Transcript Reactividad Orgánica

Reactividad
Orgánica
Química
El CARBONO
El CARBONO
Hibridación sp3
C-C
Hibridación sp2
C=C
Hibridación sp
C=C
Tipo de enlace
Tipos de reacciones en
compuestos orgánicos
- Reacciones de sustitución o desplazamiento,
(en la que un átomo o grupo de átomos es
remplazado por otro).
CH3OH + HBr
→
CH3 - Br + H2O
- Reacciones de eliminación, en las que la molécula
pierde dos átomos o grupos de átomos que están
en carbonos vecinos, formándose un enlace-π.
CH3 - CH2-OH →
CH2 = CH2 + H2O
- Reacciones de adición. En ellas, una molécula
se agrega a un enlace múltiple. Como
consecuencia, desaparece el enlace- π y se
forman dos enlaces- σ.
CH2 = CH2 + HI
→
CH2I – CH3
Romper y formar de enlaces covalentes.
• Las reacciones químicas transcurren por ruptura de
determinados enlaces y formación de otros nuevos.
• Existe un instante en el transcurso de la reacción en el que
se rompe el enlace del reactivo y no se ha formado el
enlace del producto. La sustancia en este estado se
denomina intermediario de la reacción.
• Generalmente son muy inestables, de existencia muy
breve. Están presentes en la reacción durante un tiempo
determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.
Homolítica:
• Cada átomo se separa conservando un
electrón. Las especies resultantes tienen un
electrón desapareado, carecen de carga y se
denominan "radical libre" o simplemente
"radical".
Heterolítica:
• uno de los grupos en que se divide la molécula
se lleva los dos electrones. Este tipo de
ruptura da lugar a los carbocationes y
carbaniones.
Zonas relativas de carga
• Los núcleos son las zonas positivas de un
átomo, según la ordenación de los átomos en
las moléculas se generan ciertas zonas con
una mayor carga relativa de tipos positiva o
negativa
Tipos de reactivos
• En una reacción, sabemos que los reactivos
son las especies encargadas de producir la
trasformación química del sustrato.
Los reactivos se caracterizan por ser
moléculas muy activas y, según el tipo de
atracción, por diferencia de carga que tienen
con el sustrato.
Reactivos electrofílicos:
• Son reactivos deficientes en electrones, ya sea
porque poseen carga positiva (E+) o por un
octeto incompleto y por lo tanto, son ácidos
de Lewis.
Electrofílico
• Electrófilo es una especie
química afín con las cargas
negativas, es decir, tiene
zonas deficiente de
electrones, ya sea con
carga positiva (cationes) o
que tengan densidad de
carga positiva
Reactivos nucleofílicos:
• Se definen como especies que poseen una alta
densidad electrónica, dada por una carga
negativa (Nu-) o por un par de electrones no
enlazantes (‫׃‬Nu) y por consiguiente son bases
de Lewis.
Nucleofílico
• Nucleófilo es una especie química afín con las
cargas positivas, es decir, tiene zonas ricas en
electrones, ya sea que tenga carga neta negativa
(es un anión), tenga electrones sin compartir o
tenga electrones accesibles.
Como se generan estos eventos
• Medios de reacción
Se usan medios que facilitan que ocurran las
reacciones, como los medio ácidos, liberador
de H+, que desestabilizan las regiones
negativas de las moléculas
En medios negativos se generan ataque por las
regiones positivas, estos suelen tener algón
elemento metálico, OH-, o ión amonio NH2-
Factores que afectan la
reactividad de compuestos
orgánicos
• Efecto estérico.
Los diferentes compuestos orgánicos son
estructuras tridimensionales, cada átomo
dentro de una molécula ocupa una
determinada cantidad de espacio y por lo
tanto, pueden producirse giros en ciertas
partes de las moléculas, lo que depende del
volumen que ocupen los átomos que la
componen.
Efecto Estérico
El efecto ejercido por el volumen de los átomos se
denomina efecto estérico y en general a mayor efecto
estérico (mayor volumen), menor es la probabilidad de
reactividad y más estable es la molécula.
• Efecto electrónico.
Estos son otros efectos que influyen en la
reactividad química de los compuestos orgánicos,
son el inductivo, la resonancia y la
hiperconjugación.
• • El efecto inductivo, es la polarización de un enlace
por influencia de un átomo o grupo de átomos
polares. El efecto inductivo, se representa mediante
un vector que va desde el átomo que entrega su
densidad electrónica (δ) hacia el que la acepta.
• El efecto resonancia: El efecto resonancia es una
teoría que postula que en las reacciones en que
participa una especie química que tiene enlaces
dobles, los orbitales π que poseen estos enlaces
ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el número
de enlaces dobles alternados, mayor será la
estabilidad de la especie química por resonancia.
• • El efecto hiperconjugación: Es una teoría que
postula que, a mayor cantidad de enlaces simples
C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a
un enlace doble, también contribuyen a estabilizarla
por la interacción de sus orbitales moleculares.