Transcript 基礎化學(二)CN2-2(不飽和烴_烯烴與炔烴)(545 KB )

第二節：不飽和烴－烯烴與炔烴
A：烯烴
(一)烯烴的定義：含碳-碳雙鍵的烴類。
通式(僅含一個雙鍵) ：CnH2n
(二)簡單的烯烴
1.乙烯：是最簡單的烯烴。
(1)分子式：C2H4
(2)結構式：
是PE塑膠(聚乙烯)的聚合材料。
乙烯具有催熟的功效，可使水果提前上市，
以供市場所需。
2.丙烯：
(1)分子式：C3H6
(2)結構式：
是PP塑膠(聚丙烯)的聚合材料。
(三)烯烴的性質
1.不溶於水，但易溶於有機溶劑『如：苯(C6H6)
、四氯化碳(CCl4)、乙醚 (C2H5OC2H5) 、氯仿
(CHCl3) 』 。
2.沸點隨碳原子數增加而上升。如下表：
熔點 ℃
沸點 ℃
CH2＝CH2
－169.2
－103.7
C3H6
CH2＝CHCH3
－185.2
－47.6
1－丁烯
C4H8
CH2＝CHCH2CH3
－185.0
－6.3
1－戊烯
C5H10 CH2＝CHCH2CH2CH3
－138.0
30.0
1－己烯
C6H12 CH2＝CHCH2CH2CH2CH3
－139.8
63.0
名 稱
分子式
乙烯
C2H4
丙烯
示性式
B：炔烴
(一)炔烴的定義：含碳-碳參鍵的烴類，稱之。
(僅含一個参鍵)通式：CnH2n－2
(二)簡單的炔烴：
1.乙炔(C2H2)是最簡單的炔烴 。
2.乙炔的製備：
(1)工業上用灰石、煤和水來製取乙炔。
灰石鍛燒得到氧化鈣，煤乾餾得到焦煤。
將氧化鈣與焦煤置於電爐中高溫加熱，即得
碳化鈣(俗稱電石)，
碳化鈣與水反應生成乙炔(電石氣)。
CaCO3 ─→ CaO＋CO2
煤 ─→ C（煤焦）
(鍛燒)
(乾餾)
3C＋CaO ─→ CaC2＋CO ( 約3000℃ )
CaC2(s) + 2H2O(l) → HC≡CH(g) +Ca(OH)2(aq)
(2)另一個製備乙炔的方法為：
將乙烯加熱至1200℃或將甲烷加熱至1500℃，
也可得到乙炔和氫氣。
1200  C
H 2C  CH 2  
 HC  CH  H 2
1500  C
2CH4  
 HC  CH  3H2
3.乙炔的用途：
(1) C2H2 ＋ HCl  CH2＝CHCl (氯乙烯)
n CH2＝CHCl  (CH2－CHCl )n
 聚氯乙烯可製塑膠水管
(2) C2H2 ＋HCN  CH2＝CHCN (丙烯睛)
n CH2＝CHCN  (CH2－CHCN)n
 聚丙烯睛可製成奧龍(衣料)
(3) 乙炔氧焰溫度極高，可用來切割或熔合鋼鐵。
(三)炔烴的性質：
1.不溶於水，但易溶於有機溶劑『如：四氯化碳
(CCl4)、氯仿(CHCl3) 、苯(C6H6) 、乙醚
(C2H5OC2H5) 』 。
2.沸點隨碳原子數增加而上升。如下圖：
名稱
結構式
沸點(℃)
乙炔
HC≡CH
－84
丙炔
CH3C≡CH
－23
1-丁炔 CH3CH2C≡CH
8
1-戊炔 CH3CH2CH2C≡CH
40
(六)環烯烴
1.環烯烴：是一環內含有「碳-碳雙鍵」的環狀碳
氫化合物。
其中只含一個雙鍵的環烯烴，通式為 CnH2n-2 。
例如：環己烯
2.命名：
CH3
H3C
CH3
例：環丁烯(C4H6)的結構異構物中含有兩個雙鍵的
直鏈化合物有幾種？
ans：H2C=CH－CH=CH2
H2C=C=CHCH3
1,3-丁二烯
1,2-丁二烯
例：8.0克的碳化鈣加入適量的水，反應後產物點
火，使其完全燃燒，消耗氧氣若干克？
(A)8.0 (B)10.0 (C)16.0 (D)20.0。
ans：B
解析： CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2
C2H2＋ 5/2 O2→2CO2＋H2O
[8/(40＋12×2)] × (1/1) × [(5/2) ×32]＝10（克）
例：加入過量的水於16公克的碳化鈣，欲使反應後
的產物完全燃燒，應消耗氧氣多少公克？
（原子量：Ca=40, C=12, O=16, H=1）
解
CaC2  2H2O  HC  CH  Ca(OH)2
HC  CH (g)  5 O 2  2CO2  H 2O
2
16g
1
CaC2 :
 mol
64g mol 4
產生 0.25mol 的乙炔需要1  5 mol 的氧
4 2
5
32g mol   20g 的氧
8
4.由乙炔製造其他炔類
H–C≡C–H + NaNH2  H–C≡C–Na + NH3
乙炔鈉
H–C≡C–Na + CH3Br  H–C≡C–CH3 + NaBr
丙炔
H–C≡C–Na + CH3CH2BrH–C≡C–CH2CH3 + NaBr
1-丁炔