Ácidos carboxílicos

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Transcript Ácidos carboxílicos

Compostos
carbonilados
Johnathan
Os aldeídos e as cetonas fazem
parte de um conjunto de grupos
funcionais classificados como
carbonílicos, ou seja, que
apresentam a carbonila em sua
constituição.

ALDEÍDOS
 São compostos que apresentam o grupo carbonila e
pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao
mesmo carbono. O grupo –CHO é denominado
formil.
Grupo funcional: ALDOXILA ou FORMILA
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)
prefixo+infixo+AL

A numeração da cadeia sempre deve ser feita a
partir do grupo formil (grupo funcional).
OBSERVAÇÃO IMPORTANTE

A mistura de metanal e água recebe o nome de
formol ou formalina. O metanal é amplamente
utilizado como solvente, na fabricação de plástico
e conservação de cadáveres e peças anatômicas.
O metanal é extremamente tóxico.
NOMENCLATURA TRIVIAL
(responsável pela
“ressaca”)
CETONAS

São compostos que apresentam o grupo
carbonila entre carbonos .
NOMENCLATURA IUPAC
prefixo+infixo+ONA
NOMENCLATURA USUAL



os grupos ligados a carbonila são citados em
ordem alfabética com a terminação “il”, seguidos
pela palavra cetona.
PROPANONA- (ACETONA)
um líquido incolor,volátil, de odor
agradável e altamente inflamável;
 a sua principal utilização é como
solvente de tintas,esmaltes e vernizes;
 na extração de óleos vegetais e na produção de
medicamentos;
 sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal por
ser utilizada pelo tráfico para transformar a
pasta base de coca em cocaína.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos que apresentam o grupo funcional
carboxila.
Ácidos Carboxílicos ou
Carboxilácidos são
compostos orgânicos
com um ou mais grupos
carboxila (carbonila +
hidroxila) ou –COOH.
GRUPO FUNCIONAL

Podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis ou
aldeídos.
O grupo carboxila é o grupo gerador de uma
família enorme de compostos relacionados
chamados de derivados de ácidos
carboxílicos.

recebem a denominação de ácidos devido ao hidrogênio
da hidroxila,que pode ser ionizado em meio aquoso ou
neutralizado por bases. Portanto, os ácidos carboxílicos
apresentam o mesmo comportamento dos ácidos
inorgânicos.
NOMENCLATURA
OUTRA FORMA DE ENUMERAR

utilizando letras gregas (alfa, beta, gama),
contan-do a partir do carbono vizinho ao carbono
da car-boxila.
NOMENCLATURA TRIVIAL
1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico)
(encontrado na formiga)
 2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico)
(componente do vinagre)
 3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanóico)
 (características de gordura)
 4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico)
(manteiga rançosa)
 5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico)
(extraído da planta Valeriana)
 6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico)
(encontrado em caprinos)

DERIVADOS
DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Ésteres;
 Sais Orgânicos;
 Anidridos de ácidos;
 Cloreto de Acila;
 Aminoácidos.

APLICAÇÕES DE
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Ácido Metanóico ( Fórmico ) :
Injetado durante a picada de formigas
e abelhas.
 Tingimento e acabamento de tecidos
 Desinfetante em medicina e na produção de bebidas
 Fabricação de polímeros.
 As folhas de urtiga contêm espinhos com ácido metanóico
ou fórmico – CH2O2 . Este ácido é o responsável pelas
picadas dolorosas quando tocamos as folhas da urtiga.

Ácido Etanóico ( Acético ):


Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em
perfumaria e essências artificiais;
Na fabricação do vinagre.
Ácido Butanóico (Butírico):
 Odor
característico da manteiga rançosa;
 Está presente tanto em alguns queijos,
quanto no vômito, o que caracteriza o odor
azedo dos dois.
Ácido Benzóico:
Utilizado como
germicida na preservação de alimentos;
 Na síntese de corantes;
 Pode ser usado na medicina como fungicida e como
conservante.

Curiosidade:
Você já observou como cada pessoa possui um
cheiro característico? Esse odor é devido ao ácido
carboxílico presente em nosso organismo. Pessoas
diferentes apresentam pequenas variações em
seu metabolismo, secretando diferentes ácidos
carboxílicos de baixa massa molecular.
ÁCIDOS GRAXOS
Ácidos Graxos :
Ácidos monocarboxílicos que possuem mais de 10
carbonos, cadeia aberta, normal com número par
de carbonos;
ÔMEGA 3

Esses ácidos possuem como característica uma
dupla ligação no carbono 3 da cadeia (linear),
enumerando-se a partir da extremidade oposta
da carboxila, como mostra o desenho a seguir:
Ácido Palmítico :
C15H31COOH
 Principal componente do óleo de palma . Leite e
derivados (manteiga, queijo) e carne bovina também o
contêm.

Ácido Esteárico:
C17H35COOH
 É um componente
comum em muitos alimentos, com as carnes vermelhas
e os produtos lácteos contendo gordura;
 Também usado na fabricação de sabão e velas.
Ácido Oléico:
C17H33COOH
 Aditivo em base de sabões e sabonetes.
 Empregado em cremes e emulsões cosméticas para
recompor a oleosidade em peles ressecadas.
 Usado em bronzeadores e produtos solares e pós
solares.
Ácido Linoléico:
C17H31COOH

Presente na alimentação, predominantemente
na carne e em laticínios.
ANIDRIDOS
 Obtidos
por meio da desidratação
intermolecular de ácidos carboxílicos:
OBRIGADO!