Transcript 化学Ⅱ - 山口大学
2009.12.23 やまぐち地域資源活用研究者シーズ集取材資料：千咲舎 平川由野 様 有機化学をつかって 山口大学大学院理工学研究科 物質工学系学域精密化学分野 山本豪紀 H. Yamamoto : [email protected] Division of Materials Science and Engineering Graduate School of Science and Engineering Yamaguchi University 2-16-1 Tokiwadai, Ube 755-8611, Japan 九大総理工 相模中研 九大機能研 山口大 何をしてきた？ 不斉合成 複素環合成 配位子合成 アミノ酸 不斉水素化 ルイス酸 遷移金属触媒 配位重合 開環重合 含フッ素化合物 置換ポリアセチレン 含臭素化合物 二酸化炭素吸収剤 合成設計支援 プログラム 工業用有用化合物の 製造法開発 九大総理工 相模中研 九大機能研 Copyright 2009 H. YAMAMOTO (Yamaguchi University) 山口大 2 九大総理工 相模中研 九大機能研 山口大 例えば，「複素環合成」 立体選択的（レギオ選択的，ジアステレオ選択的，エナンチオ選択的）合成法の開発 N O N O Ph Aux O Ph Ph C Aux Aux O N O Ph C N O O O Aux N O O N O C Ph Aux Ph N O N C Ph O Aux Ph O ４つの可能性 １つだけを生成 3 Copyright 2009 H. YAMAMOTO (Yamaguchi University) 九大総理工 相模中研 九大機能研 山口大 例えば，「複素環合成」 Si face O O N N N Mg O O N N 4 Copyright 2009 H. YAMAMOTO (Yamaguchi University) 九大総理工 相模中研 九大機能研 山口大 例えば，「高分子材料」 高分子材料の合成法の開発 オキセタン類の開環重合 置換アセチレンの配位重合 5 Copyright 2009 H. YAMAMOTO (Yamaguchi University) 九大総理工 相模中研 九大機能研 山口大 例えば，「二酸化炭素吸収剤」 二酸化炭素吸収剤の開発 触媒 OH H2N Code X CO2 ローディング 0.53 0.77 吸収液 1 t あたりの CO2 吸収量 113.5 87.1 CO2 吸収反応熱 -75.6 down -68.0 反応点 6 Copyright 2009 H. YAMAMOTO (Yamaguchi University) 九大総理工 相模中研 九大機能研 山口大 最近復活した「含臭素化合物」 日本で使用される臭素は「周南産」 第5位 世界の臭素生産量 Japan, 20,000, 4% Others, 8,000 1% China, 43,000, 8% Jordan 50,000 9% Israel 200,000 36% World total 556,000 tons United States 235,000 42% cf. U.S. Geological Survey, Mineral Commodity Summaries, 2008 「臭素 Br2」 性質 常温常圧で赤褐色の揮発し やすい液体 気体は空気より重い 不燃性、可溶性、猛毒 製造方法 臭化物イオンを含む水溶液 → 酸性条件下で塩素を吹き込 む → 酸化された臭素単体を蒸留 精製 海水中には 65ppm（0.0065%） 含 まれる 7 Copyright 2009 H. YAMAMOTO (Yamaguchi University) 九大総理工 相模中研 九大機能研 山口大 最近復活した「含臭素化合物」 Me NBS (1.05 equiv.) OEt Lewis acid (10 mol%) Ph none Cu(OAc)2 0 3 O 4a O AcOEt (1 M), rt, 3 h ZnCl2 Yb2(CO3)3 Mg(ClO4)2 Ni(ClO4)2・6H2O Yb(OTf)3 O Br 4b OEt O 87 8 46 70 La(OTf)3 Y(OTf)3 Ph Me 100 70 100 100 8 Copyright 2009 H. YAMAMOTO (Yamaguchi University) 何でもOK！ 比較的共通するキーワードは“触媒” 何でもＯＫ！ 二酸化炭素吸収剤 一酸化炭素利用反応 オキセタンの重合 転位反応 受託合成 臭素化・・・臭素化学懇話会 ○○○ 主は，複素環 究極＆至高 ？ Copyright 2009 H. YAMAMOTO (Yamaguchi University) 9 10 Copyright 2009 H. YAMAMOTO (Yamaguchi University)