Transcript 1415273024_16basicorg02

1장 복습 : 다음의 혼성 중심을 가지는 유기 분자의 루이스 구조
골격을 표시하시오.
sp3C =>
sp2C =>
spC =>
sp3N =>
spN =>
sp3O =>
sp2O =>
1장 복습 : 루이스 구조와 각 원자의 혼성 표시
HO
O
NH2
F
2장. 극성, 유발효과, 형식 전하
루이스 구조와 생략된 전자쌍 및 형식 전하 존재시 표기
OH
O H
H
NO2
O
O H
O
O
p. 32 결합 극성, 유발효과, 분자 극성
전기음성도 : 분자내 원자가 전자를 당기는 능력
 중요한 원자의 전기 음성도
H B C N O F Cl Br
2.2 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 3.0 2.8
(1) 결합 극성
비극성 공유 결합 극성 공유결합 이온결합

(2) 유발효과 : 시그마 결합을 통한 전자 제공 혹은 당김
(3) 분자 극성 : 척도는 쌍극자 모멘트
극성 공유 결합을 가지는 비극성 분자
p.34 2. 형식 전하
형식 전하 : 분자내 원자 전하의 형식
 형식전하 = 원자가 전자수-결합수 - 비결합전자수
 예)

전자의 특성: Feel the flow of electrons!


1.
2.
3.

전자는 말랑말랑 유동적이다. ( 딱딱한 점과 선의 루이스
구조 고정 관념 탈피)
결합에서 전자는 흐름이 있다.(흐르는 강물처럼ㅎㅎ)
전기음성도가 높은 원자 쪽으로(풍부에서 결핍 쪽으로)
형식전하 – 가 존재하는 쪽에서 출발
형식전하 + 가 존재하는 쪽으로 흐름
파이 결합 전자는 바로 옆에 p 오비탈이 있으면 서로 겹쳐
진다.(비편재화, 피피상종)
p.35 공명 구조

Lewis 구조는 오비탈로 된 실제분자를 알파벳과 점과 선을 이용하여 나타
낸 모델이다.

오비탈인 결합과 비공유 전자를 점과 선으로 표현 했기 때문에 한계가 있
다. (실제 모양, 결합 길이, 결합 각, 시그마-파이, 전자 흐름 etc)

가장 치명적인 한계가 한 개의 Lewis 구조로 표현하기 힘든(오해하게 만드
는) 실제 구조가 있다.

파이전자가 비편재화된(세 원자 이상에 걸쳐 파이결합 형태로 퍼진) 구조
는 하나의 루이스 구조로 표현하기 힘들다. (루이스 구조는 두 원자에 걸친
결합만 표기 가능하게 약속 되었다.)

한 개의 루이스 구조로 표현하기 힘든 비편재화된 실제 구조를 두 가지 이
상의 Lewis 구조와 사이에 <-> 를 써서 표현한다.

이 각각의 구조를 공명구조라한다.
비편재화, 공명혼성체, 공명구조 p.35
O
C
CH3
O
염기
C
CH3
OH
O
동영상
O
C
CH3
O
°ø¸í È¥¼ºÃ¼
O
O
C
CH3
C
O
CH3
°ø¸í ±¸ Á¶
O
p.36. (3)공명혼성체
O
O
N+
N+
CH3
O
°ø¸í ±¸ Á¶
C H 2+
HC
CH3
HC
°ø¸í ±¸ Á¶
공명혼성체

공명혼성체
O
CH2
CH2

C H 2+
(4)공명 구조 특징 : 공명구조로 이해 해야하는 구조
1.이중결합 옆에 양하전, 전자쌍, 라디칼, 또 다른 이
중결합 있을 때
O
C
=
C
C
C
C
C
C
C
=
C
C
O
=
C
C
C
C
=
C
C
C
C
(4)공명 구조 특징 : 공명구조로 이해해야하는 구조
2. 비공유 전자쌍 옆에 카보(탄소)양이온 존재할 때
Br
C
=
O H
Br
C
C
C
C
C
O H
C
C
O H
Br
C
H
O H
Br
Br
O
=
C
p. 36. 공명구조는 파이전자나 비결합 전자의
배치만 다르다.
CH2
C
H
CH2
OH
CH2
C
H
O
CH2
p.37 (5)공명 기여도 우선순위
공명기여도 :
 1st) 옥텟규칙 만족이 최 우선

Ph
C
+
CH 2
O
O
CH 2 R
p.37 (5)공명 기여도 우선순위

CH2
2nd) 분자가 이온보다 더 우선
H
C
C
H
CH2
CH2
H
C
C
H
CH2
CH2
H
C
C
H
CH2
3rd)음이온은 전기음성도 높은 원자에
O
O
CH
CH
,
CH3
O
O
C
C
CH2
CH3
CH2
4) 타당한 Lewis 구조여야 함
CH3
O
O
O
C
C
C
O
CH3
O
CH3
O
p. 38 전자 효과

유발효과

공명 효과
p. 38. 예제
a ) C H 3C H 2N O 2
b ) H C O 2-
c) C H 3 C O N H 2
p.39 분자간의 힘
(1) 쌍극자-쌍극자 힘
(2) 수소결합
(3) 반데르발스 힘
p.39 분자간 힘의 척도
1. 끓는점
O
F
OH
¡ã ¹° ÁúÀDzú´ÂÁ¡ ºñ±³
2. 용해도
3. 녹는 점
p.40 유기 구조 분류
작용기 :
R
R
RA lkyl-
R
R
Ar
CH=CH2
R C CH
R
Ar
H
NH2
A r-
Ar
Ar
A ryl-
O
H
R
R
COR
NO2
Ar
OH
Ar
S O 3H
Ar
X
R
O
O
C
C
R
R
C
X
O
H
R
O
A cyl-
C
C
O
O
C
O
R'
R
C
O
OH
OH
X
¡ã ¾Ë
ų, ¾Æ
¸± , ¾Æ
½Ç¼¼±×·ì ¿¡ °áÇÕµÈ ÀÛ¿ë±â·Î ºÐ·ù
R
O
R
C
NH2
R
C
OR'
p.42 알케인과 사이클로 알케인
탄화 수소 분자식
 사슬 Alkane



Alkene
고리 Cycloalkane Cycloalkene
탄소 원자 수에 따른 명명
Alkyne
p. 42. 구조 이성질체

구조 이성질체 :
n -P e n ta n e
Iso p e n ta n e
N e o p e n ta n e
p. 43 알킬기(알킬 그룹)

알킬기

중요한 알킬기 종류
p.43 탄소의 차수
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
H
C
C
H H
H
H
p.43
Butyl Group
G
G
G
G
p.45 형태가 다름, 배위가 다름
H
C
H
H
C -C ´ÜÀÏ °áÇÕ
H
H
H
C
H
C
H
CH3
(Conformers, 이형태체)
H
ÀÚÀ¯È¸ Àü
H
▲ 같은 화합물의 다른 형태들
H
C
H
CH3
¡Á
H 3C
¹èÀ§(¹è¿- )ÀÌ ´Ù¸§
H 3C
CH3
H 3C
¡Á
H 3C
CH3
¡ã ÀÔ
üÀ̼ºÁúü(S te reo iso m ers )