Transcript Prezentace aplikace PowerPoint

VY_32_INOVACE_CHK4 3560 MK
Výukový materiál v rámci projektu OPVK 1.5 Peníze středním školám
Číslo projektu:
Název projektu:
Číslo šablony:
Datum vytvoření:
Autor:
Určeno pro předmět:
Tematická oblast:
Obor vzdělání:
CZ.1.07/1.5.00/34.0883
Rozvoj vzdělanosti
III/2
6.11.2012
PaedDr. Věra Mojáková
Chemie
Přírodní látky - chemické složení živých
organismů
Kosmetické služby (69-41-l/01) 4. ročník
Název výukového materiálu: Heterocyklické sloučeniny
Popis využití: Výukový materiál pro žáky s úkoly s využitím
dataprojektoru, notebooku
Čas: 20 minut
Heterocyklické sloučeniny
jsou organické cyklické látky, které mimo
atomu uhlíku obsahují v cyklu i jiné atomy,
tzv. heteroatomy
Jsou základem složitých struktur
jsou součástí rostlinných a živočišných organismů
sacharidů
 nukleových kyselin
 aminokyselin
 vitamínů
 alkaloidů

Zdroje:

Ropa
1

Černouhelný dehet
2
Dělení:

Podle druhu heteroatomu můžeme tyto
sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté,
sirné atd.

Podle počtu heteroatomů je rozdělujeme na
jednosytné, dvojsytné a vícesytné

Nejčastěji pětičlenné a šestičlenné
Názvosloví
Názvy nejčastěji triviální
 Systematické názvy používají předpony:

Heteroatom
Předpona
kyslík
ox(a)-
síra
thi(a)-
dusík
az(a)-
fosfor
fosf(a)-
křemík
sil(a)-
Číslování




Při číslování má heteroatom většinou číslo 1
Při větším počtu stejných heteroatomů číslujeme
tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel
Při více různých heteroatomech rozhoduje
skupina (vyšší skupina má přednost), popř.
protonové číslo (nižší má přednost)
Např: O > S > N > P > Si
Příklady:
furan
oxacyklopenta-2,4-dien
oxol
thiofen
thiacyklopenta-2,4-dien
thiol
pyridin
azabenzen
azin
thiazol
1-thia-3-azacyklopenta-2,4-dien
1,3-thiazol
Pětičlenné heterocykly s jedním
heteroatomem

Furan
Bezbarvá, vysoce těkavá kapalina vonící
podobně jako chloroform , je toxický
 Výroba plastů

Pětičlenné heterocykly s jedním
heteroatomem

Thiofen
Bezbarvá, ve vodě nerozpustná kapalina,
podobná benzenu
 Stavební jednotkou biotinu (vitamin H)
 Z pětičlenných má nejvýraznější
aromatický charakter

Pětičlenné heterocykly s jedním
heteroatomem

Pyrrol

Bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí,
ve vodě nerozpustná, toxická
Vyskytuje se v černouhelném dehtu, v produktech suché
destilace kostí, rohoviny
Je stavební jednotkou řady přírodních biologických
významných látek (např. chlorofyl, hemoglobin, bilirubin),
jejichž základem je porfin - tvořený čtyřmi pyrrolovými
kruhy spojenými methynovými skupinami
Derivátem je barvivo indigo



Pětičlenné heterocykly se dvěma
heteroatomy

Pyrazol
Bezbarvá krystalická látka, špatně
rozpustná ve vodě
 Při výrobě léčiv (proti horečce, bolesti)

Pětičlenné heterocykly se dvěma
heteroatomy

Imidazol


Krystalická, ve vodě rozpustná látka
Součást přírodních látek – aminokyseliny histidinu

Thiazol

Páchnoucí kapalina
Derivátem je vitamin B1

Šestičlenné heterocykly
s jedním heteroatomem
Pyridin
3










Jedovatá, nepříjemně páchnoucí kapalina, ve vodě rozpustná, zdraví škodlivá
Využití:
k denaturaci ethanolu
jako rozpouštědlo
v gumárenském průmyslu
při výrobě laků
při výrobě plastických hmot
ve farmaceutickém průmyslu
v průmyslu textilním
v koželužství
4
Šestičlenné heterocykly
se dvěma heteroatomy

Pyrimidin

Základní látka, od níž se odvozují složky nukleových
kyselin, barbituráty, kofein
Dioxiny





Obecný název pro skupinu toxických polychlorovaných
organických heterocyklických sloučenin
Velmi pomalu se v přírodě rozkládají
Rozpustné v tucích - schopnost akumulovat v tukových
tkáních
Způsobují trvalé poškození pokožky
jako chlorakné
Karcinogen
5
Úkoly:




1) Najdi, jaké negativní události se váží k
dioxinu.
2) Jaký je biologický význam heterocyklických
látek?
3) Jak se nazývají léky
A) snižující horečku?
B) snižující vnímání bolesti?
4) Co je to antipyrin?
Zdroje:






















http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Heterocyclic-compounds.png
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:VitaminEstructure.png
http://cs.wikipedia.org/wiki/Ropa
http://cs.wikipedia.org/wiki/Dehet
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Furan_(numbered).png
http://cs.wikipedia.org/wiki/Furan
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Thiophene_chemical_structure.png
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyrrol2.svg
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyrazole_numbering.png
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Imidazole_(numbered).png
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Thiazole_numbering.png
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Thiophene_(numbered).png
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyridine_(numbered).png
http://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyrimidin.svg
http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:Pyrimidine_chemical_structure.png&filetimestamp=20050714174247
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Thiazole_numbering.png
http://cs.wikipedia.org/wiki/Dioxiny
http://en.wikipedia.org/wiki/File:PCDD_general_structure.png
http://zpravy.idnes.cz/zahranicni.aspx?r=zahranicni&c=A041216_092240_zahranicni_jpl
http://www.cojeco.cz/index.php?id_desc=4019&s_lang=2&detail=1&title=antipyrin
Benešová, Marika; Satrapová, Hana.Odmaturuj z chemie.1. vyd. Brno: Didaktis, 2002, 80-86285-56-1