Transcript Document
ثـــــــــــــانـــــــوية حـــــــاج عـــــالل بـــــن بــــــيـتور مـــــــدخل للــــــكــيـــــــمياء الـــــــــعـــــــــــــضوية اعـــــــداد األستـــــــــاذة بــــــــــهاز مــــــليكة الــــــــــمركـــــــبات الــــــعــــــــــــــــضوية المركبات العضوية تحتوي دوما عنصر الفحم و الهيدروجين لكن تحتوي كذلك على عناصر أخرى كاألكسجين األزوت الكبريت و الكلور تتميز المركبات العضوية على احتوائها عنصر الكربون . مــــــمـــــيزاتـــــــها بنيتها الكميائية جزيئية تكون ذراتها مترابطة برواط تكافئية قليلة الثباث الحراري ألنها تخرب بالتسخين وتعطي عنصر الكربون الفـــــحــــوم الـــــهـيدروجـــــينــــية هي مركبات عضوية تتكون جزيئاتها من عنصر الفحم و الهيدروجين فقط صيغتها CxHy السالسل الفحمية للفحوم الهيدروجينية الفحوم الهيدروجينية ذات السالسل المفتوحة تكون فيها ذرات الكربون مرتبطة فيما بينها مشكلة سلسلة مفتوحة تكون خطية متفرعة الفحوم الهيدروجينية ذات السالسل االحلقية تكون فيها ذرات الكربون مرتبطة فيما بينها مشكلة حلقة هي فحوم هيدروجينية مشبعة تكون جزيئاتها 1األلـــــكــــــــانـــــات بشكل سالسل مفتوحة تحوي روابط تكافئية بسيطة بين ذرات الفحم C C بين ذرات الفحم و الهيدروجين صيغتها CnH2n+2 C4H10 H C اسم األلكان األلـــكانـــات Les Alcanes CnH2n+2النمودج المتباعد عدد ذرات الكربون ميتان C H4 n =1 ايثان C2 H6 n =2 بروبان C3 H8 n =3 اسم األلكان بوتان بنتان هكسان CnH2n+2 C4H10 C5 H12 C6 H14 النمودج المتباعد عدد ذرات الكربون n =4 n =5 n =6 اسم األلكان CnH2n+2 هبتان C7 H16 أوكتان C8 H18 نونان C9 H20 النمودج المتباعد عدد ذرات الكربون n =7 n =8 n =9 هي جذورتشتق من ألكانات تحدف ذرة هيدروجين واحدة منها الجذور االلكيلية 2 ألكان جذرألكيلي CnH2n+2 -CnH2n+1 صيغتها العامة -CnH2n+1 نرمز له R التسمية الجذور االلكلية تنزع الالحقة ان من االلكان المشتق منه و تستبدل بالالحقة يل وتصحب صيغته ()- اسم الجذر االلكلي -CnH2n+1عدد ذرات الكربون ميثيل -CH3 ايثيل -C2 H5 بروبيل بوتيل بنتيل -C3 H7 -C4 H9 -C5 H11 n =1 n =2 n =3 n =4 n =5 تسمية المركبات العضوية حسب توصيات IUPAC تسمية االلكانات ذات السالسل المتفرعة أكتب اسم المركب ذي الصيغة المنشورة التالية CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1نختار السلسلة الرئيسية CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 لدينا 3سالسل تحتوي كل منها لهذا نختار التي تحتوي أكبر عدد من الكربون وأكبر عدد من الجذور أو اما 6C, 3C, 6C ولتكن السلسلةالصفراء الحظ أن الجذر يوجد في الجانب األيسر للسلسلة المختارة لذا نرقم كربوناتها انطالقا من اليسار CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 6 الحظ ان الكربون الحامل للجذر يحمل رقم ميتيل واسم جذره والحظ ان عدد ذرات كربون السلسلة الرئيسية اذن اسم المركب هو يليه خط صغير -2 5 4 3 2 1 هكسان اسمها هكسان 2-méthylhexane اذا كانت السلسلة تحتوي على جذرين او اكثر يتم ترتيب أرقام و أسماء الجذور حسب األسبقية األبجدية الالتنية CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 6 5 4 3 2 1 CH2 CH3 اسم المركب نضع فاصلة بين الجذور - 4ايثيل -2,ميثيلهكسان 4-éthyle,2-méthylehexane اذا كانت السلسلة تحتوي جذرين متماثلين CH 22 3 33 5 4 CH3 – CH - CH-CH2-CH3 CH3 1 ثم نكتب اسم الجذر مزود بالالحقة di التي تدل على مرات التكرار نضع فاصلة بين أرقام الجذور المتماثلة , -ثنائي مثيل البنتان 2,3-dimthylepentane الحظ هذه الحالة CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3 1 2 5 3 4 6 CH 2 6 5 4 2 1 CH 3 3 أو - 3ايثيل -5, 2,ثنائي ميثيل هكسان 4-éthyle,2,5-diméthylehexane =10 + + -44ايثيل -5 , 2 ,ثنائي ميثيلهكسان 4-éthyle,2,5-diméthylehexane =11 + بالجذوريكون فيها المتعلقةهي التى الصحيحة التسمية الحظاذن األرقام مجموع مجموع أرقام الجذور اصغر + تسمية المركبات العضوية حسب توصيات IUPAC نختار أطول سلسلة تحتوي على أكبر عدد من الكربون و أكبر عدد من الجذور يشمل اسم المركب أرقام ذرات الكربون الحاملة للجذور اسم السلسلة الرئيسية اسم هذه الجذور جــــــزيئ الـــــــــمــــــــيثان CH4 H H H C H روابط ذرة الكربون موجهة كالمستقيمات األربعة روابط من نوع Ϭ 3 األلـــــســـــــانـــــات هي فحوم هيدروجينية غير مشبعة تكون جزيئاتها بشكل سالسل مفتوحة تحوي رابطة مزدوجة واحدة Les Alcénes . C C صيغتها CnH2n C3H6 تسمية األلسانات وفق IUPAC أكتب اسم المركب ذي الصيغة المنشورة التالية 4 3 2 1 CH2 - C - CH2- CH3 CH3 )1نعين السلسلة الرئيسية التي تحتوي على اكبر عدد من ذرات الكربون مع احتوائها الرابطة الثنائية . )2نرقم هذه السلسلة الرئيسية من الجانب القريب للرابطة الثنائية. )3نسبدل الالحقة aneبخط صغير يليه رقم الرابطة الثنائية فخط صغير يليه الالحقة ) èneان( (3ونكتب في البداية ارقام و اسماء الجذور اسم المركب -2ميثيل بوتــ -1-ان 2-méthylbut-1-éne جــــــزيئ األيثــــــــــليـــــــــــــــــنEthylène C2H4 H H C H C H روابط من نوع رابطة من نوع Л Ϭ الرابطة Лأقل قوة من الرابطة Ϭ الرابطة Ϭفي جزيئ االيثلين احداها C-Cو األخرى C-H الرابطة المضاعفة يرمز لها بخطين تموضع الرابطة Ϭو محط Л فوق بعضهما البعض هي فحوم هيدروجينية غير مشبعة ذات سالسل مفتوحة تحوي روابط ثالثية بين ذرتي كربون C C صيغتها CnH2n-2 C3H4 4األلـــــسيـنــــــات Les Alcynes تسمية األلسينات وفق IUPAC نعين السلسلة الرئيسية التي تحتوي على اكبر عدد من ذرات الكربون مع احتوائها الرابطة الثالثية. 6 CH3 CH – C - CH-CH2-CH2 CH3 5 4 3 -3مثيل هكسـ -1-اين 3-méthylhex-1-yne 2 1 نشير للرابطة الثالثية بالالحقة اين yne جــــــزيئ األيستـــيليــــــــن H روابط من نوع Л C2H2 C H C روابط من نوع Ϭ الرابطة Лأقل قوة من الرابطة Ϭ الرابطة Ϭفي جزيئ االيــــستيلــــين احداها C-Cو األخرى C-H السحابة االلكترونية Л في االيستيلين H C C H الكتابة الطوبولوجية للفحوم الهيدروجينية الهيكل الكربوني بمأن المركبات العضوية تمتاز بحتوائها عنصري الكربون والهيدروجين فقد اتفق على تبسيط هذا التمثيل بالتركيز على الهيكل الكربوني للمركب العضوي وهو تمثيل لسلسة كربوناته C2H6 هــــــــو C-C الهيكل الكربوني للمركب C3H8 هـــــــــو C-C-C الكتابة الطوبولوجية Ecriture topologique هي تمثيل رمزي للهيكل الكربوني للجزيء تمثل فيها الروابط الكربونية فقط دون كتابة عنصر الكربون . وهي عبارة عن خط متواصل منكسر مكون من قطع مستقيمة متساوية الطول حيث نهاية قطعة او التقاء او التقاء قطعتين او ثالثة توافق موقع ذرة الكربون الكتابة الطبولوجية للهيكل الكربوني هــــــي c c c الكتابة الطبولوجية للهيكل الكربوني c c c c هــــــي يوجد كتابتان طوبولوجيتان متكافئتان بالتدوير أو كما توجد كتابتان طوبولوجياتان متكافئتان بالتشويه أو أعط الكتابة الطبولوجية للمركب التالي CH3 – CH2 – CH- CH2 CH3 – CH2 – CH3 CH2- CH- CH2- CH2- CH2- CH3 CH3 المشتقات الهالوجينية نحصل عليها باستبدال ذرة من السلسلة الكربونية بذرة أخرى CnH 2n+2 صيغتها X فيصبح R-X حيث R و X CnH2n+1-X جذرألكيلي ذرة هالوجين(عناصر العمود السابع في الجدول الدوري) تسمية المشتقات الهالوجينية نطبق قاعدة تسمية االلكانات ونعتبر الهالوجين مكون للسلسلة Br- CH2-CH3 bromoéthane CH3-I Iodure de méthyle بدال من Iodométhane المركبات العضوية األكسيجينية -1المجموعة الوظيفية الكحولية الحــــــــــظ نستبدل ذرة هيدروجين في الــــــــسلسلة الــــــكربونية لاللـــــــكانات بمجموعة هيدروكسيل OH فيصبح صيغته العامة وهو حيث R OH CnH2n+1-OH CnH2n+1-OH أو الكــــــــــــــحول CnH2n+2 R-OH جذرألكيلي أصنــــــاف الـــــــــــــــكحوال كـــــــحول أولي R- CH2-OH كـــــــحول ثانوي R1- CH-OH R2 كـــــــحول ثــــــالثي R3 R1- C -OH R2 تــــسمية الــكحــــــوالت نعين السلسلة الكربونية التي تحتوي على الكربون الذي يحمل وظيفة ( -OHهيدروكسيل)(الكربون الوظيفي) CH3 CH3- CH-CH2-CH2- CH2 -OH -11-اول 2 3 44 5 البنتان نرقم هذه السلسلة بحيث يأخد الكربون الذي يحمل الهيدروكسيل أقل رقم ممكن مثيل4-méthypentane-1-ol نبين موقع مجموعة الهيدروكسيل méthanol éthanol تــــسمية الـــكحـــــــوالت CH3 CH3-CH-CH-CH3 1 2 3 4 Propan-1-ol OH -3ميثيل بوتان -2-اول اسم الكحول 3-méthylbutan-2-ol O -3المجموعة الحمضية الكربوكسيلية C تتميز بمجموعة تسمية األحماض الكربوكسيلية R OH صيغتها العامة تسمى من اسم االلكان المشتق مع اضافة oique ويسبق بكلمة acide CnH2nO2 CH3-CH(CH3)-COOH CH3-CH(CH3)-COOH HCOOH CH3COOH حمض الميتانويك حمض االيثانويك CH3-CH(CH3) COOH Acide de méthanoique Acide de éthanoique Acide 2-méthylproanoique O -2المجموعة الوظيفية الكربونيلية C تتميز بمجموعة هي مجموعة تميز عائلة الأللدهيد و الكيوتونات عندما ترتبط هذه المجموعة بجذر ألكيلي نحصل على الدهيد وعندما ترتبط هذه المجموعة بجذرين ألكيليليين نحصل على عائلة الكيوتونات صيغتها العامة صيغتها العامة CnH2nO CnH2nO O O R-COH R-C - H R-CO-R R-C - R تسمية األلـــــــدهيد يضاف الى األلكان حرف (آل) مــيثـــان تسمية الـــــكــــيتون al مـيـثـنـــــال CH3 - CH - CH2- C-O H CH3 CH3CHO Etanal 3-méthybutanal يضاف الى األلكان حرف (نون) none بــــــــــروبان بــروبـــانـــــون CH3 - C -O CH3 propanone Butanone CH3COCH2CH3 المركبات العضوية األزوتية األمــــــــينــــــــات ناتجة من النشادر NH3 باستبدال كل ذرة هيدروجين أو أكثر بجذر الكيلي تتميز مجموعة االمينات بذرة األزوت N أصنــــــاف االميــــــنات أمــــــين أولـــــــــي أمـــيــــــن ثــــــانــــوي أمـــيـــــن ثـــــــــالــــــــثي R2 R- NH2 R1- NH-R2 R3- N- R1 تــــسمية األمينات حسب UPAC تسمية األمينات األولية CH3-NH2 تسمى باضافة Amineالى اسم األلكان المشتق Méthanamine تسمية األمينات الثانوية )1نعين الجذر الذي يحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون الذي نختاره كأساس لتسمية األمين ,أما الجذور األخرى فتعتبر مستبدلة )2نكتب اسم الجذر مسبوق بحرف N-ليدل أنه مرتبط بذرة االزوت ثم اسم األمين الموافق ألكبر جذر CH3 - NH - CH2- CH2-CH3 N-méthylpropanamine تسمية األمينات الثالثية نبدأ باسم الجذر الذي حرفه األول من اسمه له ترتيب اول في األبجدية الالتينية (CH3)2NC2H5 N,Ndiméthyléthanamine Alcane.swf تمارين تمرين