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2-1 烷、烯、炔與環烷 2-1.1 烴的分類 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 2-1.3 不飽和烴-烯與炔 現今有機化合物的定義 • 19世紀中葉以後： – 含碳的化合物稱為「有機化合物」 • 有機化學 – 研究有機化合物的化學 – 實例：食品、染料、清潔劑、香料、醫藥品、 燃料、農產品及材料…等日常生活用品 含碳的無機物 • 例外：含有碳元素，但視為無機物 1. 碳的氧化物：CO、CO2 2. 碳化鈣(CaC2) 3. 碳酸鹽(CO32－)、碳酸氫鹽(HCO3－) 4. 氰化物(CN－) 5. 硫氰化物(SCN－) 6. 氰酸鹽(OCN－) • 以下含一個碳的化合物中，哪些屬於有機物？哪 些屬於無機物？ (A) CH4 (B) Na2CO3 (C) CH3OH (D) KOCN (E) CO。 • 解： 化學家泛指含碳的化合物稱為有機化合物，但諸如碳的氧 化物、碳化鈣(CaC2)、碳酸鹽(CO32－)、氰化物(CN－)、硫 氰化物(SCN－)、氰酸鹽(OCN－)等，則視為無機物。所以 (A)(C)屬於有機物，而(B)(D)(E)屬於無機物。 碳之化學鍵結 形成 4個共價鍵 4個價電子 路易斯電子點式 碳原子彼此連接成長鏈、支鏈及環狀等結構 有機化合物中碳的鍵結形式 烴的定義 定義 僅由碳(C)、氫(H)兩種元素所組成 的有機物，亦稱為「碳氫化合物」 烴 字源 烴為碳及氫所組成的會意字，即 取碳字的「火」，氫字的「巠」。 「烴」音讀作「聽」，也是擷取 碳氫的音合併而成 烴的分類總表 烷烴 定義 烷 烴 碳原子間只以單鍵結合的飽和 烴，亦稱為「石蠟烴」 分類 鏈烷：碳原子排列呈鏈狀者 鏈烷通式：CnH2n+2 (n ≥ 1) 環烷：碳原子排列呈環狀者 單環烷烴通式：CnH2n (n ≥ 3) 有機物結構之表示法 • 以丙烷為例： – 「丙」字代表碳數為 3，故n= 3 分子式：C3H8 – 結構式： 短線結構式 縮合結構式 骨架結構式 烷烴的立體結構 碳原子與周圍原子形成4個共價鍵，分別指向正四 面體的角落，碳原子則位於四面體的中心 烷烴的立體組態 (1) • 書寫方式： 1. 平面上加入第三維坐標 2. 以直線（─）表示在平面上的鍵結 3. 楔型鍵實線（ ）表示迎向觀察者的鍵結 4. 楔型鍵虛線（ ）表示遠離觀察者的鍵結 烷烴常見表示法 同系物 (homologue) • 定義： – 具有相同官能基，化性相似 – 分子式相差CH2的n倍，即分子量相差14n (n : 正整數) • 實例 : 醇類(R－OH)，官能基皆為 －OH – 甲醇 : CH3OH – 乙醇 : C2H5OH – 丙醇 : C3H7OH 甲醇與丙醇的比較 分子式相差 : (CH2)2 分子量相差 : 142 環烷烴 • 單環烷烴 : – 僅含一個環的飽和烴 – 通式 : CnH2n (n ≥3) – 最簡單的環烷 : 環丙烷 (C3H6) 簡單環烷烴 簡單環烷烴的物理性質 名稱 熔點(℃) 沸點(℃) 密度(g/mL) 環丙烷 －127.6 －32.7 --- 環丁烷 －50.0 12.0 0.720 環戊烷 －93.9 49.3 0.7457 環己烷 6.6 80.7 0.7786 烷烴的性質 (1) 1. 溶解度： – 難溶於水，可溶於有機溶劑，例: 苯(C6H6)、 氯仿(CHCl3)、乙醚(C2H5OC2H5) 2. 直鏈烷烴: 亦稱為正烷烴 • 無色、無味 • 常溫常壓下: 碳數 ≦ 4 氣體 碳數 5∼17 液體 碳數 ≧ 18 固體，俗稱為石蠟 烷烴的溶解度 石蠟用途 烷烴的性質 (2) • 正烷烴 : – 沸點：分子碳數增加，沸點上升 – 熔點：分子碳數增加，熔點上升，例外：乙烷 、丙烷 烷烴的性質 (3) • 正烷烴： – 比重隨碳數增加而增加 – 比重均小於1：將水與液 態正烷烴（如：正己烷） 置於同一試管，可分成兩 層。其中正己烷密度較水 小，浮在水面上 烷烴的性質 (4) • 烷烴的化性： – 安定，常溫下幾乎不與任何物質反應 – 溫度＞燃點：烷烴可與氧燃燒，放出大量熱能 3n+1 CnH2n+2 + ( 2 )O2 → nCO2 + (n+1)H2O + 熱 下列有關烷烴的敘述，何項正確？ (A)烷烴又名 石蠟烴，在常溫常壓下均為固體 (B)甲烷、乙烷、 環丙烷互為同系物 (C)沸點大致隨碳數增加而升 高 (D)烷烴中每個碳原子均以單鍵與周圍原子鍵 結 (E)單環烷烴的通式為CnH2n [解]： (C)(D)(E) (A) 烷烴在常溫常壓下： C1∼C4 為氣體，C5∼C17為液體，C18以上為固體 (B) 同系物是指分子式相差CH2整數倍且性質相似 的有機化合物。甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)為同系物 ，與環丙烷(C3H6)不為同系物 下列有關烷烴的敘述，何者正確？ (A)飽和烴包 括烷烴和環烷烴 (B)化學活性低，在常溫下極為 穩定，故鹼金屬可儲存於液態烷內 (C)石蠟屬於 烷烴 (D)密度小於1，故可浮於水面上 (E)烷烴 大部分易溶於水。 [解]： (A)(B)(C)(D) (E)烷烴難溶於水 烯烴 • 定義 : 含有雙鍵的烴，稱為烯烴 (alkene) • 通式 : CnH2n， n ≥ 2 只含一個雙鍵的鏈烯 • 最簡單的烯烴 : 乙烯(C2H4) (a)乙烯的結構式及球-棍模型 (b)丙烯的結構式及球-棍模型 炔烴 • 定義 : 含有參鍵的烴，稱為炔烴 (alkyne) • 通式 : CnH2n-2， n ≥ 2 只含一個參鍵的鏈炔 • 最簡單的烯烴 : 乙炔(C2H2) (a)乙炔的結構式及球-棍模型 (b)丙炔的結構式及球-棍模型 烯烴與炔烴的性質 1. 不飽和烴：烯烴與炔烴 2. 化學性質：較烷烴活潑，常溫便可發生反應 3. 物理性質：與烷烴相似 • 比重均小於 1 • 溶解度：難溶於水，可溶於有機溶劑 • 熔、沸點：隨碳數增加而升高 乙烯 1. 無色、易燃的氣體 2. 國家石化業發展指標：年產量最高的化工原料 3. 用途： – 工業化學原料 – 聚乙烯(PE)：塑膠袋、塑膠杯、保鮮膜、玩 具 – 植物激素：促進種子萌芽、花朵盛開及水果 成熟 乙烯的用途 乙炔 1. 無色氣體，俗稱「電石氣」 2. 製備 : 碳化鈣(電石)與水的反應 CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 3. 反應性 : – 製造聚氯乙烯(PVC)、乙烯基(CH2＝CH－)的化 合物 – 高燃燒熱 : 2C2H2＋5O2 → 4CO2＋2H2O ΔH＝－2600 kJ – 乙炔與空氣或氧氣混合時，具有爆炸性 乙炔的用途 1. 乙炔焰：焊接及切割金屬 – 乙炔與氧混合燃燒時，火焰溫度可達3300℃ 以上 2. 催熟水果： – 電石吸收紙箱內的水蒸氣後，慢慢地產生乙 炔氣體，使水果早熟 3. 電石燈：乙炔燈、電土燈 – 早期臺灣農民或漁民使用電石燈照明，便於 夜間工作 例題 下列關於烯烴或炔烴的敘述，何者正確？(A)皆屬 不飽和烴 (B)兩者分子結構皆不具有單鍵 (C) 最簡單的烯烴為乙烯 (D)烯烴與炔烴沸點大致隨 碳數增加而升高 (E)烯烴可溶於水中，炔烴則不 溶 [解]： (A)(C)(D) (B)烯烴除碳碳雙鍵外，其餘為單鍵，而炔烴除碳 碳參鍵，其餘也是單鍵 (E)烯烴與炔烴均不溶於水 影片出處：TVBS新聞 TVBS電視台 下列關於烯烴與炔烴的敘述，何者正確？ (A)僅 含一個參鍵的炔烴其通式為CnH2n－2 (B)最簡單 的炔烴為乙炔 (C)烯烴與炔烴均不溶於有機溶劑， 但可溶於水 (D)烯烴與炔烴比重均小於1，故可 浮於水面上 (E)烯烴與炔烴化性較烷烴活潑甚多， 易進行反應 [解]： (A)(B)(D)(E) (C)烯烴與炔烴均不溶於水，但可溶於有機溶劑 2-2 異構物