Transcript 1415257959_16basicorg01

유기화학(Organic Chemistry)
의 이해
김준
김준 선생의 조언
 길을 모르면 긴장하고 감각기관이 닫힌다.
 꽃이 떨어져야 열매가 시작된다.
 함께하는 좋은 친구가 있으면 두려움이 용기가 된다.
유기화학의 이해 소개
강의대상
 유기 입문 자
 배웠지만 유기되거나 휘발되신 분
 화학에 대한 기본 개념이 있으신 분
강의 내용
 원리에 입각한 전체 흐름의 유기적 이해
 몸을 이용한 학습법, 구조 및 반응 동영상
 작용기별 합성과 반응의 Story-Telling 기법
 일반유기 수준의 50~60%
유기화학 :탄소 화합물의 변화를 다루는 학문
핵심 :알파벳과 선과 점으로 이루어진 유기구조
(form)를 통해 그 성질(inform ,힘과 에너지)을
알고 반응의 과정과 결과 (transform) 를 이해
하는 것
Form
짝
Inform
성격 파악
Transform
결혼, 자녀
원자
성질 이해
결합, 분자 형성
유기분자
성질 이해
반 응, 생성물
•
CHOP
• CHOPIN
CH3CH2OH
CH3OH
H
H
C
H
O H
H
H
H
C
C
H
H
알파벳과 선과 점으로
이루어진 구조(form)를 통해
O H 실제 구조를 인식가능,
성질도 이해
교재 전체 구성
1장: 구조 - 원자 => 결합 => 유기구조(form)
2장 : 성질(힘), 3장: 성질 (에너지) => Inform
4장~끝: 반응의 예측, 결과 이해 => Transform
Chapter 1 구조
원자의 구조(form)를 통해 성질을 이해 (inform)하
고 원자가 결합하여 이온이나 분자가 되는
(transform) 결합 이론을 배운다
유기 분자 구조의 다양한 표현법을 배운다.
p. 10
원자의 구성
원자는 핵(양성자+ 중성자)과 전자로 구성
되어 있음
실제에 가장 가까운 원자 모형은
오비탈 모형
원자의 존재 이유?
1. 핵-전자 사이 인력
2. 전자-전자 반발력
p.10~11
원자모형
궤도(orbit)
1) Bohr 원자 모형
핵
전자
수소원자 외에 다 전자 원자는 잘 맞지 않음.
전자는 입자일 뿐 아니라 파동의 성질을 가진다.(물질파 )
전자가 파동의 성질을 가지면 정확한 궤도를 알 수 없다.
p.11
오비탈(orbital, 궤도함수) 모형의 탄생
전자가 파동의 성질과 입자의 성질을 같이 가지
면 어디에서 어떤 속도로 운동한다고 정확하게
말할 수 없다.(불확정성원리)
전자가 어디에 있을 확률이 높다고 말해야 한다.
비유 : 어디에 사니?
삼성동
서초동
°¡¶ô
µ¿
가락동
복정동
대현동
p.11
오비탈(orbital, 궤도함수)
모형의 탄생
전자가 파동의 성질을 가지면 이것을 만족하는
패턴 즉 파동방정식 존재
파동 방정식의 해인 파동함수를 통해서 핵주위
공간에서 전자가 존재하는 확률 밀도 분포얻게됨
=> 오비탈(Orbital)
p.11
2) 오비탈(orbital, 궤도함수) 모
형
동영상
p. 11
원자 오비탈(궤도함수)
오비탈(궤도함수) ?
핵 주위공간에서 전자의 확률밀도 분포 => 원자의 구조
p. 11
양자수
정의 : 양자화된 오비탈의 상태(크기, 모양,
방향, 에너지…)를 표현하는 수
지구의 어느 모퉁이에 내가 존재하는가?
[지구 반지름, 경도, 위도]
=> [6400km,북위 37o, 동경 126o]
양자수가 오비탈의 크기, 모양, 방향성을 표현
1. 주 양자수(n): 오비탈 크기 , 전자의 에너지 준위,
전자껍질(주기) 수 등을 규정
n=1,2,3 …
p. 11
양자수
2. 부 양자수(l , 각운동량 양자수) :오비탈의 3차원 모
양을 결정
l =0,1,2,3… 각 n에 대해 l은 0(s), 1(p),
2(d)… (n-1)개 가짐, 각운동량 양자수 라고도 함.
0(S)
1(p)
2(d)
자기양자수, 스핀 양자수
3. 자기 양자수(mㅣ): 핵 주위에서 공간적인 방향성을
결정, 부양자수가 l 일 때 2 l +1개의 상태가 존재
z
px
y
x
z
py
y
x
z
pz
y
x
4. 스핀 양자수(ms): 전자의 스핀 각운동량 크기 규정
하는 양자수 +1/2, -1/2 값을 가짐
p.12 원자
오비탈 : 각각의 크기 모양
• s orbitals
1s
z
• 2p orbitals
2px
2s
y
x
3s
z
2py
y
x
z
y
x
2pz
오비탈 입체 동영상 :atomic orbitals(7~53)
원자 구조와 성질(힘, 에너지)
원자 구조
힘
핵- 전자 사이 인력
전자-전자 사이 반발력
에너지 핵-전자 인력 클수록 안정
전자-전자 반발력 작을 수록 안정
유기화학 전반에 걸친 원리(중요)
p. 12
오비탈 전자배치원리
1. 쌓음(Aufbau)원리 : 낮은 에너지 가지는
오비탈부터 전자가 채워짐
2. Pauli 배타원리
p.13
한 오비탈에 최대 두 개의 전자 수용 가능하고 채워질 때
스핀 양자수가 반대 값을 가지고 채워짐.
2
2
5
2
2
2
2
1
F
:
1s
2s
2p
¡æ
1s
2s
2p
2p
2p
9
x
y
z
¨ç ¨è ¨é ¨ê
¨ë
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P.13
¡è¡é
¡è¡é ¡è¡é ¡è
3. Hund 규칙
축퇴된(동일에너지 가지는) 오비탈에 전자가 채워질 때 홀전자수
가 최대인 전자의 배치 형성
7N
: 1s2 2s2 2p3 ¡æ 1s2
¨ç ¨è
¡è¡é
2s2
¨é ¨ê
¡è¡é
2px1 2py1 2pz1
¨ë
¨ì
¨í
¡è
¡è
¡è
p. 13
오비탈 전자배치
p.12
원자가전자(최외각 전자)
원자의 가장 바깥 껍질에 존재하는 전자 수
화학 반응에 참여하는 전자들
원자가 전자수 같고 주기 다른 원자들 =>같은 족
¡è
¡è ¡è
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¡è¡é
C
N
O
F
Ne
2p
에
너 2s
지
¡è
1s ¡è
H
He Li
Be B
p.13
Lewis symbol
원자를 알파벳으로 원자가 전자를 점으로 표현
최외각 오비탈을 입자의 개념으로 표현
ee-
ee+1
e-
H
e-
+6
ee-
C
e- e-
ee-
+7
e-
e-
N
-
e
e-
ee- e-
+8
-
e
e-
-
e
e-
-
e
O
e-
e-
ee-
+9
ee-
e-
F
P.14
원자의 주기성(규칙성)
# 주기성에 영향을 미치는 인자
1.
2.
핵-전자 사이 인력( 핵 양성자수, 핵-전자 거리)
전자-전자 반발력
# 주기성
1.
2.
3.
원자반지름(Atomic Size)
이온화에너지(IE, Ionization energy)
전자친화도(EA, Electron affinity)
p.14
1. 원자 반지름
주기 증가할 수록 크고,
같은 주기에서 양성자수 증가할수록 작음
한 주기에서 18족 배치로 갈수록 안정함
p.15
이온화 에너지
원자나 이온에서 전자하나 떼어내는 데 필요한 몰당 에너지
원자핵이 자기 전자를 당기는 인력의 척도
주기 감소할수록, 같은 주기에서 양성자수 증가할 수록 큼.
p.15
3. 전자 친화도
1개의 외부 전자가 원자에 첨가 될 때 수반되는 몰당 에너지
원자핵이 외부 전자를 당기는 인력의 척도
외부 전자 유입에 의한 전자 반발 영향이 강해 예외 많음
할로젠 족이 가장 큰 전자 친화도 가짐 => 18족 전자배치 안정
p.15
주기성의 결과
원자반지름 :한 주기에서 18족 전자 배치를
한 원자가 가장 안정
이온화 에너지 : 한 주기에서 18족 배치를 한
원자가 가장 전자를 잃기 힘듦, 가장 안정
전자친화도 : 한 주기에서 원자가 외부 전자와
결합 할 때, 18족 배치를 한 경우가 가장 안정
원자의 transform => 결합
원자가 변하여 전자를 주고 받으며 결합을
형성할 때 18족 배치(원자가 전자 8개)
를 하려는 경향을 가진다.
p. 16
팔전자 규칙(옥텟룰)
 원자의 결합 형성시 원자가 전자 최대 8개(18족배치) 수용
 원가자 전자가 8가 되는 방향으로 전자를 받거나 잃음으로
써 안정한 이온이나 분자를 이룬다.
 유기분자를 구성 원자들 중 H를 제외하고 C,N,O,X, Na, K
대부분 옥텟룰 만족
결합형성 위해 필요한 전자수: -, 남는 전자 수:+
H
He
-1
0
C
-4
Na
+1
N
-3
O
-2
F
-1
Cl
-1
Ne
0
Ar
0
원자가 결합을 위해서 하는 행동은?
1. 베풂 => 남는 것 모자라는 쪽에 줆 => 관계 => 행복
남는 전자 모자라는 원자에게 줌 => 결합 => 안정
2. 공유 => 서로 필요한 것 sharing => 관계 => 행복
서로 전자 내어서 공유 => 결합 => 안정
p.16
이온 결합
원자가 이온을 형성하면서 양이온과 음이온의 정전기적 인력으로
중성 원자일 때 보다 안정화 되는 결합
p.16
이온결합
유기화학에서 Na와 K가 포함된 유기물질을은 이온결합 화합물
NaOH, KOCH2CH3
NaNH2, RC CNa
상대 음이온들이 염기, 친핵체
p.17
공유결합
원자가 각각 원자가전자를 제공하여 공유하므로써 중성원자
상태보다 안정화 되는 결합
p.17
공유결합
한 쌍의 전자가 하나의 공유결합 형성
결합하지 않는 원자가 전자는 비공유 전자쌍으로 존재
Cl
Cl
Cl Cl
=
Cl Cl
F
F
F F
=
F
H
F
H F
=
H
F
F
공유전자쌍
비공유전자
쌍
p.17
공유결합
다중 결합 : 단일결합, 이중결합, 삼중 결합
H
H C
H
C H
H
H
H
H C
Cl
H
H
H
C
H C
C
H
C H
H
H
C
O
H C
N
H
결합에너지 :
공유결합을 분해시키기 위해 필요한 에너지
결합에너지 클 수록 강한 공유 결합
p.17
배위 (co-ordination) 결합
한 원자가 전자쌍 내어 주어 다른 원자의 빈 오비탈과 공유결합.
H+ +
O
H O H
H
H
N
H N H
H
Al
Cl
H
or
H
H
Cl
N
H
H
N
H
H
H
+
H
H
H
H
Cl
O
H
H
H+ +
H
or
Cl
Cl
H
Al
N
Cl
H
H
배위 (co-ordination) 결합
p.17
대부분의 유기화학 반응과 밀접한 관련이 있는 결합
HO
+
CH3 Cl
HO CH3
+
Cl
p.18
Lewis
구조
분자나 이온을 알파벳과 선과 점을 이용하여 나타냄
선은 한 쌍의 공유(결합)전자쌍, 점은 비공유(비결합)전자쌍을 표현
Á·
1A(1)
4A(14)
5A(15)
6A(16)
7A(17)
Lewis
Symbol
H
C
N
O
X
N
O
C
°¡´ÉÇÑ
°áÇÕ
ÆÐ
ÅÏ
H
C
C
C
N
N
O
F
Br
Cl
I
Lewis 구조 연습
H
1개의 C와 4개의 H
H
C
H
H
2개의 C와 4개의 H
H
H
C
C
H
1개의 C, 한 개의 O, 4개
H
의H
H
H
C
H
O
H
p.18 다양한
H
H
H
C
H
H
H
H
N
H
H
H
H
C
O
H
H
C
H
H
C
H
N
O
H
C
H
C
C
H
H
:N
C
H
Cl
C
H
C
H
C H
H
F
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
C
루이스 구조
O
H
C
O
H
C
H
H
H
C
C
H
Br
p.19
VSEPR 입체모형
분자의 입체 구조를 예측하는 모형 :전자-전자 반발의 원리
중심원자에 존재하는 전자쌍들은
반발을 최소화 하려는 기하학적 구조를 가져 분자 입체 구조를 결정함
Be
F
F
F
B
F
F
O
C
H
H
p.20
Lewis 구조의 한계
결합모양한계(오비탈을 점과 선으로만 표현)
시그마결합과 파이결합 차이 구분 못함
결합거리에 대한 설명한계
한 개 Lewis 구조로 설명이 한계가 있는 실제구
조 (공명구조로 표현)
-> 그럼에도 Lewis 구조(혹은 축약형)를 사용함
-> 오비탈 모형을 적용한 분자 형성과
Lewis 구조(모형)와의 관계를 이해 해야함
원자가 결합 이론
(V.B.T)
원자가(최외각) 오비탈 간의 겹침에 의해서 공유결합 형성
p.20
겹칩의 종류에 따라 시그마 결합과 파이결합으로 구분함.
1. 결합 : 결합하는 두 원자핵을 연결하는 축에서 오비탈 겹침
+
H
+
H
H2
H
Br
HBr
2.  결합 : 연결 축에서 벗어난 공간 위아래에서 오비탈 겹침
p.21
혼성오비탈(Hybrid
Orbital)
Hybrid Car : 모터와 엔진의 조합으로 자유로운 동력 전환시
스템으로 보다 에너지 효율 높임
Hybrid Orbital : s와 p 오비탈의 조합으로 보다 결합의 에
너지 효율 높임.
p.21
혼성오비탈(hybrid
orbital)
한 원자내의 원자가 오비탈은 파동의 성질 가지므로 섞일 수 있다.
결합을 위해 원자의 s,p 오비탈이 섞여 혼성오비탈 형성
+ n
s
np
혼성화
새로운 형태
reform
(n+1)
spn È¥¼º¿À
ºñÅ»
혼성 오비탈은 시그마결합, 비공유전자쌍 형성 가능
파이결합은 일반적으로 혼성하지 않은 p 오비탈의 겹침
sp3 혼성 : CH4 구조 힘, 에너지
p.21
H
z
2px
z
y
x
y
z
x
2py
y
x
sp3 È¥¼ºÈ-
2pz
H 접근
2p
109.5¢ª
°áÇÕ
H
¡è ¡è
¡è ¡è ¡è ¡è
¡è
¡é
2s
탄소원자
H
C
H
H
H
H
2s
¿¡
³Ê
Áö
C
H
¸ÞÅ×ÀÎ
4
¡é
sp3 È¥¼ºÅº¼Ò
동영상 :..\..\..\..\Desktop\김준\sp3혼성.flv
¡è¡é¡è¡é¡è¡é¡è¡é
메테인 (CH4)
p.21
Ethane(CH3CH3)의 구조와 표현
HH
C
H
H
C
HH
CH3CH3
p. 22
N,O,F의 sp3혼성 비공유 전자쌍
: 구조, 힘, 에너지
NH3
Àü
ÀÚ
½Ö
¿¡
³Ê
Áö
HF
H2O
¡è¡é
N
¡è¡é ¡è¡é
¡è¡é ¡è¡é ¡è¡é
3N H
O
¡è¡é ¡è¡é ¡è¡é
¡è¡é ¡è¡é
2O H
ÀüÀÚ
½Ö
Á¾
·ù
F
¡è¡é
F H
p.22
Ethene sp2혼성:구조,힘,에너
지
pz
z
y
x
z
y
z
x
y
x
sp È¥¼ºÈ-
4 H
2px
2py
p
2
sp2
sp2
접근
sp2
2pz
2s
p
p
4 H
°áÇÕ
H
H
C
C
H
H
시그마 결합이 파이결합보다 더 안정함
파이결합은 전자가 풍부하여 핵을 좋아함
동영상:..\..\..\..\Desktop\김준\sp2혼성.flv
p.23
알켄의 구조와 표현
H
H
H
C
H2C
CH2
C
H
H
C
C
H
H2C
CH2
p. 23
C,N,O의 sp2 혼성 : 구조, 힘, 에너지
H
H
H
C
H
C
C
H
H
O
N C HH
C
C
H
C
C
C
C
H
H
H
C
H H
H H
H
H
H
파이결합은 C=O 가 C=C보다
핵과 전자 사이 인력이 더 강하므로 더 안정함
p.23
Ethyne의 sp 혼성 :구조 힘, 에너지
p
z
z
y
x
z
y
x
y
x
sp È¥¼ºÈ-
sp
sp
2 H 접근
2px
2py
p
2pz
sp 혼성 탄소
2s
¥ð°áÇÕ
p
p
2 H
sp
sp
sp
sp
p
H
C
C
°áÇÕ
p
¥ð°áÇÕ
sp È¥¼ºÀÇ¥ò°áÇÕ
H
p. 23
C,N의 sp 혼성
H
H
H
H C
C
C
H
H
H
C
H
C
C
H
N
C
C
H
H
p.24
유기 구조식 표기
실제에 가까운 구조
Lewis 구조
축소 구조
골격(결합-선)구조
H H H
H
CH3CH2CH2CH3
C
C
H
C
C
H
H HH H
H
C
O
C
H
H
H H
H
H
C
H
H
C
H
C
H H
CH3CH2OH
CH2
CHCH3
OH
1장 ‘구조’의 주요 개념 흐름도
원자 구조
오비탈이해
±¸Á¶Ç¥Çö
핵-전자 인력
전자-전자 반발력
Lewis 구조
¿À
ºñÅ» °ãħ
È¥¼º¿À
ºñÅ»
옥텟규칙
원자의
주기성
ÀÔ
ü
±¸Á¶
유기분자의
다양한 표현
이온,공유
배위 결합
VSEPR
ºÐÀÚ, ÀÌ¿Â
½Ç
Á¦ ±¸Á¶ÀÌÇØ
입체 구조
축소 구조
결합합-선 구조