi.com/be_s/20050501/050106.html
アミノ式ホームページhttp://www.suntory.co.jp/softdrink/aminoshiki/menu.html
５版 p.467４版 p.473
アミノ酸と酸・塩基の反応(例題15・1)
O
C l-H 3 N + C H 2 C
O
OH
+ NaOH
H 3N + C H 2 C
O-
+ H2O
O -N a +
+ H2O
+
グリシン塩酸塩
O
H 3N + C H 2 C
O
O-
+ NaOH
O
H 2N C H 2 C
O
O -N a +
+ HCl
O
H 3N + C H 2 C
H 2N C H 2 C
H 3N + C H 2 C
O-
+ NaCl
O
O-
+ HCl
C l-H 3 N + C H 2 C
OH
５版 p.470 ４版 p.476
NaCl