Transcript Odczynnik Trommera

Odczynnik Trommera przygotowuje się, dodając
wodny roztwór wodorotlenku sodu do wodnego roztworu
siarczanu miedzi(II). Otrzymuje się niebieski, koloidalny
osad wodorotlenku miedzi(II). Wykonanie próby polega
na ogrzewaniu tego osadu z próbką. W przypadku
obecności aldehydów niebieski osad zmienia barwę na
ceglastoczerwoną czyli barwę tlenku miedzi(I).
To reakcja chemiczna, stosowana do
jakościowego oznaczania aldehydów.
Przeprowadza się ją z wodorotlenkiem
miedzi(II) zwanym odczynnikiem Trommera.
Jest to reakcja redoks. Aldehydy ulegają
utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź z
+II stopnia utlenienia redukuje się do +I.
Ketony dają negatywne wyniki próby.
u(OH)2 + R-CHO + OH− → Cu2O + R-COO− + 3H2O
Próba Trommera wykorzystywana jest również do określania
właściwości redukujących cukrów tzn. cukry redukują kationy
miedzi Cu2+ same utleniając się do kwasów aldonowych (np.
glukoza utlenia się do kwasu glukonowego).
Nie jest możliwe jednak odróżnienie
aldoz, które posiadają aldehydową
grupę funkcyjną od ketoz, które
posiadają grupę ketonową. Ketozy jak
np. fruktoza ulegają bowiem tautomerii
keto-enolowej a wynikiem tej
izomeryzacji jest forma aldehydowa
cukru. Monosacharydy w większości
dają pozytywny wynik próby.
Disacharydy oraz polisacharydy dają
wynik negatywny ponieważ w
warunkach zasadowych formy
acetalowe cukrów nie mogą ulec
otwarciu pierścienia do formy
aldehydowej
Świat idzie do przodu, wszystko jest ulepszane, więc próbę
Trommera, też próbowano polepszy. Choć zaproponowano wiele
modyfikacji próby Trommera, najbardziej powszechne są dwie:
-próba Fehlinga z winianami
-Próba Benedicta z cytrynianami.
RÓŻNICA Z REAKCJA
FEHLINGAReakcja, opracowana przez chemika Hermanna von Fehlinga.
Przeprowadza się ją przy użyciu odczynnika Fehlinga tj. kationów
miedzi(II) kompleksowanych anionami winianowymi. Pozytywny
wynik próby uwidacznia się przez pojawienie się czerwonego
osadu tlenku miedzi(I) (Cu2O). Próba Fehlinga jest modyfikacją
próby Trommera. Różnica polega na tym, że w próbie Fehlinga
wodorotlenek miedzi(II) jest zastąpiony przez kompleks kationów
miedziowych z winianem, który jest lepiej rozpuszczalny i bardziej
reaktywny. Próba Fehlinga to reakcja redoks. Aldehydy ulegają
utlenieniu do kwasów karboksylowych.
Fehling
RÓŻNICA REAKCJI
FEHLINGA A
BENEDICTA:
W porównaniu z odczynnikiem Fehlinga
jest znacznie mniej zasadowy (ze względu
na zastąpienie wodorotlenku sodu
węglanem), bardziej czuły i bardziej
odporny na substancje towarzyszące, np.
kwas moczowy. Wykazuje dużą trwałość i
może być przechowywany w temperaturze
pokojowej przez co najmniej rok[1].
Odczynnik dodaje się do badanego
roztworu i doprowadza do wrzenia. Duże
stężenie cukrów redukujących lub
aldehydu powoduje powstanie czerwonego
osadu tlenku miedzi(I), mniejsze żółtego
osadu. Przykładowa reakcja z aldehydem
octowym:
2 Cu(OH)2 + CH3CHO + OH− → Cu2O + CH3COO− + 3 H2O
Pozytywny wynik próby dają aldehydy (np. aldozy) i α-hydroksyketony (np. ketozy).
(nazwa systematyczna - acetylenek wapnia,
bywa też nazywany węglikiem wapnia) CaC2
– związek nieorganiczny należący do grupy
węglików jonowych.
WŁAŚCIWOŚCI
•bezbarwna substancja krystaliczna
•temperatura topnienia 2300 °C
•produkt techniczny jest czarny, szarawy
lub brunatny ze słabym połyskiem
•na powietrzu pokrywa się wodorotlenkiem
wapnia i węglanem wapnia, pod wpływem
pary wodnej i dwutlenku węgla
•charakterystyczny zapach karbidu
spowodowany jest zanieczyszczeniem
fosforkiem wapnia, hydrolizującym do
fosforiaku
Otrzymywanie:
Technicznie jest produkowany w piecach
obrotowych w temperaturach 2200–2300
°C z koksu i wapna palonego:
3C + CaO → CaC2 + CO
Produkt techniczny ma barwę szarą i jest
zanieczyszczony węglem, tlenkiem wapnia
oraz fosforkiem wapnia (Ca3P2, produkt
redukcji fosforanu wapnia).
Zastosowanie:
•środek redukujący w hutnictwie metali
ciężkich
•produkcja acetylenu dla potrzeb
spawalnictwa
•dawniej jako źródło światła w
przenośnych lampach karbidówkach
oraz w latarniach morskich
(bezpośrednie spalanie acetylenu),
dziś używany w niektórych latarkach
czołowych, mających zastosowanie w
speleologii
•petarda domowej roboty (puszka
karbidowa)
•podgrzewacz jedzenia w wojskowych
oraz turystycznych indywidualnych
zestawach racji żywnościowej (np.
amerykańskie zestawy MRE)
•środek odstraszający przeciw kretom
i nornicom w ogrodach
Próba Tollensa
– reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehzdów. Podczas
pozytywnej próby Tollensa powstaje srebro metaliczne,
osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej
powierzchni naczynia reakcyjnego. Ketony dają negatywny wynik
próby, z wyjątkiem cukrów z grupy ketoz, takich jak fruktoza.
Przykładowa reakcja powstawania lustra srebrowego w
obecności formaldehydu:
2[Ag(NH3)2]+ + HCHO + 3OH− → 2Ag↓ + HCOO− + 2H2O + 4NH3
Do wykonania próby Tollensa wykorzystuje
się odczynnik Tollensa, czyli roztwór zawierający jony
diaminosrebra(I) [Ag(NH3)2]+.
Odczynnik Tollensa otrzymuje się dodając wody
amoniokalnej do roztworu azotanu srebra. W
pierwszym etapie wytrąca się brunatny osad tlenku
srebra (I)
2AgNO3 + 2NH3 + H2O → Ag2O↓ + 2NH4NO3
Osad ten rozpuszcza się w nadmiarze
amoniaku (I):
Ag2O + 4NH3 + H2O →
2[Ag(NH3)2]+ + 2OH−
Powstaje jon kompleksowy diaminosrebra(I)
([Ag(NH3)2]+). Roztworu tego nie wolno przechowywać, ze
względu na powstawanie tzw. Srebra piorunującego o
właściwościach wybuchowych.
Po wprowadzeniu do odczynnika Tollensa aldehydu,
diaminosrebro(I) redukuje się do metalicznego srebra.
Jeżeli reakcja przeprowadzana jest w czystej probówce
(najlepiej odtłuszczonej wodorotlenkiem sodu) na jej
ściankach powstanie "lustro srebrowe". Jeżeli probówka
będzie brudna wytrąci się czarny osad srebra
Wykonał zespół L3c