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Bioquímica
Estuda os processos químicos que
ocorrem nos organismos vivos,
animais, vegetais, os compostos
bioquímicos e sua importância
industrial.
.
GLICÍDIOS
LIPÍDIOS
AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS
Prof. Xuxu
Aminoácidos
• Substâncias essenciais à vida.
• Os -aa são os responsáveis pela síntese
de proteínas.
• Apresentam simultaneamente os grupos
amino  NH2 e carboxila  COOH .
• Representação genérica:
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Aminoácidos:
Caráter
Ácido
H
São
Anfóteros
R C C
OH
N
H
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O
H
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Caráter
Básico
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Formação do íon Zwitterion
• Método utilizado para determinara composição das proteínas.
• Baseia-se na migração do aa na forma ionizada(ziwtterion) quando
submetido a um campo elétrico.
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Proteínas e Ligação Peptídica
• sofrem reação de polimerização.
• As proteínas são constituídas pela interação de 20 aa,
desses 8 são essenciais.
• Ligação peptídica ou amídica.
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Estrutura das Proteínas
• Divide-se em primária, secundária, terciária e quaternária
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Carboidrato ou Hidrato de Carbono
• Os hidratos de carbono são compostos de
função mista, poliálcool-aldeído ou poliálcoolcetona, ou ainda compostos que, por hidrólise,
transformam-se num composto desse tipo.
• Os hidratos de carbono são também chamados
de carboidratos ou de glicídios e quase todos
obedecem à seguinte fórmula geral:C2(H2O)y
• Os hidratos de carbono são usados pelos
organismos vivos essencialmente na produção
de energia.
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Carboidratos ou Hidratos de carbono
• Abrangem Açúcares, amido, glicogênio e celusose.
• Os mais simples são os monossacarídeos.
• A união de vários
polissacarídeo.
monossacarídeos
forma
um
• A maioria dos açúcares são mono ou dissacarídeos.
• A celulose, glicogênio e amido são polissacarídeos.
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Nomenclatura de oses
• O nome de uma ose deve começar por
aldo ou ceto, conforme ela possuir em sua
estrutura o grupo aldeído ou cetona.
• Em seguida indica-se o número de
carbonos da cadeia pelos infixos: tri, tret,
pent ou hex.
• A esses infixos junta-se o sufixo ose.
• Não há separação entre as partes do
nome, a menos que o prefixo seja hex.
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Exemplo de nomenclatura
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Simplificação das fórmulas das oses
• Para descrever a fórmula estrutural de uma ose
podemos lançar mão da seguinte simplificação:
– A cadeia carbônica é substituída por uma linha vertical.
– Os grupos hidroxila, -OH, são representados por traços
horizontais, à direita ou à esquerda da linha vertical.
– O carbono que possuir ligação com os dois hidrogênios
(carbonos da extremidade da cadeia) terá um traço
horizontal em ambos os lados.
– Os grupos aldeído e cetona são representados por
círculos.
– O grupo cetona é ligado à linha vertical por dois traços e o
grupo aldeído, por apenas um traço.
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Simplificação das fórmulas das oses
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A ciclização
• O composto cuja estrutura molecular é um
pentanel com quatro carbonos e um
oxigênio de fórmula molecular C4H4O
recebe o nome de furano;
• O composto cuja estrutura molecular é um
hexanel com cinco carbonos e um
oxigênio de fórmula molecular C5H6O
recebe o nome de pirano.
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A ciclização
Pirano
C5H6O
Furano
C4H4O
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A ciclização
• Como as oses apresentam as funções
aldeído e álcool ou cetona e álcool, ocorre
interação
intramolecular,
produzindo
pentanel ou hexanel.
• Assim, se há formação de pentanel, temos
uma ose furanósica (de furano), e se há
formação de hexanel, temos uma ose
piranósica (de pirano).
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A ciclização
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Glicose
• Suas formas podem ser:
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Frutose
• Representação:
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Dissacarídeos
•Sacarose: ou açúcar mais comum
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Açúcar Invertido
• Obtido através da hidrólise com presença da
enzima invertase.
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Lipídios (Lípides ou Lipídeos)
• Os lipídios são ésteres que, ao sofrerem
hidrólise,
fornecem
ácidos
graxos
superiores (monocarboxílicos e cadeia
com nº par de carbonos geralmente
superior a 10), além de outros compostos
orgânicos.
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Céridos (Ceras)
• São ésteres formados a partir de um ácido
graxo e um álcool superior.
• Os céridos são conhecidos por nós como
ceras e podem ser de origem animal ou
vegetal.
• São usados na fabricação de assoalho,
graxa de sapato, cosméticos, velas,
sabões...
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Exemplos de formação de um cérido:
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Glicéridos (Glicerídeos)
• São triésteres formados a partir de ácidos
graxos com o triálcool propanotriol
(glicerina), na proporção de 3 para 1
respectivamente.
• Uma molécula de triéster pode ser
formada por um único tipo de ácido graxo
(glicerídeo simples), por dois e até por
três tipos diferentes (glicerídeo misto).
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Glicerídeos
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Glicerídeos
• O glicérido formado pode ser um óleo ou
uma gordura.
• Será um óleo se for derivado
predominantemente de ácidos graxos
insaturados.
• Será uma gordura se for derivado
predominantemente de ácidos-graxos
saturados.
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Glicerídeos
• Já que a única diferença química entre um óleo
e uma gordura está na presença ou não de
insaturações, podemos compreender facilmente
como a indústria transforma óleos em gorduras
pela simples adição de H2
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Glicéridos
• Fisicamente, os óleos se apresentam
no estado líquido a temperatura e
pressão ambientes (25ºC e 1atm)
enquanto as gorduras se apresentam
no estado sólido, nessas mesmas
condições.
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Glicéridos
• Os óleos e gorduras sofrem hidrólise em
meio alcalino, produzindo glicerol e uma
mistura de sais alcalinos de ácidos
graxos.
• Essa mistura recebe o nome de sabão e a
reação em questão denomina-se
saponificação.
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Glicerídeos
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Sabão
• Quando a saponificação é feita com
NaOH, obtemos uma mistura de sais de
sódicos de ácidos graxos, no estado
sólido, que recebe o nome de sabão
duro.
• Quando feita com KOH, obtemos uma
mistura de sais potássicos de ácidos
graxos, no estado líquido, que recebe o
nome de sabão mole.
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Sabão
• Originado pela hidrólise alcalina de um
éster de ácido graxo.
• A ação detergente deve-se à estrutura do
sabão, que apresenta uma parte apolar e
outra polar.
Parte Hidrofóbica
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Parte Hidrofílica
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Sabão
• Os sabões são conhecidos desde a Antiguidade e sua ação
detergente (limpadora) é bastante complicada, cuja
explicação simplificada pode ser dada da seguinte maneira:
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Sabão x Água
Cláudia Bacchi
Sabão x Água
Cláudia Bacchi
Sabão x Água
Cláudia Bacchi
Sabão x Água
Cláudia Bacchi
Sabão
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Sabão e Detergente (Surfactantes)
• Estruturas semelhantes e possuem o mesmo
tipo de ação sobre óleos e gorduras.
• Os detergentes são sais de ácidos sulfônicos ou
sais de amônio.
• Se apresentarem
COO- e
SO3- ,serão
chamados aniônicos , mas se apresentarem
NH3+, serão catiônicos.
• Biodegradáveis, moléculas com cadeia normal.
• Não-biodegradáveis, moléculas com cadeia
ramificada.
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O que são Gorduras?
• Óleos e gorduras são, ambos, triacilgliceróis (TAG),
também chamados de triglicerídeos.
• Uma molécula de gordura (óleo) consiste de 3
moléculas de ácido graxo esterificada em uma molécula
de glicerol, como visto na figura abaixo:
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O que são Gorduras?
• Na maioria dos óleos e gorduras, existem de 12 a 18
carbonos nas moléculas de ácidos graxos.
• Mais de 80% do óleo de oliva, por exemplo, é constituído
por moléculas de ácido oléico.
• Este ácido graxo, assim como o ácido linoléico, são
ácidos insaturados, isto é, possuem duplas ligações na
cadeia carbônica, como ilustrado nas figuras abaixo:
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O que são Gorduras?
• Existem ácidos graxos saturados, isto é, sem
duplas ligações na cadeia carbônica, como é
o caso do ácido esteárico (octanodecanóico).
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O que são Gorduras?
• Os ácidos insaturados são, na maioria, líquidos
a temperatura ambiente, enquanto que os
saturados são sólidos.
• A hidrogenação das duplas de um ácido
insaturado leva a um aumento do índice de
saturação e, conseqüentemente, a uma
elevação do ponto de fusão da gordura.
• Um exemplo é a margarina, que é obtida pela
hidrogenação catalítica de óleos vegetais.
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Ácidos Essenciais
• Alguns
ácidos
graxos
são
essenciais para o nosso organismo.
• Muitos
são
encontrados
em
gorduras animais ou vegetais, tais
como o palmítico, o esteárico e o
oléico.
• Estes podem ser obtidos, também,
in vivo, a partir de açúcares.
• Outros, entretanto, não podem ser
sintetizados pelo organismo e são
também essenciais, como o ácido
linoléico (omega-6), ácido gama
linolênico(omega-6),
o
ácido
eicosapentanóico(omega-3) e o
ácido docosahexaenóico(omega-3).
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Ácidos Essenciais
• Os ácidos omega-6 estão por
toda a parte: óleo de milho,
soja, girassol, etc..
• Os omega-3, entretanto, são
mais difíceis de encontrar, mas
estão nas amêndoas,
sementes de abóbora e,
principalmente, nos peixes.
• Devido à sua extrema
importância, estes ácidos são
adicionados a alguns
produtos, tal como o leite da
Parmalat
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Diferenças entre ácidos Graxos CIS e TRANS
• Os termos CIS-TRANS descrevem a disposição
dos átomos dentro de uma molécula.
• A mesma substância com a mesma composição
química pode existir em vários arranjos
estruturais, chamados de isômeros.
• Estes, ainda que da mesma molécula, não tem
necessariamente a mesma atividade biológica.
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Diferenças entre ácidos Graxos CIS e TRANS
• Em se tratando de gorduras, geralmente as que
estão em forma CIS apresentam-se líquidas, e
as TRANS na forma sólida.
• Em termos nutricionais, sabe-se que os ácidos
graxos presentes nos tecidos animais são
quase todos saturados e os de origem vegetal,
são quase todos insaturados.
• Os ácidos graxos insaturados que ocorrem
naturalmente têm pelo menos uma ligação
dupla do tipo CIS em sua estrutura e é nesse
ponto que ocorre a maior parte das atividades
biológicas.
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Diferenças entre ácidos Graxos CIS e TRANS
• Os óleos vegetais que encontramos no comércio,
geralmente perdem seus ácidos graxos na forma CIS ao
passarem pelo processo de refinamento, processo que
os torna mais estáveis, porém sem atividade benéfica
esperada.
• A margarina hidrogenada, por exemplo, é um tipo de
gordura solidificada das mais usadas pelo homem, e é
do tipo TRANS.
• Funciona no organismo como uma gordura saturada,
aumentando a propensão de agregação de plaquetas
nas paredes internas das artérias.
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Diferenças entre ácidos Graxos CIS e TRANS
• Isso ocorre devido à alteração ocorrida nos
óleos face aos tratamentos químicos e às
temperaturas elevadíssimas aplicadas aos óleos
durante o refino.
• Também sofre danos a vitamina E (alfa, beta,
gama e delta tocoferóis) natural contida nestes
óleos.
• Estudos demonstraram que os isômeros CIS
dos ácidos graxos diminuem os níveis de
colesterol (LDL).
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Colesterol
• Na sua forma pura, o colesterol é um
sólido cristalino, branco, insípido e
inodoro.
• É um membro
esteróides.
da
família
dos
• Apesar da má fama, o colesterol é um
composto essencial para a vida: está
presente nos tecidos de todos os
animais!
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Colesterol
• Além de fazer parte da estrutura das
membranas celulares, é também um
reagente de partida para a biossíntese de
vários hormônios, do ácido biliar (ácidos
colanóicos) e da vitamina D.
• O colesterol é sintetizado pelo fígado, em um
processo regulado por um sistema
compensatório: quanto maior for a ingestão
de colesterol vindo dos alimentos, menor é a
quantidade sintetizada pelo fígado
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Colesterol
• Este composto é insolúvel em água e,
conseqüentemente, insolúvel no sangue.
• Para ser transportado na corrente
sanguínea o colesterol liga-se com
algumas proteínas e outros lipídeos, em
um complexo chamado Lipoproteína.
• Existem vários tipos de lipoproteínas, e
estas podem ser classificadas de diversas
maneiras.
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Colesterol
• O modo pelo qual os bioquímicos geralmente as
classificam é baseado em sua densidade, medida
em um densiômetro.
• Entre estas, estão as "Low-Density Lipoproteins", ou
LDL, que é a classe maléfica ao ser humano: são
capazes de transportar o colesterol do sítio de
síntese, o fígado, até as células de vários outros
tecidos.
• Uma outra classe de liproteínas, as "High Density
Lipoproteins", ou HDL, podem transportar o excesso
de colesterol dos tecidos de volta para o fígado,
onde é utilizado para a síntese do ácido biliar.
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Colesterol
• As LDL, quando em excesso, é que são responsáveis
pelos
depósitos
arteriosclerósicos
nos
vasos
sanguíneos.
• As HDL, entretanto, podem ajudar para retardar o
processo de formação da arteriosclerose.
• A imprensa, muitas vezes, se refere ao "bom" e ao mau"
colesterol.
• Entretanto, existe somente um colesterol. Várias são as
formas, porém, em que este pode ser transportado, no
sistema circulatório.
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Colesterol
• Colesterol e ácidos graxos,
na forma de triglicerídeos,
são insolúveis em água.
• Mas são transportado pelo
sangue "embrulhados" em
proteínas. Este complexo é
chamado Lipoproteína.
• As
lipoproteínas
são
classificadas em várias
classes, de acordo com a
natureza e quantidades
dos lipídeos e proteínas.
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Colesterol
• Dentre estas classes, destacam-se:
– "Chylomicrons":
• grandes partículas, que transportam as gorduras
alimentares e o colesterol para os músculos (para
energia), para o tecido lipidinoso (para estocagem) e
para os seios (para a produção de leite).
– "Very-Low Density Lipoproteins" ( VLDL):
• são sintetizadas pelo fígado e transportam triglecirídeos
para os músculos e para o tecido lipidinoso. Na medida
em que perdem triglicerídeos, estas partículas podem
coletar mais colesterol e tornarem-se LDL.
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Colesterol
– "Low-Density Lipoproteins" (LDL):
• carregam cerca de 70% de todo o colesterol que circula no
sangue. São pequenas e densas o suficiente para
atravessar os vasos sanguíneos e ligarem-se às
membranas das células dos tecidos. Por esta razão, as
LDL
são
as
lipoproteínas
responsáveis
pela
arteriosclerose. O nível elevado de LDL está associado
com altos índices de doenças cardiovasculares.
– "High-Density Lipoproteins" (HDL):
• É responsável pelo transporte reverso do colesterol:
carrega o colesterol em excesso de volta para o fígado. O
nível elevado de HDL está associado com baixo índices de
doenças cardiovasculares.
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Colesterol no sangue
• O colesterol forma um
complexo
com
os
lipídeos e proteínas,
chamado lipoproteína.
• A forma que realmente
apresenta
malefício,
quando em excesso, é
a LDL
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Colesterol no sangue
• Nesta interação, a
LDL acaba sendo
oxidada por radicais
livres presentes na
célula.
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Colesterol no sangue
• Esta oxidação aciona
um mecanismo de
defesa, os glóbulos
brancos juntam-se ao
sítio e este fica
inflamado.
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Colesterol no sangue
• Após algum tempo
cria-se uma placa
no meio do vaso
sanguíneo; sobre
esta placa, ocorre
uma
deposição
lenta de cálcio,
numa tentativa de
isolar
a
área
afetada.
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Colesterol no sangue
• Isto pode interromper
o fluxo sanguíneo
normal
arteriosclerose - e vir
a provocar inúmeras
doenças cardíacas.
• De
fato,
a
concentração elevada
de LDL no sangue é a
principal causa de
cardiopatias.
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