基礎化學(二)教學簡報CH2有機化合物

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高中基礎化學(二)領航講義
第二章 有機化合物
2-1
烴類
高中基礎化學(二)領航講義
一、烴的定義及分類
(一)定義:只含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合
物,又稱為烴。
(二)分類:
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一、烴的定義及分類
1.分子中的碳原子間以開鏈方式連接的烴類稱為鏈烴;
以環狀結構連接的稱為環烴。
2.烴分子中碳與碳間皆以單鍵結合者,稱飽和烴;若碳
與碳間含雙鍵者為烯;含參鍵者為炔,總稱為不飽和
烴。
3.鏈烴和脂環烴合稱為脂肪烴,具有苯環結構的烴類稱
為芳香烴。
4.由直式知,相對鏈烷、烴結構中多1 個環,少2 個H;
1 個雙鍵少2 個H;1 個參鍵少4 個H;1 個苯環少8 個
H。
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範例1
• 上列五種化合物: (1) 哪些為飽和烴?
(2) 哪些為不飽和烴?
(3) 哪些是芳香烴?
(4) 哪些是脂環烴?
(5) 哪些是脂肪烴?
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範例1
答
• (1)(a)(c) (2)(b)(d)(e) (3)(e) (4)(c)(d) (5)(a)(b)(c)(d)
• 解析:
(1)飽和烴:碳-碳全為單鍵(烷、環烷)者,如(a)(c)。
(2)不飽和烴:碳-碳間有雙鍵(烯)、參鍵(炔)或含
苯環者,如(b)(d)(e)。
(3)芳香烴:含苯環者,如(e)。
(4)脂環烴:非芳香烴之環狀烴,如(c)(d)。
(5)脂肪烴:非芳香烴者,如(a)(b)(c)(d)。
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範例2
• 某不飽和烴的分子式為C30H38 ,其長鏈的一端有一個
六圓環結構,且鏈中含有一參鍵,此烴分子中含有幾
個雙鍵?
(A)9
(B)10
(C)11
(D)12 個。
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範例2
答
• (A)。
• 解析:
1. C 、 H 兩 元 素 所 成 之 化 合 物 , H 數 最 多 為 烷 類
CnH2n+2 , ∴C30最大H數=30×2+2=62。
2. C30H38與最大飽和氫數比較少了62-38=24個H。
3. 1個環少2個H,一個雙鍵少2個H,一個參鍵少4個
H。
4. 設此烴分子中共含x個雙鍵
∴24=1×2 + x×2 + 1×4 ∴x=9。
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二、烷與環烷
(一)結構
烴分子中碳原子只以單鍵結合者,稱為飽和烴,又稱為烷類。
烷類中每個碳原子與4 個原子結合成四面體排列,故烷
類為非平面分子。
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二、烷與環烷
1.鏈烷,通式為 CnH2n+2,n ≥1。
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二、烷與環烷
2.環烷:通式為 CnH2n,n ≥ 3。
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二、烷與環烷
3.分子式相差 CH2 倍數的同類有機化合物稱為同系物,
例如鏈烷皆為同系物,環烷也皆為同系物,但鏈烷與
環烷不互為同系物。
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二、烷與環烷
(二)命名
1. 1 至10 個碳的烷類以天干數字(甲、乙、丙……壬、癸)
來命名。如六個碳的烷類稱為「己烷」,若碳數11 以上
者以數字命名,如十一烷……等。
2.烷類的異構物很多,單表碳數並不能代表各單一化合物,
碳數少時(如丁烷、戊烷)異構物數目也少,多採用俗
名。
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二、烷與環烷
(1)正(n-)表示直鏈者。
(2)異(iso-)表示分支鏈,直鏈第2 個碳原子上有一
個CH3-支鏈者。
(3)新(neo-)表示第3 個異構物。
例:下表為丁烷與戊烷異構物之結構及俗名:
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二、烷與環烷
3.化學命名原則:
(1)在利用化學命名原則命名含複雜的支鏈結構前,必先
要知道如何稱呼這些分支的取代基(烷基)。烷分子
少一個氫原子稱為烷基,通常以R-為通號。下表為
常見的烷基:
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二、烷與環烷
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二、烷與環烷
(2)化學命名原則:含支鏈的鏈烷,依下列規則命名其
寫法:
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二、烷與環烷
選定最長碳鏈為主鏈名稱,若同時有多個等長的碳鏈
時,選擇取代基最多者為主鏈。
例:
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二、烷與環烷
從最接近取代基的一端開始給予長鏈標號,依序寫出
取代基位置標號、取代基名稱和主鏈名稱。標號與
字間以短線「−」區隔分開。
例:
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二、烷與環烷
若有數個相同取代基,則依個數分別在取代基名稱前
加上二、三、四等國字數字,並在取代基位置處分
別列出烷基的位置標號,其標號以逗號區隔之。
例:
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二、烷與環烷
若在主鏈上連接各種不同烷基,則命名時依烷基大小
增加的順序而命名。
例:
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二、烷與環烷
(3)環烷烴的命名
環烷烴的命名與一般鏈烷相似,僅在烷前加環字。
例:
若只含一支鏈者,可不必標取代基位置號數。
例:
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二、烷與環烷
若有多個支鏈,從烷基連接的碳開始編號,且使取
代基的編號數總和最小,如有不同烷基時,按烷基
大小順序排列。
例:
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範例3
• 關於直鏈烷烴分子式,回答下列問題:
(1)分子式是C7Hm的烷烴,m 值=?
(2)分子式是CnH20的烷烴,n 值=?
(3)分子量是254的烷烴,分子式為何?
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範例3
答
• (1)16。
(2)9。
(3)C18H38。
• 解析:
直鏈烷烴的通式為CnH2n+2 。
(1) m = 2×7 + 2 ∴m= 16。
(2) 20 = 2×n + 2 ∴n = 9。
(3) 設分子式為CnH2n+2
∴分子量= 12×n + 1×(2n + 2) = 254
∴n = 18
∴化學式為C18H38 。
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範例4
• 寫出下列化合物的名稱:
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範例4
答
• (1) 2,2,6-三甲基-4-乙基庚烷。
(2) 2,4,4-三甲基己烷。
(3) 1,3-二甲基環戊烷。
• 解析:
①找出最長碳鏈為主鏈(為七個碳的
庚烷),並給予碳標號。②有三個甲
基分別接在2,2,6 號的碳上。③有
一個乙基接在4號碳上。④先寫甲
基,再寫乙基,故名稱為2,2,6-三甲基
-4-乙基庚烷。
依上述方法命名為2,4,4-三甲基己烷。
①含五個碳原子的環──環戊烷。②環上有兩個取代
基為甲基,表示化合物為二甲基環戊烷。③取代基接
在環上的碳必為1號,另一取代基位置之標號可順時鐘
或逆時鐘順序,但要使總號數為最小,故為3號碳。
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二、烷與環烷
(三)烷的異構物
1.結構異構物:分子式相同,結構式不同者,如戊烷的正戊
烷、異戊烷及新戊烷互為結構異構物。
2.烷異構物的畫法:
(1)原則:碳鏈長度依次遞減 → 碳鏈上加入可能的支鏈並避
免重複。
(2)注意事項:
支鏈一定要加在主鏈中間的碳上,不可連接在兩端的碳原
子上。
支鏈的碳數不得多於主鏈兩邊的碳數,亦即甲基不可接於1
號碳上,乙基不可接放1、2 號碳上……
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二、烷與環烷
(3)碳數愈多,異構物的數目亦愈多。
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範例5
• 請畫出C6H14所有結構異構物,並命名之。
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範例5
答
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範例5
• 解析:
1.畫6個碳為主鏈C─ C ─ C ─ C ─ C─ C(Ⅰ)。
2.再畫5 個碳為主鏈,將另一個碳以甲基接到直鏈各碳
上,甲基不可接到1 號碳上,以免重複。
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範例5
• 解析:
3.再畫4個碳為主鏈,將另兩個碳以兩個甲基或一個乙
基接至主鏈的碳上,甲基不可接到1號碳上,乙基不可
接到1、2號碳上,以免重複。另外,兩個甲基可接於
同碳或異碳。
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範例5
• 解析:
故C6H14共有5種同分異構物。
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二、烷與環烷
(4)烷的來源:主要來源是石油及天然氣。石油的主要成
分是烷烴的混合物;天然氣的主要成分為甲烷、乙
烷,可當作家庭瓦斯,也是重要的工業原料。
(5)烷的性質:
在常溫常壓下,含1~4 個碳的烷烴為氣體;碳數5~
17 者呈液態;碳數超過18 者為固態。
烷烴多呈親油性,不溶於水,可溶於有機溶劑。
烷烴為無色、無臭、無毒,天然氣和液化石油氣的臭
味,是添加的硫化物的臭味,其目的在使人容易察
覺漏氣。
一般而言,碳數多的烷烴分子,分子間作用力大,其
熔、沸點較高。
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二、烷與環烷
常見正烷烴的沸點與熔點
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二、烷與環烷
正烷類的碳原子數與沸點、熔點的關係
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範例6
• 下列關於烷類的敘述,何項錯誤?
(A)常溫常壓下,C1~C4為氣體,C5~C17為液體,
C18以上為固體
(B)烷類均難溶於水,但可溶於有機溶劑中
(C)烷類為無色、無臭、無毒的有機物
(D)所有烷類之熔點沸點均隨碳數的增加而升高。
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範例6
答
• (D) 。
• 解析:
正烷類隨碳數增加,沸點遞增,但熔點丙烷例外,
即m.p.:丙烷<甲烷<乙烷<丁烷<……。
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三、烯與炔
碳氫化合物中含有C = C雙鍵的為烯類,含有C≡C 參鍵的為
炔類。烯烴與炔烴的分子中所含的氫原子數目比同碳數的烷
類少,是不飽和烴。
(一)烯烴:含有一個C = C雙鍵的鏈烯烴,通式為 CnH2n。
1.最簡單的烯烴為乙烯(C2H4),其分子結構為兩個碳原子
間以雙鍵結合,每個碳原子再與兩個氫原子以單鍵結合成六
個原子在同一平面的分子,各鍵角約為120° 。如下圖所示:
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三、烯與炔
2.烯烴的命名:
(1)選擇含雙鍵的最長碳鏈為主鏈,取代基和雙鍵的位置
分別給予標號,此標號須從最接近雙鍵一端算起。環
烷類之雙鍵所在的碳須設定為1、2 號碳。
(2)寫法:
例:
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三、烯與炔
2.烯烴的異構物:
(1)結構異構物:分子式相同,結構式不同。
例:丁烯有三種結構異構物,分別為
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三、烯與炔
(2)幾何異構物:結構式相同而原子的連接幾何位向不
同。
雙鍵碳原子連接的四個原子存在
於同一平面上。即:
在常溫時,單鍵可快速轉動,但
雙鍵則否,因此2-丁烯有2 種幾
何異構物存在。
例:
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三、烯與炔
兩個甲基在C = C 連線同一側的稱為順式異構物,
而在異側的稱為反式異構物。故幾何異構物又稱順
反異構物,兩者物性不同。
(3)鏈烯異構物的畫法:先畫碳鏈 → 加雙鍵 → 考慮
順反
異構物數3+1=4,表有3 種結構異構物,1 種幾何異構物,共有4 種
異構物。
高中基礎化學(二)領航講義
三、烯與炔
4.烯烴的性質:烯烴的性質與烷烴類似,均不易溶於水,
而易溶於有機溶劑,其沸點常隨碳數增加而遞增。
5.烯烴的用途:烯烴是現今石化及塑膠工業最重要的化
學品,可用以製造聚乙烯、聚丙烯與聚氯乙烯等塑膠
製品。
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範例7
• 下列何者化合物有幾何異構物?
(1) CH2=CHCH2CH2CH3
(2) CH3CH=CHCH2CH3
(3) 甲基環丙烷
(4) 1,2-二甲基環丙烷。
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範例7
答
• (2) (4) 。
• 解析:
(1)為1-戊烯。首先畫出碳-碳雙鍵,顯示出碳-碳雙鍵的鍵角為120°,
為了決定這分子是否有順反異構物,把其中一個雙鍵的兩個基位置
固定不變,而另一碳上的二個基位置轉位,如下所示:
再比較這兩分子,可輕易看出為同一分子,故1-戊烯無順反異構物。
高中基礎化學(二)領航講義
範例7
• 解析:
(2)為2-戊烯。同上,可畫出下面兩種分子,兩分子無法重疊,表示
不同分子,故2-戊烯有順反異構物。
(3)甲基環丙烷
兩分子可重疊,無順反異構物。
(4) 1,2-二甲基環丙烷
兩分子無法重疊,有順反異構物。
綜合上述,可推論烯和環烷可能有幾何異構物。
,若a≠b 且d≠e,就有幾何異構物。
高中基礎化學(二)領航講義
範例8
• 試畫出分子式C5H10的所有異構物並命名之。
高中基礎化學(二)領航講義
範例8
答
• C5H10屬於CnH2n通式,可能為鏈烯或環烷。
• 1. 直鏈烯的畫法:①先畫烷;②加雙鍵;③考慮順反。
共得6 種異構物。
先畫碳鍵
加雙鍵
考慮順反
命名
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範例8
答
先畫碳鍵
加雙鍵
。
考慮順反
命名
高中基礎化學(二)領航講義
範例8
答
• 2.環烷異構物有6 種:
;
環戊烷
;
甲基環丁烷
;
1,1-二甲基環丙烷
乙基環丙烷
;
順-1,2-二甲基環丙烷
反-1,2-二甲基環丙烷
。
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三、烯與炔
(二)炔烴:含有一個 C≡C 參鍵的炔烴,通式為 CnH2n−2。
1.最簡單的炔烴為乙炔(C2H2),其分子結構為兩個碳原子
間以參鍵結合,每個碳原子再與一個氫原子結合,四個原子
在同一直線上的直線分子,鍵角為180°。
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三、烯與炔
2.炔烴的命名:
(1)選擇含有C≡C 參鍵的最長碳鏈為主鏈,取代基和參鍵
的位置分別給予標號,此標號須從最接近參鍵一端算
起。
(2)寫法:
例:
高中基礎化學(二)領航講義
三、烯與炔
3.炔烴異構物:
(1)炔烴與烯烴雖同為不飽和烴,但炔烴不具幾何異構物。
(2)炔烴結構異構物的畫法:先畫碳鏈 → 再加參鍵。
4.炔烴的性質:炔烴的物理性質與烷、烯相似,不易溶
於水而易溶於有機溶劑,熔、沸點大都隨碳數增加而遞
增。
5.炔烴的用途:乙炔是化工重要原料,又乙炔燃燒熱大,
與氧混合燃燒時可達3000℃以上高溫,氧炔炊管可用
來焊接金屬。
高中基礎化學(二)領航講義
範例9
• 試以化學命名原則,命名下列各化合物:
• (1)
(2)
高中基礎化學(二)領航講義
範例9
答
• (1) 3-丙基-1-己炔。
• (2) 4-甲基-2-戊炔。
• 解析:
(1)(a)先找出含參鍵的最長碳鏈,雖然最長的碳鏈含七個碳,但並沒
有含參鍵的那兩個碳故不能算,所以實際含參鍵之最長碳鏈為
六個碳,可視該化合物為己炔之衍生物。
(b)由參鍵位置最小標示其碳數:參鍵的碳為第一號碳,又第三個
碳原子上有一個丙基,故該化合物之名稱為3-丙基-1-己炔。
(2)同理應是
,4-甲基-2-戊炔。
高中基礎化學(二)領航講義
範例10
• 試繪出分子式C5H8的所有炔類化合物。
高中基礎化學(二)領航講義
範例10
答
• 先畫烷,再加參鍵。
• 1. 先畫五個碳的烷類異構物,共有三種:
• 2. 再加入參鍵。對第一種正戊烷而言,參鍵的位置有兩種可
能;對第二種異丁烷而言,只有一種可能位置;對第三種新
戊烷而言,碳碳不可能有參鍵(因若參鍵,則中心碳上共有
六鍵)。
• 3. 最後再填上所有的氫以滿足碳為四價,即得:
、
1-戊炔
、
2-戊炔
。
3-甲基-1-丁炔
高中基礎化學(二)領航講義
範例11
• 關於烯、炔烴分子,以下敘述何者正確?
(A)烯、炔烴皆為不飽和烴
(B)烯、炔的反應活性較飽和烴佳
(C)烯可經由聚合而得到塑膠、橡膠等聚合物
(D)乙烯的碳氫原子都在同一平面上
(E) 乙炔分子中C-C-H 的鍵角為120°。
高中基礎化學(二)領航講義
範例11
答
• (A) (B) (C) (D) 。
• 解析:
(E)乙炔分子為直線分子,C-C-H 鍵角為180°。
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四、芳香烴
芳香烴包括苯及苯的衍生物,由於此類化合物大都具有特殊
氣味而得名。
(一)最簡單的芳香烴──苯
1.19 世紀,英國的法拉第最早由煤氣燈的殘渣中分離出苯,
化學式為 C6H6,由碳與氫原子的數目可以推知苯屬於不飽
和烴。
2.苯的結構:
(1)克古列於1872 年提出苯分子的平面環狀結構,六個碳原
子連接成正六邊形,環內有三個C=C 雙鍵及三個C-C 單
鍵,因此可畫出兩種路易斯結構,如下圖(a)所示。
高中基礎化學(二)領航講義
四、芳香烴
(2)由實驗資料顯示,苯環中的碳碳鍵長均相等,所有
鍵角均為120°,故苯的實際結構應為上述結構的平
均,常以六角環內畫一圓圈代表苯的結構,即為下
圖(b)。
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四、芳香烴
(二)其他重要芳香烴
1.具有鏈烴支鏈的芳香烴,如甲苯、乙苯、乙烯苯等,其苯
環上分別各有一甲基、乙基、乙烯基,此類苯之同系物及
其他取代衍生物稱為某基苯,通常基可以省略。
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四、芳香烴
2.二甲苯異構物與命名:
(1)苯環上的兩個甲基可在鄰位、間位或對位,命名時可
在二甲苯字首冠以鄰、間、對以示區別。
(2)化學命名原則是從主要取代基所連接的碳原子開始標
定序號。
高中基礎化學(二)領航講義
四、芳香烴
(3)多個苯環的芳香烴:
高中基礎化學(二)領航講義
四、芳香烴
(三)常見芳香烴及其性質
1.苯:
(1)俗稱安息油,為無色、有特殊氣味之揮發性液體。
(2)易燃燒,常添加在油品中以提高辛烷值。
(3)與水不互溶,但可溶解油脂、橡膠等有機物,為實驗室及
工業常用溶劑,但對人體可能致癌,因而被甲苯所取代。
(4)廣泛用於醫藥、染料、塑膠及其他苯衍生物的製造原料。
高中基礎化學(二)領航講義
四、芳香烴
2.甲苯:
(1)為無色有特殊氣味的液體,可作為溶劑。
(2)可用以合成三硝基甲苯(TNT)炸藥、藥物、染料等
原料。
3.萘:
(1)白色片狀晶體,具有特殊氣味。
(2)具昇華及強殺菌性,可作為驅蟲藥及防腐劑。
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範例12
• 有關於苯的敘述,下列何者正確?
(A)苯分子中之六個碳-碳鍵有三個雙鍵、三個單鍵
(B)正六角平面環,12 個原子共平面
(C)屬於不飽和烴
(D)苯環中同碳上任何二鍵的夾角均為120°
(E)一分子苯在空氣中燃燒,會產生6分子二氧化碳和
6分子水。
高中基礎化學(二)領航講義
範例12
答
• (B) (C) (D) 。
• 解析:
(A)苯之六個碳-碳鍵,其鍵數與鍵長都相同。
(E)
高中基礎化學(二)領航講義
範例13
• 有關二氯苯之一硝基衍生物的異構,下列各項敘述何者正確?
(A)鄰、間、對三種二氯苯異構物之一硝基衍生物各有四種
異構
(B)鄰、間、對三種二氯苯異構物之一硝基衍生物皆有二種
異構
(C)鄰二氯苯之一硝基衍生物有二種異構
(D)間二氯苯之一硝基衍生物有三種異構
(E)對二氯苯之一硝基衍生物僅有一種。
高中基礎化學(二)領航講義
範例13
答
• (C) (D) (E)。
• 解析:
二氯苯之異構物有:
NO2 為硝基
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
(1) 鄰二氯苯的硝基衍生物有兩種(a、b、c 表硝基取代
的位置)
高中基礎化學(二)領航講義
範例13
• 解析:
(2) 間二氯苯的硝基衍生物有三種
(3) 對二氯苯的硝基衍生物僅一種:
高中基礎化學(二)領航講義
範例14
• 下列對芳香烴的敘述,何者錯誤?
(A)苯和甲苯兩者互為同系物
(B)蒽與菲兩者互為同分異構物
(C)苯俗稱為安息油,易溶於水
(D)萘為白色片狀的晶體,有臭味,易揮發,可作防腐劑
(E)甲苯可能會誘發白血病,故常以苯取代。
高中基礎化學(二)領航講義
範例14
答
• (C) (E)。
• 解析:
(A)苯(C6H6)和甲苯(C7H8)兩者同為芳香烴,
分子式相差CH2 之倍數,故互為同系物。
(C)苯難溶於水,易溶於有機溶劑中。
(E)苯可誘發白血病,故常以甲苯取代。
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第二章 有機化合物
2-2
常見的有機化合物
高中基礎化學(二)領航講義
常見的有機化合物
★ 有機化合物所含元素主要有碳與氫,其次是氧和氮。構成
的元素種類有限,但組成的有機化合物數目,卻不可勝數。
★ 有機化合物可按其官能基分類,以幫助了解這些化合物的
性質。
★ 官能基是取代碳氫化合物中氫原子的他種原子或原子團,
因其存在使得該分子具備特有的物性及化性。
★ 同一族類的有機化合物皆含有相同的官能基。
高中基礎化學(二)領航講義
常見的有機化合物
含氧的主要有機官能基及其化合物
高中基礎化學(二)領航講義
常見的有機化合物
含氮的主要有機官能基及其化合物
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
(一)醇
1.通式:烴類中的氫(H)被羥基(-OH)所取代的化合物
稱為醇,其通式為R-OH,其中R 是烷基,鏈狀飽和醇
的分子式為 CnH2n+2O,示性式為 CnH2n+1OH,如甲醇、
乙醇。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
2.命名:
(1)選擇含有-OH 基的最長連續碳鏈為主鏈。
(2)將此最長連續碳鏈編號,使帶-OH 基的碳具有最小
數,餘者與烷命名方式同,只是將烷改成醇,並標示-
OH 基位置與數目。
例:
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
例:
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
3.醇異構物:先畫烷 → 再加-OH。
4.醇的分類:
(1)依所含羥基(-OH)數目分:
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
(2)依羥基(-OH)的位置分:
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
5.常見重要的醇:
(1)甲醇(CH3OH):
可由木材乾餾而得,故俗稱木精。
可用作溶劑,亦可做燃料,也是工業上重要的原料。
(2)乙醇(C2H5OH):
乙醇存在於酒類中,故俗稱酒精。
工業上主要用乙烯與水反應製得,亦可由穀物和醣類
醱酵製造,再經蒸餾純化而得。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
乙醇為無色液體,沸點78℃,是實驗室中常用的燃
料及溶劑。工業上用作塗料、溶劑及其他化工原料。
市售酒精分有:
a.絕對酒精:100%乙醇,稱絕對酒精或無水酒精。
b.藥用酒精:95%酒精,在醫藥上用作消毒劑及保存
動物標本之防腐劑。
c.變性酒精:工業酒精多在乙醇中添加甲醇、汽油等
變性劑,常具顏色、臭味或毒性,不適飲用,誤飲
低劑量甲醇可能失明,高劑量則會致命。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
(二)醚
1.通式:醇中—OH 基的氫被烷基取代的化合物稱為醚,其
通式為R-O-R′,分子中的C—O—C 稱為烷氧基,是
醚的官能基,其分子式為 CnH2n+2O 與醇同,同碳數之醇
與醚為同分異構物。
甲醚與乙醚的分子結
構式與球-棍模型
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
2.命名:根據醚官能基所接的兩個烴基來命名,稱為某某
醚或二某醚,簡稱某醚。
例:
高中基礎化學(二)領航講義
一、醇與醚
3.常見的醚:
(1)甲醚(CH3OCH3):在常溫常壓下是一種無色的氣體。
(2)乙醚(C2H5OC2H5):
乙醚為無色的揮發性液體,氣味特殊,沸點為34.5℃。
可與多數有機溶劑互溶,但難溶於水,不易與水相混
而成兩層,水在下層,醚在上層。
醚沸點較同碳數的醇為低,有燃爆危險,化性不活潑,
常作溶劑,曾作為外科手術用的麻醉劑。
高中基礎化學(二)領航講義
範例1
• 寫出以下有機物的醇類異構物,並命名之。
(1) C3H8O
(2) C4H10O。
高中基礎化學(二)領航講義
範例1
答
高中基礎化學(二)領航講義
範例1
答
• 解析:
1.醇異構物的畫法:先畫烷,再加—OH。
2.命名:化學命名原則是將相當的烷名之字尾改為醇,並
以阿拉伯數字,指出—OH 基所在位置。
高中基礎化學(二)領航講義
範例1
答
• 解析:
高中基礎化學(二)領航講義
範例2
• 下列各醇類中,何者為三級醇?
高中基礎化學(二)領航講義
範例2
答
• (D) 。
• 解析:
所以(A)一級醇,(B)二級醇,(C)一級醇,(D)三級醇。
高中基礎化學(二)領航講義
範例3
• 下列有關乙醚的敘述,何者正確?
(A)乙醚是石油醚的主要成分
(B)乙醚在水中的溶解度小於乙醇在水中的溶解度
(C)乙醚的分子式為C2H6O
(D)乙醚的沸點低於乙醇的沸點
(E)乙醚分子的結構對稱,分子偶極矩為零。
【82 指考】
高中基礎化學(二)領航講義
範例3
答
• (B) (D) 。
• 解析:
(A)石油醚為C5H12~C6H14 之烷類。
(C)乙醚分子式為C4H10O。
(E)
為彎曲形,不對稱,分子偶極不為0,
是極性分子。
高中基礎化學(二)領航講義
二、醛與酮
(一)通式
醛類與酮類的分子結構中,同樣具有羰基(
),兩者
分子式皆為 CnH2nO,互為同分異構物。
1.醛:羰基的碳原子接一個烴基及一個氫原子或接兩個氫
原子者,其結構為
,最簡單的醛為甲醛
甲醛的分子模型
高中基礎化學(二)領航講義
二、醛與酮
2.酮:羰基的碳原子都接烴基者,其結構為
最簡單的酮為丙酮
。
丙酮分子的球-棍模型
。
高中基礎化學(二)領航講義
二、醛與酮
(二)命名
1.醛類:找出含醛基(-CHO)的最長碳鏈為主鏈,醛基一
定為第一號碳,碳的編號由醛基開始,不必標示醛基位置。
例:
高中基礎化學(二)領航講義
二、醛與酮
2.酮類:選含酮基(
)的最長碳鏈為主鏈,從酮
基的碳數為最小端開始編號,並標出其確實的位置。
例:
高中基礎化學(二)領航講義
二、醛與酮
(三)常見的醛與酮
1.甲醛(HCHO):
(1)常溫常壓下為氣體,可與水互溶,35%~40%的甲醛水溶
液俗稱「福馬林」,常作為殺菌劑及防腐劑。
(2)工業上由甲醇氧化大量製造甲醛,大部分作為製造塑膠、
樹脂、黏著劑或建築物絕緣材料的原料。
2.苯甲醛(C6H5CHO):
具有香味,可作為香料(如櫻桃的香味來自苯甲醛)。
高中基礎化學(二)領航講義
二、醛與酮
3.丙酮(CH3COCH3)
(1)無色有氣味易揮發的液體,沸點56.3℃。
(2)可與水互溶,亦可溶於有機溶劑。
(3)乾冰與丙酮混合物的泥狀物,溫度低達-78℃,可作
為冷劑。
(4)廣泛用作有機溶劑、洗劑,可溶解油脂、漆料、人造
絲或賽璐珞等有機物。
高中基礎化學(二)領航講義
範例4
• 寫出有機物C5H10O的醛、酮異構物,並命名之。
高中基礎化學(二)領航講義
範例4
答 醛:
酮:
高中基礎化學(二)領航講義
範例4
• 解析:
1. 異構物的畫法,先畫碳鏈,再加=O,醛基
在頭或尾,酮基
必
必在中間碳上。
2. 相當的烷名之字尾改醛或酮。醛基不必標示位置,酮
基須標示位置。
高中基礎化學(二)領航講義
範例4
• 解析:
高中基礎化學(二)領航講義
範例4
• 解析:
高中基礎化學(二)領航講義
範例5
• 報載:「不肖商人於魚貨中添加致癌物甲醛」。下列
有關甲醛的敘述,何者正確?
(A)甲醛分子形狀是平面形
(B)甲醛分子量為30.0,常溫為氣態分子
(C)為非極性分子
(D)37%甲醛的水溶液俗稱福馬林,可以用來防腐
(E)可用甲醇蒸氣與赤熱CuO作用而得。
【93 指考改寫】
高中基礎化學(二)領航講義
範例5
答
• (A) (B) (D) (E) 。
• 解析:
(C)甲醛
,各鍵偶極向量和不為零,為極性
分子。
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
(一)羧酸
1.通式:烴分子中的氫原子被羧基(-COOH)取代所成
的化合物稱為羧酸,通式為
,分子式為
CnH2nO2 ,如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、
十八酸( CH3(CH2)16COOH)。
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
甲酸、乙酸分子的結構式及球-棍模型
十八酸的空間填充分子模型及結構式
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
2.命名:
(1)以含羧基之最長碳鏈為主鏈,羧基的碳為 1號碳並給
予編號,其命名與烷同,並將烷改成酸,且不必標出羧
基的位置。
例:
(2)羧基與苯環直接相接稱為苯甲酸(
)。
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
3.常見的羧酸:
(1)甲酸(HCOOH):俗稱蟻酸,為無色液體,具有刺
激氣味,會腐蝕肌膚。
(2)乙酸(CH3COOH):
俗稱醋酸,是重要的調味及工業原料。
食用醋約含4%醋酸,市售的冰醋酸含99.5%醋酸,低
溫即結晶成冰狀(凝固點17℃),故稱冰醋酸。
乙酸為具強烈刺激氣味的液體,易溶於水而呈弱酸性。
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
(3)乙二酸(H2C2O4 或 (COOH)2):俗稱草酸,是二元
酸,溶於水呈弱酸性。
(4)苯甲酸(C6H5COOH):俗稱安息香酸,為白色晶
體。苯甲酸鈉常作為食物防腐劑,可做食品中的添加
劑。
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
(二)酯
1.通式:
羧酸中的-OH 轉換成-OR 所得的衍生物稱為酯,其通式為
RCOOR′,飽和酯類分子式為 CnH2nO2,與羧酸同。最簡
單的酯為甲酸甲酯(HCOOCH3)。
甲酸甲酯的結構式及球-棍模型
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
2.命名:
由其反應的酸及醇來命名,先酸後醇,將醇改成酯,即
某酸某酯。
酯化反應:
酸
+
醇
酯
+ 水
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
例:
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
3.性質:
低分子量的酯類具有宜人的香味,酯類是自然界許多水
果和花的香味來源,如香蕉中有乙酸戊酯、桔子中有乙
酸辛酯。
高中基礎化學(二)領航講義
三、羧酸與酯
4.常見的酯:
(1)甲酸甲酯(HCOOCH3):無色揮發性液體,沸點
31.5℃,可溶於水、乙醇和乙醚,其蒸氣與空氣混合有
爆炸之虞。
(2)乙酸乙酯(CH3COOC2H5):是無色易燃的揮發液體,
沸點77℃,有特殊香味,微溶於水,易溶於有機溶劑,
可作為指甲油的去除劑。
(3)達克綸:是聚酯聚合物,用於製造合成纖維和錄影帶
軟片。
高中基礎化學(二)領航講義
範例6
• 化合物
具有茉莉花的香味,下列關
於此
化合物的敘述,何者正確?
(A)為一種酮類
(B)可溶於水
(C)分子量為140
(D)水解後可得苯甲醇與乙酸。
【89 指考改寫】
高中基礎化學(二)領航講義
範例6
答
• (D) 。
• 解析:
(A)為一種酯類。
(B)酯難溶於水。
(C)分子式為C9H10O2 ,分子量為150。
(D)
高中基礎化學(二)領航講義
範例7
• 設酸A與醇B作用且完全反應,生成香蕉油
(CH3COOC5H11)13.0克,則需要下列何種物質的量
加以完成?
(A)6.0 克乙酸
(B)7.0 克乙酸
(C)7.4 克丙酸
(D)8.8 克戊醇
(E) 7.3 克丁醇。
高中基礎化學(二)領航講義
範例7
答
• (A) (D) 。
• 解析:
高中基礎化學(二)領航講義
範例8
• 下列何者物質,加NaHCO3不能生氣泡?
(A)CH3COOH
(B)HCOOH
(C)CH3CHO
(D) (COOH)2.2H2O。
高中基礎化學(二)領航講義
範例8
答
• (C) 。
• 解析:
羧酸水溶液呈酸性,可與NaHCO3(aq) 應產生CO2 氣
體。但醛水溶液呈中性,不與NaHCO3(aq)反應。
高中基礎化學(二)領航講義
四、胺和醯胺
胺與醯胺皆為常見的含氮有機物。
(一)胺類
1.通式:胺類可視為氨中的氫原子被烴基取代的衍生物,其
通式為R- 2NH 。最簡單的胺類為甲胺(CH3NH2),其
次為乙胺(C2H5NH2)。
甲胺、乙胺分子的結構式與球-棍模型
高中基礎化學(二)領航講義
四、胺和醯胺
2.分類:根據胺中氮原子連接的R 之數目可分為
高中基礎化學(二)領航講義
四、胺和醯胺
3.命名:一般用胺分子中所含的烴基來命名。
例:
4.性質:
(1)胺類具有臭味,蛋白質分解可生成胺,魚類腐臭味是
一種胺類特有的臭味。
(2)植物中具生理活性的胺類稱為植物鹼或生物鹼,例如
巧克力中的苯乙胺、罌粟花中的嗎啡等。
高中基礎化學(二)領航講義
四、胺和醯胺
5.常見的胺:
(1)甲胺、乙胺:為無色的易燃氣體,兩者皆有強烈刺激
性臭味,有毒性,易溶於水及乙醇、乙醚等溶劑。
(2)苯胺:
是無色的油狀液體,微帶異臭味,在空氣中會逐漸氧
化而呈褐色,易溶於有機溶劑而難溶於水。
苯胺是重要工業原料,可用以製備染料、醫藥及化學
合成。
高中基礎化學(二)領航講義
四、胺和醯胺
(二)醯胺
1.通式:醯胺可視為羧酸中之-OH 基被胺基取代,結構
中含有醯基(
)及胺基(-2NH),其通式為
。最簡單的分子為甲醯胺(HCONH2),
其次為乙醯胺(CH3CONH2)。
高中基礎化學(二)領航講義
四、胺和醯胺
2.命名:醯胺為羧酸之衍生物,命名依羧酸來命名,把
酸改成醯胺,稱為某醯胺。
反應式:
例:
高中基礎化學(二)領航講義
四、胺和醯胺
3.分類:根據胺中氮原子連接的 R 之數目可分為。
4.性質:
(1)極性的低級醯胺易溶於水。
(2)醯胺中的
稱為醯胺鍵或肽鍵,為蛋白質長
鏈分子的基本結構。
5.常見的醯胺:
(1)甲醯胺、乙醯胺:易溶於水和乙醇,但難溶於乙醚。
(2)尿素:為碳酸的二醯胺衍生物,是生物體代謝的產物,
可作為農業肥料及化工原料。
高中基礎化學(二)領航講義
範例9
• 寫出C3H9N之異構物,命名之,並指出其為幾級胺
類?
高中基礎化學(二)領航講義
範例9
答
•
.
正丙胺
一級胺
異丙胺
一級胺
甲乙胺
二級胺
三甲胺
三級胺
• 解析:
1. 胺類的通式:
,R1、R2 、R3必有一為羥
基,故異構物畫法,可將烴基分成一取代、二取代、
三取代接在N原子上。
2. 一般用胺分子中所含的烴基來命名。
高中基礎化學(二)領航講義
範例9
• 解析:
3. 胺的分類:可分為
高中基礎化學(二)領航講義
範例10
• 命名下列醯胺。
高中基礎化學(二)領航講義
範例10
答
• (1) N-甲基乙醯胺。
• (2) 3-甲基丁醯胺。
• (3) 2,2-二甲基丙醯胺。
• 解析:
醯胺為羧酸的衍生物,命名依羧酸來命名,把酸改
為醯胺,稱為某醯胺。如果氮原子上有烴基取代
基,則用N-烴基某醯胺命名之。
高中基礎化學(二)領航講義
範例11
• 下列各碳化合物之水溶液,何者呈現鹼性?
(A)甲醇 (B)乙胺 (C)乙醚 (D)苯胺 (E)甲酸
(F)甲醛 (G)丙酮 (H) 甲酸甲酯 (I)甲醯胺。
高中基礎化學(二)領航講義
範例11
答
• (B) (D) 。
• 解析:
高中基礎化學(二)領航講義
第二章 有機化合物
2-3
生物體中的有機物質
高中基礎化學(二)領航講義
一、醣類
 生物體中的有機物質概括可分為:醣類、蛋白質、脂肪及
核酸等。
化學式為 Cn(H2O)m,舊稱碳水化合物,今日定義為多羥醛或
多羥酮的衍生物。
醣類的種類可分類如下:
單醣:不能水解的最簡單的醣,如
葡萄糖、果糖、半乳糖。
醣
依水解產物分
雙醣:水解後可產生2 分子單醣,
如麥芽糖、蔗糖、乳糖。
多醣:水解後產生很多單醣分子,
如澱粉、纖維素、肝醣。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醣類
(一)單醣:包括葡萄糖、果糖、半乳糖,分子式皆為 C6H12O6,
互為同分異構物。可溶於水,有甜味。
1.葡萄糖:
(1)存在於蜂蜜、葡萄及其他水果中,亦存在於我們的血液中。
(2)存在血液中的葡萄糖稱為血糖,血糖濃度必須維持在一定
值,過多或過少對身體都會產生不良的影響。
(3)葡萄糖易被體內吸收及代謝,是生理上供應能量的物質。
(4)葡萄糖可經由複雜的生化程序轉換成脂肪儲存起來,所以
攝取過多糖分會造成肥胖。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醣類
2.果糖:
(1)存在於水果及蜂蜜中。
(2)果糖是一種黃白色固體,易溶於水,它是醣類中最甜
的一種單醣,其甜度約為蔗糖的兩倍。甜度:果糖>蔗
糖>葡萄糖>半乳糖。
3.半乳糖
(1)存在於海草中的洋菜。
(2)半乳糖為腦組織的一種成分,為嬰幼兒腦部發育的重
要營養素。
(3)人體有酵素可將半乳糖轉化成葡萄糖,缺乏此酵素會
導致半乳糖的累積而引起疾病。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醣類
(二)雙醣:雙醣由兩個單醣縮合而成。雙醣加酸、水解或經消
化酶水解產生兩個單醣分子。常見有麥芽糖、蔗糖、乳糖。
分子式皆為 C12H22O11,三者互為同分異構物。
1.麥芽糖:
(1)麥芽糖為澱粉水解的部分產物,用於糖果或作為食品添加
劑。
(2)與稀酸共熱可水解產生二分子葡萄糖。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醣類
2.蔗糖:
(1)存在於甘蔗與甜菜中。
(2)與稀酸共熱可水解產生一分子葡萄糖與一分子果糖。
3.乳糖:
(1)存在於動物乳汁中之主要醣類。
(2)乳糖有利於體內鈣離子的吸收,但甜度較弱。
(3)在稀酸中水解產生一分子葡萄糖與一分子半乳糖。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醣類
(三)多醣:是以葡萄糖為基本單位,重複連接而成的高分子聚
合物,化學式可寫為( C6H10O5 )n 。常見多醣有澱粉、纖
維素及肝醣。
1.澱粉:
(1)米、麵及薯類富含澱粉。
(2)澱粉是綠色植物進行光合作用的產物。
(3)澱粉經由酵素水解成葡萄糖,攝入細胞代謝產生能量。
(4)澱粉遇碘會呈現藍黑色,是檢驗澱粉常用的方法。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醣類
2.纖維素:
(1)纖維素是植物細胞壁的主要成分,性質堅靭。棉花幾
乎是純的纖維素。
(2)纖維素與澱粉都是由葡萄糖形成的高分子物質,但纖
維素分子內的結合方式與澱粉不同,人體缺乏水解纖
維素的酵素,所以無法代謝纖維素。
(3)草食性動物體內藉由細菌分泌的酵素可分解纖維素,
因此可從蔬草樹木中攝取養分。
(4)從纖維素中製造燃料是重要的新興能源科技。
高中基礎化學(二)領航講義
一、醣類
3.肝醣:
(1)存在於動物肌肉及肝臟中。
(2)肝醣是動物儲存葡萄糖的形式。
(3)肌肉中的肝醣在很短時間內分解出葡萄糖作為能量的
來源。
高中基礎化學(二)領航講義
範例1
• 下列糖類何者是單醣?
(A)蔗糖
(B)乳糖
(C)果糖
(D)麥芽糖
(E)葡萄糖。
高中基礎化學(二)領航講義
範例1
答
• (C) (E) 。
• 解析:
蔗糖、乳糖、麥芽糖為雙醣。
高中基礎化學(二)領航講義
範例2
• 醣類為一天然的聚合物,其化學式為Cm(H2O)n,在人體內
可分解產生葡萄糖,扮演重要生理功能的角色。下列關於
醣類的敘述,何者正確?
(A)葡萄糖1莫耳完全氧化產生二氧化碳、水與能量,需6
莫耳氧氣
(B)血液中的葡萄糖稱為血糖,糖尿病患者的血糖濃度過高
(C)雙醣水解產生的單醣立體結構皆相同
(D)半乳糖、葡萄糖及果糖互為同分異構物
(E)纖維素與澱粉皆由葡萄糖所聚合而成的。
【97 研究用試題改寫】
高中基礎化學(二)領航講義
範例2
答
• (A) (B) (D) (E) 。
• 解析:
(A)C6H12O6 +O6→6O2+6H2O 。
(C)不一定,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
(D)三者分子式皆為C6H12O6,互為同分異構物。
高中基礎化學(二)領航講義
範例3
• 關於醣類的敘述,何者正確?
(A)醣類為具有多羥基的醛類或酮類,或水解後能生
成多羥基醛類或酮類者
(B)均具有甜味
(C)果糖為白色結晶,甜度比葡萄糖高,人體攝取果
糖後可以直接利用
(D)澱粉遇KI(aq)呈藍色
(E)多醣是由許多單醣分子聚合而成。
高中基礎化學(二)領航講義
範例3
答
• (A) (E) 。
• 解析:
(B)單醣、雙醣有甜味,澱粉、纖維素無甜味。
(C)果糖為白色結晶,甜度比葡萄糖高,人體攝取
後在肝臟中轉化成葡萄糖,以供利用。
(D)澱粉液遇碘液呈藍色。多醣是由許多單醣分子
聚合而成。
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
(一)蛋白質
是以α-胺基酸為基本單位所組成的高分子聚合物。
1. α-胺基酸的結構:
(1) α-胺基酸的分子結構是一個碳原子上連接有一個胺基(─
NH2)、一個羧基( -COOH )、一個氫原子及一個側鏈基團
R,其通式如右圖所示。
α-胺基酸的結構通式
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
(2)側鏈基團可含氫,烴基、極性官能基如羥基、胺基、
羧基等或含離子性基團,導致不同胺基酸各自擁有
特定的性質。
(3)羧基所連接的碳標號為 α碳,此碳上連接胺基者稱
為 α-胺基酸。
(4)生物體內的蛋白質由 20餘種 α-胺基酸所構成。
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
2.鍵結:
(1)胺基酸分子間藉著一分子的胺基與另一分子的羧基
之縮合反應脫去一個水分子,而以醯胺鍵
,俗稱肽鍵結合在一起。
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
(2)蛋白質是由許多的 α-胺基酸藉醯胺鍵連結而成的聚
合物,其分子量可大至數百萬。
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
3.蛋白質的結構:蛋白質的構造會決定它們的功能,基
本構造取決於相鄰胺基酸之間的引力。下圖顯示蛋白
質的結構可分為四種層級:
(1)一級結構:是指蛋白質鏈上的胺基酸種類、個數及排
列順序。
(2)二級結構:可分為α 螺旋和β 褶板兩種,用來描述蛋
白質上的局部結構。
(3)三級結構:是指蛋白質折疊起來後所產生的外形結構,
也許扭曲成長條纖維狀,或者纏繞捲曲成球狀。
(4)四級結構:是用來描述不同蛋白質彼此結合,組裝成
一個大型複合物的整體結構。
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
蛋白質的結構
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
4.蛋白質變性:蛋白質的結構能展現特定的生化性
質及功能,若失去正確的結構或形狀,可能失去
活性功能,稱為蛋白質變性。例如蛋白質遇濃硝
酸會呈黃色;遇熱凝固或腐敗時產生有臭味的氮
或硫化物;遇酸、鹼、酒精或重金屬鹽等都可能
使蛋白質結構改變而變性。
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
5.蛋白質的功能:飲食攝取的蛋白質進入消化系統,
先被酵素分解成 α-胺基酸才被小腸吸收進入組織,
在體內重新組成人體所需的蛋白質,提供身體組
織的生長及修補,亦可經代謝後提供能量,酶
(酵素)是一種蛋白質,是生物體內化學反應的
催化劑。
高中基礎化學(二)領航講義
範例4
• 下列關於α-胺基酸與蛋白質的敘述,何者是正確的?
(A) 組成蛋白質的單體是α-胺基酸
(B) α-胺基酸的結構為R-CH(NH2)-COOH,其中R可能
為氫、烴基、極性官能基或離子性基團
(C) 生物體內的蛋白質由20餘種α-胺基酸所構成
(D) 胺基酸彼此以肽鍵
連接,此肽鍵是蛋白質的
基本結構
(E) 蛋白質的結構決定此蛋白質的生化性質及功能,其主
要結構分為四級結構。
高中基礎化學(二)領航講義
範例4
答
• (A) (B) (C) (D) (E) 。
高中基礎化學(二)領航講義
範例5
• 下列有關蛋白質的敘述,何項正確?
(A)甘油及胺基酸之聚合物
(B)以醯胺鍵結合之胺基酸聚合物
(C)蛋白質遇濃硝酸呈黃色,故可用濃硝酸來檢驗蛋
白質的存在
(D)加熱或加酒精皆會破壞其原有的結構
(E)蛋白質的結構一經破壞,其物性與化性便截然不
同。
高中基礎化學(二)領航講義
範例5
答
• (B) (C) (D) (E) 。
• 解析:
蛋白質是胺基酸的聚合物。
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
(二)脂肪
1.組成:油脂都是由脂肪酸與甘油(丙三醇)所生成的三酸
甘油酯。
甘油與脂肪酸生成三酸甘油酯,其結構是三條長鏈的脂肪酸酯
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
2.分類:
(1)脂肪:常溫下為固體的油脂稱為脂肪,主要存在於動
物中,如牛油、豬油,大多數為飽和脂肪酸的甘油酯。
(2)油:常溫下為液體的油脂稱為油,主要存在於植物中,
如花生油、麻油,大多為不飽和脂肪酸甘油酯。
高中基礎化學(二)領航講義
二、蛋白質與脂肪
3.性質:
(1)精製的油脂,無臭無味,大多呈無色。
(2)油脂是中性物質,比水輕,難溶於水但易溶於苯、乙
醚、氯仿等有機溶劑。
(3)脂肪是維生必要的營養素,也是動植物組織的重要成
分。
(4)不飽和脂肪酸可轉化成飽和脂肪酸,製成人造奶油。
(5)油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀等強鹼性溶液中加熱,發
生水解反應,生成長鏈脂肪酸的鹼金屬鹽(肥皂)及甘
油,稱為皂化。
油脂+強鹼
皂化
肥皂+甘油
高中基礎化學(二)領航講義
範例6
• 下列有關油脂的敘述,何者錯誤?
(A)油脂在氫氧化鈉水溶液中加熱會生成脂肪酸的鈉
鹽
(B)油脂由三個脂肪酸分子與一個甘油分子所組成
(C)油脂不溶於水
(D)精製油脂,一般為黃色,呈酸性。
高中基礎化學(二)領航講義
範例6
答
• (D) 。
• 解析:
精製的油脂無臭無味,大多呈無色,是一種中性
物質,比水輕,難溶於水,但可溶於有機溶劑。
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
(一)核酸的組成
在控制的水解下,核酸分子會水解成三種成分:磷酸、環狀
五碳醣與含氮的鹼基。
1.環狀五碳醣:DNA(去氧核糖核酸的簡寫)內的五碳醣為
去氧核糖,而RNA(核糖核酸的簡寫)內為核糖,如下
圖所示:
(a)去氧核糖與(b)核糖,兩者差別在第 2 個碳上接 H 或 OH
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
2.氮的鹼基:鹼基依結構特性分兩類:嘌呤與嘧啶,如下
圖所示:
核酸內含氮的鹼基是嘌呤或嘧啶的衍生物。
(a)嘌呤 (b)嘧啶
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
DNA和RNA在鹼基組成種類亦不同。在DNA的四種鹼基分別
為A、G、C、T,而在RNA 的四種鹼基分別為A、G、C、U
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
3.核苷:一個核苷包括一個連接至五碳醣上的嘌呤或嘧啶
鹼基,如下圖所示:
(a)DNA 核苷
(b)RNA 核苷
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
4.核苷酸:是核苷的磷酸鹽酯類,是組成核酸的基本單位。
(a)DNA 核苷酸 (b)RNA 核苷酸
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
5.核酸:核酸分
子是由核苷酸
單元聚合而成
的一個很長的
線性大分子,
如左圖所示:
核酸的組成與結構。其中的嘌呤鹼基和嘧啶鹼基攜帶遺
傳訊息,而核糖和磷酸鹼基則執行一種結構脊柱的角色
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
(二) DNA 的結構
1.通常在生物體內DNA 並非單一分子,而是兩股纏繞成
雙螺旋結構。
2.DNA 長鏈上的含氮鹼基兩兩配對並緊密結合,像螺旋
的梯階,使雙螺旋結構得以穩固維持,如下圖所示。
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
• 圖(a):
DNA 兩股核酸長鏈
藉互補鹼基上極性
官能基之間的吸引
力(又稱氫鍵)相
結合。
• 圖(b):
DNA 兩股互繞成雙
螺旋結構。
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
(三) DNA 的複製
1.在DNA 複製過程中,兩股螺旋長鏈會從鹼基先分離,再以
兩條長鏈上的鹼基序列為依據,照配對規則:A配對 T及
C配對G,合成出互補的DNA序列。
2.舊長鏈上的鹼基序列決定了新長鏈上的鹼基序列。完成複
製時,便會有兩條一模一樣的雙股DNA,完成生命密碼
的遺傳功能。
高中基礎化學(二)領航講義
三、核酸與核酸
DNA 雙螺旋結構
高中基礎化學(二)領航講義
範例7
• 下列有關核酸的敘述,何者錯誤?
(A)核酸是以核苷酸為單體之聚合物
(B)核苷酸的成分有磷酸、環狀五碳糖、含氮鹼
(C)DNA的雙螺旋結構中,腺嘌呤(A)與胸腺嘧啶
(T)形成配對
(D)核苷酸結構中,環狀五碳糖的2號碳原子所接的
原子團為羥基者,稱為DNA。
高中基礎化學(二)領航講義
範例7
答
• (D) 。
• 解析:
環狀五碳糖的2號碳原子上連接羥基者,稱為核糖;
若此羥基被氫原子取代者,稱為去氧核糖,DNA的
環狀五碳糖為去氧核糖。
高中基礎化學(二)領航講義
範例8
• 下列有關去氧核糖核酸的敘述,哪些選項正確?
(A)結構中含有硫酸根
(B)結構中糖的成分來自果糖
(C)又稱DNA,是一種高分子聚合物
(D)以胺基酸分子為單元聚合而成
(E)其雙股螺旋結構是由鹼基A與T及C與G配對結合
形成的。
【98 指考改寫】
高中基礎化學(二)領航講義
範例8
答
• (C) (E) 。
• 解析:
(A)應為磷酸根。
(B)應為去氧核糖。
(D)單體為核苷酸。