Chap C5 (livre p96)

Molécules organiques de la matière colorée

I- Extraire une espèce colorée et structure moléculaire :

Activité expérimentale et documentaire N°1 à coller

1°) Extraction des pigments : 2°) Identification des pigments par chromatographie :

CCM 4,00 cm (c) (b) 3,60 cm (a) 0,50 cm Rf(a) = h a /H = 0,50/4,00 = 0,13 Rf(b) = h b /H = 3,60/4,00 = 0,900 Rf(c) = h c /H = 4,00/4,00 = 1,00

3°) Explication de la couleur des pigments :

a) capsanthine (rouge) capsorbine (orange) β-carotène (jaune)

3°) Explication de la couleur des pigments :

b) squalène ( incolore) Formule brute : C 30 H 50 Formule développée : c) lycopène (rouge) Pour le lycopène, il existe une alternance de simple et de double liaison carbone-carbone : les doubles liaisons sont dîtes conjuguées.

f)

Principe de fonctionnement d’un spectrophotomètre

pigment jaune (1) pigment rouge (2) pigment orange (3)

Cours :

- Une

matière colorante

est une substance qui, en

absorbant la lumière visible de manière sélective

, conduit à l’ apparition d’une couleur. - Les molécules organiques ont au moins un squelette formant une

chaîne carbonée

avec des

atomes d’hydrogène

.

- La présence d’un

système conjugué

ininterrompue de doubles et simples liaisons, au moins 7) sans groupe caractéristique forme un (alternance

matériau coloré qui absorbe dans le domaine visible

.

II- Synthétiser une espèce colorée :

Activité expérimentale N°2 à coller

1-Protocole expérimentale pour la synthèse de l’indigo :

A partir des deux étapes du mécanisme réactionnel, on obtient l’équation de la transformation :

2 C 7 H 5 NO 3 (s) + 2 C 3 H 6 O (l) + 2 HO – (aq) → C 16 H 10 N 2 O 2 (s) + 2 CH 3 CO 2 – (aq) + 4 H 2 O (l)

2- La petite histoire de l’indigo et ses propriétés : Indigotier Structure moléculaire de l’indigo Courbe d’absorbance de l’indigo

c) C=O : groupe carbonyle (fonction cétone car pas de H avec le C) -NH : groupe amine (amine II, car 1 H)

Cours :

La synthèse d’une molécule se déroule généralement en trois étapes : a) La transformation chimique pour former l’espèce.

b) Le traitement pour isoler et purifier l’espèce.

c) L’identification de l’espèce.

III- Facteurs pouvant influencer la couleur d’un matériau :

La structure moléculaire du colorant détermine la couleur, mais cette couleur peut dépendre de plusieurs facteurs extérieurs : a) Influence du pH, lorsque la molécule a plusieurs groupes hydroxyles –OH ou carboxyle -C = 0 (doc13 p104).

l OH b) Influence de la nature du milieu (doc14 p104).

c) Autres facteurs d’influence (O 2 température, humidité, …).

de l’air, lumière,