Transcript Estrutura e Funcao dos Lipidios - Docente

Componente curricular: Bioquímica
Estrutura e Função dos Lipídios
Propriedades dos Lipídios

Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis em solventes
orgânicos não-polares (éter, álcool, clorofórmio);

Apresentam C, H, O;

Incluem gorduras e óleos – triglicerídeos mais abundantes;



Gorduras: sólidas em temperatura ambiente
Óleos: líquidos em temperatura ambiente
Apresentam 2,25x mais energia do que os carboidratos
Ácidos Graxos
Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C
-H
-H
=O

-H
Unidades fundamentais da maioria dos lipídios;
-H

H - C - ( C )n - C - OH
Cauda
Grupo
metila hidrocarbonada
Grupo
carboxila
Ácidos Graxos

Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos na forma livre (são
covalentemente ligados a diferentes classes de lipídios);

Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações – saturadas e
insaturadas (mais comuns);


Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número par de átomos de C
– C16 e C18;
9
Insaturados – comum entre os C9 e C10:  ;

Ligação dupla nunca conjugadas – sempre separadas por grupos metilenos:
-CH=CH-CH2-CH=CH-
Ácidos Graxos
Saturação:
Saturados: sem ligações duplas
Insaturados: com ligações duplas
Monoinsaturado: 1 ligação dupla
Poliinsaturado: >1 ligação dupla
A ligação dupla é o ponto de insaturação
Quanto maior o número de ligações
duplas, menor o ponto de fusão.
Gorduras Saturadas

Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-C-

Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal



manteiga, gordura, banha, bacon
pele de aves, leite integral
Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças
cardiovasculares
Gorduras Insaturadas
Ácidos graxos monoinsaturados

Somente uma ligação dupla

Líquido em temperatura ambiente


Óleos de oliva, canola e amendoim
Outras fontes: abacate e sementes de gergelim
Ácidos graxos poliinsaturados
 Duas ou mais ligações duplas
 Líquido em temperatura ambiente
 Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de
peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa)
Ácidos graxos essenciais
 São poliinsaturados não sintetizados pelas células do
organismo - adquiridos através da alimentação;
 Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são eles:
 Ácido linolênico: ômega-3 (peixes)
 Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais - girassol, milho,
soja, algodão).
Nomenclatura dos ácidos graxos

Comprimento da cadeia

Ligações duplas


H3C
H
C
C
H2
número
localização
C
H
H2
C
C
H
H
C
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Nomenclatura dos ácidos graxos

Comprimento da cadeia

H3C
C
H2
C18
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Nomenclatura dos ácidos graxos

Número de ligações duplas

H3C
C
H2
C18:0
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
Ácido esteárico
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Nomenclatura dos ácidos graxos

Número de ligações duplas

H3C
C
H2
C18:1
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
H
C
C
H2
C
H
H2
C
Ácido oléico
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Nomenclatura dos ácidos graxos

Número de ligações duplas

H3C
C
H2
H2
C
C18:2
C
H2
H2
C
C
H
H
C
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H2
Ácido linoléico
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Nomenclatura dos ácidos graxos

Número de ligações duplas

H3C
C18:3
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H
H
C
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H2
Ácido linolênico
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Nomenclatura dos ácidos graxos

Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da
extremidade do grupamento metil


H3C
Sistema ômega (ômega 3, 3)
Sistema n (n–3)
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H
H
C
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Nomenclatura dos ácidos graxos
H3C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Omega 9 ou n–9
H3C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H
H
C
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Omega 6 ou n–6
H3C
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H
H
C
H
C
C
H2
C
H
H2
C
C
H2
H2
C
Omega 3 ou n–3
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
OH
Síntese de ácidos graxos
Ω-3
Ω-6
Ω-9
C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH



Animais conseguem sintetizar ácido graxo ômega 9, mas não ômega 3 e ômega 6
(dieta);
Peixes de água fria acumulam grande quantidade de ômega 3;
Gatos não sintetizam ácido araquidônico a partir do ácido linoléico (para eles é
essencial)
Nomenclatura dos ácidos graxos

Localização dos H

ácidos graxos Cis ou trans
Cis-9 – ácido oléico
Trans-9 – ácido elaídico
Ácidos graxos Cis
Nomenclatura dos ácidos graxos
H3C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
Trans-9 – ácido elaídico
C
H2
H
C
H
C
C
H C
H2
C
H2
H2
C
H2
C
C
H2
C
H2
H2
C
H2
C
C
H2
C
H2
H2
C
Cis-9 – ácido oléico
H2
C
O
C
H2
C
O
C
H2
C
OH
OH
Gordura Trans

Gordura trans - contém ácidos graxos insaturados na configuração trans;

Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen de
animais - biohidrogenação) ou artificial (industrial).

Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de microondas, alimentos de
fast food, margarinas, maioneses, congelados industrializados.
Triglicerídeos

Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos;

3 ácidos graxos + glicerol (álcool)
Ácido graxo
Ácido graxo
Glicerol
Ácido graxo
Triglicerídeos

Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou
animais (óleo de peixe);

Gorduras – principalmente em animais, acumulando-se em células adiposas
(adipócitos) – reserva de energia e isolante térmico;

Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos;

A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana,
sinalizadores, isolantes térmicos).
Fosfolipídios
Membrana lipoprotéica: proteínas
imersas na bicamada lipídica
Esfingolipídios

Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas ausência de
glicerol;

Três principais subclasses:
 Esfingomielinas: bainha de mielina
 Cerebrosídios: membrana das células nervosas
 Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do impulso nervoso
(receptores de membrana).
Cerídios

Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e pétalas – reduz a evaporação;

Produção de cera pelas abelhas, com a qual constroem suas colméias.
Esteróides

Colesterol – mais abundante e produzido no fígado;

Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo;

Participa da formação de membranas celulares;

Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno);

Precursor dos sais biliares e da vitamina D;

No sangue humano, o colesterol é transportado associado a lipoproteínas.
Lipoproteínas

LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade:

Fornece colesterol aos tecidos;

Em excesso no sangue, deposita na parece dos vasos;

Colesterol ruim.

HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade:

Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e excretado sob a forma
de sais biliares);

Colesterol bom.
Esteróis anabolizantes

Promovem crescimento e divisão celular (desenvolvimento de tecidos);

Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para quem produz pouca testosterona;

Hipertrofia muscular, força e resistência;

Efeitos colaterais: acne, problemas no fígado,  pressão arterial,  LDL e HDL, pêlos
na face e problemas no ciclo menstrual (mulheres)
Saponificação

Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou
gorduras com uma base forte com aquecimento;

Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será chamado de
sabão duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão passará a ser chamado de
sabão mole (detergente líquido);

Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura.
Micelas
Funções e Propriedades

Reserva energética: excesso energético de carboidratos, proteínas e lipídios é estocado
como triglicerídios em tecido adiposo;

Isolante térmico
Mantém a temperatura corporal

Isolante mecânico
Proteção de órgãos vitais
Funções e Propriedades

Isolante elétrico


Fonte de ácidos graxos essenciais


Proteção de nervos, condução do impulso nervoso
(bainha de mielina)
Ácidos linolênico (ômega 3) e linoléico (ômega 6)
Formação de membrana celular

Fosfolipídios
Funções e Propriedades

Síntese de prostaglandinas a partir de ácidos graxos

Modulador de diversos processos biológicos
 Sistema imune, sistema nervoso
 Funções regulatórias: coagulação, contração uterina

Transporte de vitaminas lipossolúveis

Fator de saciedade (hormônios protéicos) – controle da ingestão alimentar

Formação de micelas – emulsão de gorduras
Dislipidemias

Níveis elevados ou anormais de lipídios e/ou lipoproteínas no sangue;

Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à influência do colesterol na
aterosclerose;

Dislipidemias primárias: causa genética

Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros patológicos, como por exemplo o
diabetes mellitus

Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL, HDL e Triglicerídeos.
Hipercolesterolemia Familiar

Doença genética autossômica dominante;

Deficiência/má função dos receptores LDL -  níveis de colesterol plasmático;

Aterosclerose grave;

Podem desenvolver placas céreas (xantomas) subcutâneas em cima dos cotovelos,
joelhos e nádegas;

Geralmente morrem de doenças coronárias na infância.