Transcript DERS 4 KARBONHİDRATLAR (İndirme : 32)

KARBONHİDRATLAR
• Karbonhidratlar karbon, hidrojen ve
oksijenden oluşurlar.
• Genel bir kural olarak bir karbonhidrat
kendi karbon atom sayısı kadar su
molekülüne sahiptir.
• karbonhidrat formülü: Cn(H2O) n
Karbonhidratların Genel Özellikleri
• Temel enerji kaynağıdır
– Glukoz + Oksijen  Karbon Dioksid + Su + Enerji
• Membranın esas elemanıdır
• Metabolik ara üründür
• Nükleotidlerin yapı taşıdır
• Hücresel iletişim ve immünitede görevlidir
Şeker kaynakları
KARBONHİDRATLAR
• Cn(H2O)n formülü monosakkaridler için geçerli
olmakla birlikte oligo ve polisakkarid yapı
oluşurken, bir molekül suyun çıkması nedeniyle
bu düzen kaybolur.
• Ancak aynı oranlamaya sahip fakat karbon hidrat
olmayan maddeler de vardır. Örneğin asetik
asit, formaldehid gibi.(C2(H2O) 2, C(H2O)
Bu nedenle karbonhidratları başka özelliklerini de
belirterek tanımlamamız gerekir.
KARBONHİDRATLAR
Karbonhidratlar aktif aldehid veya
keton grubuna sahip polihidroksi
alkollerin oluşturduğu maddelerdir
(veya hidroliz edildiklerinde bu
maddeleri veren yapılardır
KARBONHİDRATLAR
Mono Alkoller
Yapısında 1 tane OH grubu bulunduran bileşiklerdir.
OH grubunun bağlı olduğu C una göre üç değişik
şekilleri vardır.
•
a. Primer (Birincil) Alkol
–OH grubunun bağlı olduğu C
unda iki tane hidrojen varsa,
alkol primerdir.
b. Sekonder (İkincil) Alkol
-OH grubunun bağlı olduğu C
unda bir tane hidrojen varsa,
alkol sekonderdir.
c. Tersiyer (Üçüncül) Alkol
–OH grubunun bağlı olduğu C
unda H yoksa, alkol
tersiyerdir.
Karbonhidratlar yapısal özelliklerine göre 3 gruba ayrılır:
• Monosakkaridler:
Basit şekerler diye
bilinir.Temel karbonhidrat
üniteleridir
• Oligosakkaridler:
2-20 monosakkaridden
oluşur.
• Polisakkaridler:
20 den fazla monosakkaridin
oluşturduğu büyük
moleküllü maddelerdir.
Monosakkaridler
• Basit şekerler olarak bilinirler.Genel
formülleri (CH2O)n dir.
• Yapılarında aldehid veya keton grubu
taşımalarına göre aldo şekerler(aldoz) ve
keto şekerler (ketoz) olmak üzere 2 gruba
ayrılırlar.
• Keto grubu içeren monosakkaridin isminin
sonuna -üloz. eki eklenir.
Aldoz ve Ketoz
Aldoz ve Ketozlara Örnekler
Karbon
Sayısı
Trioz
Tetroz
Pentoz
Formülü
Aldoz
Ketoz
C3H6O3
C4H8O4
C5H10O5
Heksoz
Heptoz
C6H12O6
C7H14O7
Gliseraldehid
Eritroz
Riboz
Ksiloz
Glukoz
Dihidroksi aseton
Eritrüloz
Ribüloz
Ksilüloz
Früktoz
Sedoheptüloz
Glukoz
(farklı formülasyon biçimleri)
Glukoz: en yaygın monosakarid
• Glukoz bir aldoz dur.
• Altı karbonludur.
• Fischer ve Haworth
düzenlemesine göre
formülü şekilde
gösterildiği gibidir.
Chain and Ring forms of Glucose
İzomer
• Asimetrik karbon atomu
• 2n
• Epimer
• Enantiomer
• Optik izomerler
Ayna görüntüsü
İzomer
• Glukoz yapı
•
1 CHO
bakımından 4
asimetrik karbon
atomuna sahiptir.
Bunlar 2.,3.,4., ve 5.
karbonlardır.
Bu nedenle 24=16
izomeri vardır.
H
HO
H
H
2
3
4
5
6
C
OH
C
H
D-glucose
C
OH
(linear form)
C
OH
CH2 OH
6 CH2 OH
H
5
6 CH2 OH
O
H
H
5
O
ENANTİOMER
H
H
H3N+
C
COO-
COO-
C
H3N+
R
R
L-aminoasid
D-aminoasid
Ayna
C4 EPİMERİ
D ve L izomerleri:
• Bu tip izomerler
monosakkaridlerin ana
karbonhidratı olan
gliseraldehid’e benzerlikleri
nedeni ile ortaya çıkar.
• Bir monosakkarid aldehid
grubundan en uzakta ve
primer alkol grubuna komşu
olan karbon atomundaki H ve
OH gruplarının konumu
açısından D gliseraldehide
benziyorsa (yani OH grubu
sağda H atomu solda ise) D
izomeri, L gliseraldehide
benziyorsa (OH grubu solda H
atomu sağda ise) L
izomeridir.
D- ve L-Gliseraldehidler
CHO
CHO
H
C
OH
HO
L-glyceraldehyde
CHO
H
C
OH
CH2OH
D-glyceraldehyde
H
CH2OH
CH2OH
D-glyceraldehyde
C
CHO
HO
C
H
CH2OH
L-glyceraldehyde
Kiliani Sentezi
• Gliseraldehidle kurulan yapısal ilişki, monosakkaridlerin
•
•
•
bu ana maddeden kaynaklandığı fikrini ortaya
çıkarmaktadır.
Kiliani, D-gliseraldehide HCN yardımıyla bir karbon atomu
ekleyerek 4 karbonlu monosakkaridler olan D-eritroz ve
D-treozu elde etmiştir.
Yeni molekül daima aldehid karbonu tarafından uzar.
Primer alkol grubu ile buna komşu sekonder alkol grubu
konumunu ve yapısını aynen korur.
Kiliani sentezi
L-şeker serisi
• Primer alkol grubuna en yakın karbon
atomundaki H ve OH gruplarının yerlerini
değiştirmek suretiyle L şeker serisi de
elde edilebilir.
Ketozlar
• Ketozlarla ilgili en küçük molekül
•
dihidroksiasetondur. Bu moleküle
karbonhidratların en önemli yıkım reaksiyonu
olan glikoliz sırasında rastlanır.
Dihidroksiaseton aldoz eşdeğeri olan
gliseraldehide göre asimetrik karbon atomu
içermediği için bundan türeyen ketozlarda
izomeri olayı ancak asimetrik karbon atomu
ortaya çıktıktan sonra başlar.
Ketozlar
• Bir ketoheksozda 3 adet
asimetrik karbon atomu
(3,4,5 nolu karbonlar)
bulunduğu için var olan
izomer sayısı 4ü D, 4ü L
izomeri olmak üzere 8 dir
(23 =8)
CH2OH
1
HO
H
H
2C
O
C
H
C
OH
C
OH
3
4
5
6
HOH2C 6
CH2OH
D-fructose (linear)
H
5
H
1 CH2OH
O
4
OH
HO
2
3
OH
H
-D-fructofuranose
Polarizasyon
• Monosakkaridlerde asimetrik karbon atomunun varlığı,
•
bu bileşiklerin polarize ışığı sağa veya sola çevirmelerine
yol açar.
Monosakkaridlerin isimlerinin önündeki D veya L harfleri
her ne kadar dekstro( sağa çevirme), levo( sola
çevirme) anlamına geliyorsa da bazı monosakkaridlerin
D formunda olmalarına rağmen polarize ışığı sola
çevirdiği görülür.
+/- D ve L izomerleri
• Örneğin D(-)früktoz polarize ışığı sola
çevirir. İsimlendirmede bu durum
monosakkaridin isminin önüne konmak
üzere polarize ışığın sağa çevrilmesi
• halinde (+), sola çevrilmesinde (-)
işaretleriyle belirtilir, D(-)- früktoz gibi
Mutarotasyon
• Bir miktar glukoz suda çözülür ve gelişmeler bir
•
polarimetre ile izlenirse polarize ışığın önce
sağa döndüğü daha sonra rotasyonun değiştiği
ve sonunda sabitleştiği görülür. Bu olaya
mutarotasyon denir.
Mutarotasyon, aldehid grubuna sahip bileşiklerin
hemiasetal oluşturma özellikleri nedeniyle ortaya
çıkan bir durumdur ve kelime anlamı olarak
değişen rotasyon demektir.
Mutarotasyon
Mutarotasyon
Glukozun halkalı yapı oluşturması
Hemiasetal ve Hemiketal Oluşumu
• Hemiasetaller,
aldehidlerin veya
ketonların
alkollerle
birleşmesi sonucu
ortaya çıkarlar.
H
C
H
O
+
R'
OH
R'
O
R
OH
R
aldehyde
alcohol
hemiacetal
R
C
C
R
O
+
"R
OH
R'
ketone
"R
O
C
R'
alcohol
hemiketal
OH
Hemiasetal Oluşumu
Hemiketal Oluşumu
• Hemiketaller de bir keton
grubu ile bir alkol grubu
arasında oluşur ve oluşum
mekanizması açısından
aynen hemiasetallere
benzediği için IUB
(International Union of
Biochemistry) hemiketal
yerine de hemiasetal
teriminin kullanılmasını
önermiştir.
Piranoz-Furanoz
• Glukoz bünyesinde hemiasetal, 1. karbondaki aldehid
•
•
•
grubu ile çoğu kez 5. karbon bünyesindeki sekonder
alkol grubu arasında oluşur.
Bu şekilde oluşan 6 elemanlı halkalı yapıya piranoz
halkası denir. Bazan hemiasetal formasyonu 4. karbon
OH ile gerçekleşir. Beş elemanlı bu yapıya ise furanoz
halkası ismi verilir.
Altı elemanlı piranoz halkası beş elemanlı furanoz
halkasına göre daha dayanıklıdır. Hemiasetal oluşumu ile
glukozun 1. karbonu da asimetrik duruma geçer.
Anomerik karbon atomu denilen bu karbona bağlı H ve
OH gruplarının konumu nedeniyle yeni iki glukoz izomeri
oluşur.
1
H
HO
H
H
2
3
4
5
6
CHO
C
OH
C
H
D-glucose
C
OH
(linear form)
C
OH
CH2OH
6 CH2OH
6 CH2OH
5
H
4
OH
O
H
OH
3
H
H
2
OH
-D-glucose
H
1
OH
5
H
4
OH
H
OH
3
H
O
OH
H
1
2
OH
-D-glucose
H
 ve  anomerleri
 anomerinde OH grubu Fischer formülüne göre sağda
Haworth formülüne göre aşağıda yazılır.
 anomerinde OH grubu Fischer formülüne göre solda,
Haworth formülüne göre yukarıda yazılır
Anomerler
• Glukozun sudaki çözeltisinde  ve 
anomerleri ile aldehid formu belirli bir
denge içinde bulunur.
• Denge durumundaki glukoz solüsyonunun
özgül rotasyonu 52.7O dir.
• Çözeltideki glukozun % 64 ü  anomeri,
% 36 sı  anomeri ve çok ufak bir kısmı
da (%0.5) aldehid formu halindedir.
Sandalye-Kayık Konformasyonu
• Altı elemanlı glukopiranoz halkasının tüm
•
•
elemanları aynı düzlem üzerinde bulunmaz, yani
glukopiranoz halkası planar(düzlemsel) bir
yapıya sahip değildir.
Bunun nedeni karbon atomuna bağlı grupların
birbirlerini itmeleri veya çekmeleridir.
Sonuçta glukopüranoz halkasının iki
konformasyonu ortaya çıkar. Bunlar
sandalye(chair) ve kayık(boat))
konformasyonlarıdır. Sandalye yapısı grupların
geçimli olması nedeniyle daha dayanıklıdır.
Monosakkaridlerin İndirgenmesi
• Monosakkaridlerin (açık zincir yapısında) karbonil grubunun
indirgenmesi şeker alkolleri, veya alditol oluşur.
• D-Glukoz bir metal katalizör eşliğinde hidrojenlendiğinde Dglucitol (veya D-sorbitol) ‘e indirgenir.
Şekerler Üzerine Alkalilerin Etkisi
• İZOMERİZASYON
• DAHA KÜÇÜK PARÇALARA AYRILMA
• İÇ OKSİTLENME
• İNDİRGENME VE YENİDEN DÜZENLENME
1-İZOMERİZASYON (EPİMERİZASYON,
ENOLİZASYON)
• İndirgen şekerler seyreltik
•
•
bazlarda (ör. 0.05 N ) birkaç
saat bekletilidiğinde enodiol
tuzları oluşur.
Glukoz, Mannoz ve fruktoz
aynı enodiol tuzlarını
oluşturur-önemsizdir enzimatik
bir reak.
Lobry de Bruyn van Eckenstain
Reaksiyonu
2. Küçük Parçalara Ayrılma
• 0.05 N < alkali çöz
• C1-C2: Formaldehit+ 1 pentoz şeker
• C2-C3: Glikolik aldehid+1 tetroz şeker
• C3-C4: Gliserikaldehid (Gliseraldehid)
3. Karboksilik Asit Oluşumu
• Ortamda oksidan madde yoksa kuvvetli
alkali ortamlarda şekerler karboksilik
asitlere dönüşürler . Bu asitlere sakkarinik
asit denir ve izo meta para sakkarinik asit
çeşitleri mevcuttur
4. Alkali Ortamda İndirgenme
• Monosakkaridler indirgeme özelliği olan
maddelerdir. Monosakkaridlerin
yapısındaki karbonil grubu gümüş, civa,
bakır, demir, bizmut, pikrat gibi okside
edici metal iyonları indirger. Bu arada
monosakkaridin kendisi de oksitlenir ve
aldonik asit (1. karbon atomundaki aldehid
grubu karboksil grubuna dönüşür) oluşur.
Benedict Testi
• Maltoz molekülünde bir
hemiasetal hidroksili serbesttir.
Bu nedenle maltoz disakkaridi
indirgeme özelliğine sahiptir.
(benedikt ayracı ile pozitif
reaksiyon verir)
• Benedict testi: Glukoz,
alkalen ortamda hazırlanmış
Cu2+ içeren bir ayraçla
ısıtılırsa bakır Cu1+ haline
indirgenir, glukoz da glukonik
aside dönüşür. Bu sırada
ortamın rengi maviden sarıkırmızıya döner.
Şekerler Üzerine Asitlerin Etkisi
• 5,hidroksimetilfurfural oluşumu
Pentoz
3H2O +
Heksoz
3H2O +
Şekerlerde Ester Oluşumu
Enzimatik Olmayan Esmerleşme
Reaksiyonları-1
• Maillard Reaksiyonu
Maillard Reak. Bazı Özellikleri
• Lisin en reaktif a.a. (serbest epsilon-amino grubu içerdiği
•
•
•
•
•
için) Esansiyel bir a.a. Kaybedilmesi besin değerini düşürür
Sütteki lisin laktozla reak. Na girerek daha çabuk kaybedilir
Maillard reaksiyonu ile mutajenik heterosiklik aminler
oluşur (kızarmış et, balıkta da var)
Toffee, Fudge, karamel gibi şekerli ürünlerin üretiminde de
kullanılır.
Reaktiflik aldopentozlar, aldoheksozlar ve disakkaritlere
doğru azalma gösterir.
İndirgen şekerlerin karbonil grubunu inhibe eden maddelerle
reaksiyon engellenebilir
Enzimatik Olmayan Esmerleşme
Reaksiyonları-2
Karamelizasyon
Şeker ve şeker gruplarının a.a. ve proteinler gibi azotlu
maddelerin olmadığı ortamlarda yüksek sıcaklıkta ısıtılması
sonucu şeker molekülünün dehidratasyon ve
oksidoredüksiyon reaksiyonları ile kimyasal değişikliğe
uğraması ve koyu kahve renkli bir maddeye dönüşmesidir.
Bütün şekerler karamelizasyona uğrayabilirler. Ortama asit
veya baz eklenerek karamelizasyonun tadı ve rengi
değiştirilebilir.
Gıdalarda Akrilamid Oluşumu
Akrilamid kimyasal üretim teknolojisinde kullanılan suda
çözünür bir monomerdir.
Genel olarak
boya, kağıt, maden, kozmetik sanayinde, araştırma
laboratuvarlarında jel hazırlanmasında, protein ayırma
tekniklerinden biri olan elektroforez işleminde ve kirli
suların temizlenmesinde kullanılmaktadır
Gıdalarda Akrilamid Oluşumu
Akrilamid doğal olarak gıdalarda bulunmayan, ancak işleme
esnasında yüksek sıcaklarda oluşan toksik bir bileşiktir.
Akrilamidin oluşumu üç şekilde gerçekleşir.
1-Lipitlerin
transformasyonu,
karbonhidratlar
ve
aminoasitlerin ayrışması yoluyla ortaya çıkan akrolein ya
da akrilik asit reaksiyonu yoluyla;
2-Malik asit, laktik asit ve sitrik asit içeren temel bazı
organik asitlerin dehidrasyon-dekarboksilasyonu yoluyla ve
3-Maillard Reaksiyonu yoluyla
Yüksek sıcaklıkta akrilamid oluşumu
1. Hipotez
Kızartmada kullanılan yağların bileşimindeki tri-gliseritler yüksek
sıcaklıkta önce akroleine sonra da akrilamide dönüşmektedir.
2. Hipotez
Isıl işlem gören gıdaların bileşiminde bulunan bazı a.a. ler ve şekerler
arasında oluşan Maillard Reaksiyonu sonucu oluşmaktadır
Asparajin akrilamid oluşumunda en önemli a.a.
Yapısal olarak akrilamide çok benziyor.
Maillard reaksiyonu sırasında asparajin glu ile birleşerek akrilamid
olşumu için gerekli N-glukozil asparajine dönüşmektedir.
Diğer karbonil içeren bileşikler de aynı raksiyona girebilmektedir.
Bulunduğu Yerler
Maillard reaksiyonlarında akrilamidin oluşabilmesi için reaksiyona giren
amino asidin asparajin olması önem taşır. Karbonhidrat ve protein içerikli
gıdaların yüksek sıcaklıklarda (kızartma ve fırında) (120°C ve daha
yüksek) pişirilmesi sonucu oluşan bu bileşik gıdalarda renk, lezzet ve
aromanın oluşumuna katkı sağlar Akrilamid, patates başta olmak üzere
mısır cipsi, ekmek kabuğu, ekmek gevreği, fırın ürünleri, ekmek,
kahvaltılık tahıl ürünleri, bisküvi, kraker ve tost gibi gıdalarda bulunur. Bu
gıdalara ek olarak kavrulmuş badem, kuşkonmaz, ayçiçeği çekirdeği, soya
fasulyesi, fındık ve fındık ezmesi, kaplamalı yer fıstığı, bebek ve küçük
çocuklar için üretilen kekler ve tahıl içerikli ürünlerde de akrilamide
rastlanmıştır
Gıdalarda bulunma miktarını
etkileyen faktörler
Patateste toplam a.a. lerin büyük kısmını asparajin
oluşturduğu için cips ve kızartmalarda yüksek miktarda
Patatesleri kızartma öncesi şeker şurubuna batırma miktarı
yükseltiyor (karbonil grubundan dolayı)
Patatesleri kızartma öncesi sitrik asit çözeltisine daldırma
veya suda bekletme miktarını azaltır
Kızartma sıcaklığının 185 C’ den 65 C ye düşürülmesi
miktarını yarıya düşürür.
Kızartma öncesi haşlama ile patateste glu ve asparajin
içeriği azaltılarak miktarı düşürülmüştür.
Akrilamidin sağlık üzerine etkileri
toksikolojik
Akrilamid organizmaya alındıktan sonra hemoglobinle reaksiyona
girmektedir. Bunun sonucunda akrilamidin, hemoglobine bağlanarak
oluşturduğu bileşik N-(2-karbamoiletil) Valin olarak adlandırılmaktadır.
Bu biyokimyasal reaksiyonun 3,4 etilenik çift bağların, hemoglobinin
globulin zincirindeki N-terminal valin uçlarına bağlanması ile meydana
geldiği, bu oluşuma bağlı olarak organizmada aneminin şekillendiği
bildirilmiştir.
karsinojenik
Deney hayvanları üzerinde yapılan çalışmalara göre akrilamid, farklı
organlarda (tiroid, adrenal bez, testis) tümörlere yol açabilmektedir
Monosakkaridlerin Reaksiyonları
• Glikozidik bağ oluşturma
– Bir monosakkaridin anomerik karbon
atomuna bağlı OH grubu(hemiasetal
hidroksili) bir başka monosakkaridin veya
karbonhidrat olmayan bir başka maddenin
hidroksil grubu ile birleşir, bir molekül su
çıkar ve kovalent bağ oluşur.
– Bu bağa glikozidik bağ denir.
Glikosidik Bağ Oluşumu
• R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O
Disakarid Oluşumu
alfa D-Glukoz ve D-fruktozdan sukroz
disakkaridinin oluşumu.
Disakkaritlerin oluşumunu sağlayan glikozidik bağlar, 
ve  olmak üzere iki tipte olur. Glikozidik bağın tipini, C1’deki –OH grubunun pozisyonu belirler.
C-1’deki –OH grubunun pozisyonu  pozisyonu ise glikozidik bağ,  pozisyonu ise -glikozidik bağ oluşur.
Bazı disakkaritler oluşurken monosakkaritlerin her
ikisinin anomerik karbonu oluşuma katılır ve dolayısıyla
böyle disakkaritlerin molekülünde anomerik karbon
atomu bulunmaz.
Molekülünde bir serbest anomerik karbon atomu bulunan
disakkaritler monosakkaritler gibi indirgeyici özellik
gösterdikleri halde molekülünde bir serbest anomerik
karbon atomu bulunmayan disakkaritler indirgeyici
özellik göstermezler.
Önemli Disakkaridler
•
•
•
•
•
maltoz
laktoz
sukroz (sakkaroz)
trehaloz
sellobioz
Laktoz
(Süt şekeri )
Laktoz, bir galaktoz molekülü ile bir glukoz
molekülünün Gal(14)Glc biçiminde kondensasyonu
ile oluşmuş molekül yapısına sahip disakkarittir.
Laktoz, ancak ağız yoluyla verildiği zaman vücut
tarafından kullanılabilir.
Ağızdan alınan laktoz, sindirim kanalında laktaz
enzimi etkisiyle parçalanır.
Disakkarid (Laktoz) Oluşumu
Bazı insanlarda laktazı yapacak genetik bilgi bulunmaz, bu yüzden süt
ürünlerindeki laktozu sindiremezler. Sindirilemeyen laktoz direkt olarak
barsaklara geçer ve buradaki bakteriler tarafından sindirilir. Bu da önemli
miktarda gaz oluşumu nedeniyle kramplar veya benzeri rahatsızlıklara neden
olur. Bu tür bireyler laktoz toleransı olmayan kişiler olarak adlandırılır. Böyle
kişilere yardımcı olabilmek için sentetik laktaz verilir. Ayrıca laktozu hali hazırda
parçalanmış olan süt, yoğurt, peynir ve diğer süt ürünleri de kullanabilirler.
Laktaz eksikliği
Laktaz noksanlığında, bağırsaklarda
sindirilip emilemeyen laktoz, bakteriyel
fermantasyon ile, asetik asit, laktik asit,
propiyonik asit gibi kısa zincirli
metabolitlere ve H2, CO2, CH4 gibi gazlara
çevrilir; ayrıca laktoz ve laktik asidin
oluşturduğu ozmotik etki ile diyare (ishal)
ortaya çıkar.
Laktaz enzimi
Laktoz, önemli miktarda yalnızca sütte bulunur.
Sütte bulunan çeşitli mikroorganizmalar, laktozu
laktik asite çevirebilirler. Bu da sütün ekşimesine ve
kaynatıldığında kesilmesine neden olur.
Laktoz, serbest yarı asetal hidroksili içerdiğinden
indirgeyici özelliktedir; Fehling çözeltisindeki 2+
değerlikli bakırı (Cu2+), 1+ değerlikli bakıra (Cu+)
indirger; yani Fehling pozitif reaksiyon verir.
Maltoz
(Malt şekeri )
Maltoz, iki glukoz molekülünün Glc(14)Glc
biçiminde kondensasyonu ile oluşmuş molekül yapısına
sahip disakkarittir.
Maltoz, serbest yarı asetal hidroksili içerdiğinden
indirgeyici özelliktedir. Fehling çözeltisindeki 2+
değerlikli bakırı (Cu2+), 1+ değerlikli bakıra (Cu+)
indirger; yani Fehling pozitif reaksiyon verir. Serbest
aldozların girdiği tüm reaksiyonlara girebilirler.
Maltoz, doğada serbest halde bulunmaz; bir polisakkarit
olan nişastanın yapısında yer alır. Nişastanın asit veya
enzimatik hidrolizinin başlıca ürünüdür. Mısır
şuruplarının önemli bir bileşenidir.
Maltoz, oldukça tatlıdır ve suda kolaylıkla çözünür.
Sukroz (Sakkaroz)
(Çay şekeri veya sofra şekeri )
Sakkaroz, bir glukoz molekülü ile bir fruktoz
molekülünün Glc(12)Fru biçiminde
kondensasyonu ile oluşmuş molekül yapısına sahip
disakkarittir.
Sakkaroz, doğada başlıca şeker kamışı ve şeker
pancarından elde edilir; meyve ve sebzelerin çoğunda
da serbest olarak bulunur; oldukça tatlı bir maddedir.
Sakkaroz, serbest yarı asetal hidroksili içermediğinden
indirgeyici özellikte değildir.
Fehling çözeltisindeki 2+ değerlikli bakırı (Cu2+), 1+ değerlikli
bakıra (Cu+) indirgeyemez; yani Fehling negatif reaksiyon
verir.
Sukrozun hidrolizi sonucunda çoğu kez eşit
miktarlarda glukoz ve fruktoz karışımı oluşur. Bu
karışım invert şeker olarak adlandırılır.
Sakkaroz 200oC’ye kadar ısıtılırsa su kaybeder ve
kahverengi amorf bir kütle halini alır. Buna karamel
denir.
Sakkaroz, ancak ağız yoluyla verildiği zaman vücut
tarafından kullanılabilir. Sakkaroz ve glukoz,
besinlerimizdeki en önemli şekerlerdir.
Disakkaridlerin Hidrolizi
• Disakkaritler sulu asit ile kaynatma suretiyle ve enzimatik olarak
hidroliz edildiklerinde kendilerini oluşturan monosakkaritler ortaya
çıkar.
Acid
Maltose + H 2O
or
enzyme
D-Glucose + D-Glucose
Acid
Lactose + H2O
or
enzyme
D-Glucose + D-Galactose
Acid
Sucrose + H2O
or
enzyme
D-Glucose + D-Fructose
Sellobioz
Sellobioz, iki glukoz molekülünün Glc(14)Glc
biçiminde kondensasyonu ile oluşmuş molekül
yapısına sahip disakkarittir.
Sellobioz,
indirgeyici
özelliktedir.
Sellobioz, doğada serbest olarak bulunmaz; sellüloz
polisakkaritinin disakkarit birimidir.
Trehaloz
Trehaloz, iki glukoz molekülünün
Glc(11)Glc biçiminde kondensasyonu ile
oluşmuş molekül yapısına sahip disakkarittir.
Trehaloz,
indirgeyici özellikte
değildir.
Trehaloz, böceklerin dolaşım sıvısının büyük kısmını
oluşturur; enerji depolayan bir bileşik olarak işlev
görür.
Laktuloz
Laktuloz, galaktoz--(1,4)-fruktoz yapısında yarı
sentetik bir disakkarittir.
Laktuloz, sindirim sisteminden emilmez ve laksativ
olarak kullanılır.