Transcript dr Violetta Kozik - Uniwersytet Śląski Maturzystów

Powtórki chemiczne
chemia organiczna
Violetta Kozik
Instytut Chemii
Uniwersytet Śląski
Otrzymywanie alkanów
1. uwodornienie weglowodorów nienasyconych
H2 C
CH2
H2/Pt
H3 C
CH3
2. redukcja halogenopochodnych
redukcja
R X
[H2]
R H
+
HX
3. reakcja Wurtza
2 R X
+ Na
R R
+
2 NaX
4. reakcja zwiazku Grignarda z H2O (kwas - zasada)
RMgX + H2O
RH + Mg(OH)X
Otrzymywanie alkenów
1. kraking ropy naftowej - propen
2. dehydrohalogenacja halogenków alkilowych
EtOH
X
+
KOH
H
KX + H2O
3. Dehydrohalogenacja wicynalnych dihalogenopochodnych
Zn
X
+
ZnX2
+
H2O
X
4. Dehydratacja alkoholi
H+
H
OH
5. redukcja alkinów
R
R1
[H2/kat.] H
R
H
addycja "syn"
R1
Addycja do podwójnego
wiązania
Skierowujący wpływ podstawników
(orientacja reakcji)
• podstawniki aktywujące
kierujące w położenia orto, para
OH, OCH3 NH2, grupy alkilowe, C6H5
• podstawniki dezaktywujące kierujące w
położenia meta
NO2, COOH, CHO, COR, CN,
N+(CH3)3
• chlorowce: dezaktywują, kierując w położenie
orto, para
Aldehydy i ketony
Kwasy karboksylowe
Reakcje bezwodników
O
H2O
R
O
R
O
C O C
RCOOH
kwas
+
RCOOH
ester
C NHR' +
RCOOH
amid
O
+
R'OH, H
+
C OH
R
C OR'
O
R
R'NH2
R
O
Z
AlCl3
C
R
Z
acylobenzen
R=CH3 - acetylo
Reakcje estrów
O
H2O
R C OH +
R'OH
kwas
R'OH
ester
O
R''OH,
+
-
H or OR''
O
R C OR'
R
C OR'' +
O
R''NH2
(1) LiAlH4
(2) H2O
(1) 2 R''MgX
(2) H2O
R
C NHR'' +
R CH2OH
R'OH
1° alkohol
OH
R
C
R''
R''
3° alkohol
amid
Reakcje chlorków
kwasowych(1)
O
H2O
R C OH +
kwas
HCl
O
O
R'OH
+
HCl
R C NHR' +
HCl
R C OR'
ester
O
R C Cl
R'NH2
O
R'COOH
Amid
O
R C O C R' +
bezwodnik
HCl
Reakcje chlorków
kwasowych
OH
(1) 2 R'MgX
(2) H2O
R'2CuLi
O
R
C
R
C
R'
3° alkohol
R'
keton
R'
O
R
C
R
CH2OH
Cl
(1) LiAlH4
(2) H2O
Li(t- BuO)3AlH
1° alkohol
O
R
aldehyd
C H
O
Z
AlCl3
C
Z
R
acylobenzen
Należy ćwiczyć,
 Ćwiczyć,
 Ćwiczyć,
 Zrozumieć
 Powtarzać
