Transcript 3501vitamin

วิตามิน
อ. ดร.สันทนา นาคะพงศ์
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์
มหาวิทยาลัยรามคาแหง
วิตามิน
จาเป็ นต่อการดารงชีวติ
 ไม่ให้พลังงาน
 สาคัญต่อเมตาบอลิซึม และการทางานอย่างเป็ นปรกติ
ของร่ างกาย
 ร่ างกายต้องการในปริ มาณน้อย
 ส่ วนใหญ่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์เองได้

การแบ่ งวิตามินตามสมบัติการละลาย
 วิตามินที่ละลายในไขมัน (fat soluble vitamins)
ได้แก่ วิตามิน A, D, E, K
 วิตามินที่ละลายในน้ า (water soluble vitamins)
ได้แก่ วิตามิน B รวม (B complex), C
วิตามินที่ละลายในไขมัน
 โครงสร้างส่ วนใหญ่เป็ น non-polar hydrophobic molecule
 ส่ วนใหญ่เป็ นอนุพน
ั ธ์ของ isoprene
 ยกเว้นวิตามิน D เป็ น steroid
CH3
H2C=CH-C=CH2
คุณสมบัติทวั่ ไป
 ทนความร้อน
 ดูดซึ มในลาไส้ร่วมกับอาหารไขมัน
 เก็บสะสมไว้ที่ตบ
ั (vitamin A, D, K)
 เก็บสะสมไว้ที่เนื้ อเยือ
่ ไขมัน (vitamin E)
 ได้รับในปริ มาณมาก ทาให้เกิด ภาวะพิษจากวิตามิน
วิตามิน A (retinoids)

เป็ น polyisoprenoid compound มี cyclohexenyl ring ในโครงสร้าง

มีผลึกสี เหลืองซีด แคโรทีนเป็ นสารประกอบที่มีผลึกสี แดงเข้ม

ไม่ละลายในน้ าแต่ละลายได้ในตัวทาละลายไขมัน

เสี ยสภาพเมื่อการออกซิไดส์ หรื อเมื่อได้รับความร้อนสู งมาก ๆ ใน
อากาศ แสงแดด แสงอัลตราไวโอเลต และในไขมันที่เหม็นหื น

ทนความร้อนกรดและด่าง

เก็บรวมกับ Vit E
สารที่มีฤทธิ์เป็ นวิตามิน A
 Preformed vitamin A ได้แก่ เรตินอยด์ พบมากในเนื้ อเยือ
่ ของสัตว์
เลี้ยงลูกด้วยนม ปลาน้ าเค็ม A1 ปลาน้ าจืด (3-OH A1 = A2)
 Provitamin A ได้แก่ แคโรตินอยด์ ผัก ผลไม้ ที่มีสีส้ม แดง
รู ปที่ดูดซึมได้
หน้าที่ของวิตามิน A
 อนุพน
ั ธ์ที่มีอยูใ่ นรู ปของแอลกอฮอล์คือ เรตินอล (Retinol) ซึ่งมี
บทบาทในการกระตุน้ การสื บพันธุ์
 อนุพน
ั ธ์ที่มีอยูใ่ นรู ปของอัลดีไฮด์คือ เรตินาล (Retinal) ซึ่งมี
บทบาทเกี่ยวกับสายตา
 อนุพน
ั ธ์ที่อยูใ่ นรู ปของกรดคือ กรดเรติโนอิก (Retinoic acid) ซึ่งมี
บทบาทในการเร่ งการเจริ ญเติบโต และการเปลี่ยนแปลงรู ปร่ างและ
การทางานหน้าที่ต่าง ๆ ของเนื้อเยือ่ บุผวิ แต่ไม่สามารถทาหน้าที่
เกี่ยวข้องกับการมองเห็นและระบบสื บพันธุ์ได้ กรดเรติโนอิกไม่
สามารถเก็บสะสมในร่ างกาย แต่จะถูกเมตาบอไลซ์ได้อย่างรวดเร็ ว
หน้ าที่ของวิตามิน A
 การรักษาสภาพการมองเห็นของวิตามินเอ
11-cis-retinol จับอยูก่ บั rhodopsin ในเซลล์รูปแท่ง เมื่อได้รับแสง
จะถูกเปลี่ยนเป็ น all-trans- retinol เร่ งการทางานของเอนไซม์ใน
เซลล์รูปแท่ง ทาให้เกิดการส่ งกระแสประสาทจากเซลล์รูปแท่งไป
ยังสมอง หากขาดทาให้การปรับตัวในที่มืดเสื่ อมไป เกิดอาการตา
ฟางในเวลากลางคืนและถ้าขาดมากจะเป็ นโรคตาบอดกลางคืน
หรื อที่เรี ยกว่า ตาบอดแสง (Light blindness)
วิตามินเอกับการบารุงรักษาเซลล์ ชนิดบุผวิ
 ช่วยบารุ งรักษาเซลล์ชนิ ดบุผวิ (Epithelial cell) ของอวัยวะต่าง ๆ
ในร่ างกาย โดยเป็ นตัวกระตุน้ การสังเคราะห์สารประกอบพวก
acid mucopolysac-charides และไกลโคโปรตีน ในเซลล์ชนิดบุ
ผิวแล้วหลัง่ สารประกอบเมือกออกมาหล่อเลี้ยงเซลล์เพือ่ ทาให้
เกิดความชุ่มชื้นอยูต่ ลอดเวลา เช่น
เยือ่ บุตาขาว (conjunctiva)
เยือ่ บุทางเดินหายใจ (tracheobronchial tract)
เยือ่ บุทางเดินอาหาร (gastrointestinal tract)
เยือ่ บุทางเดินปัสสาวะ (genitourinary tract)
วิตามินเอกับการสร้ างกระดูกและฟัน
 ถ้าขาดวิตามินเอ กระดูกไม่เจริ ญ กระดูกจะหนา และใหญ่
 หมดสมรรถภาพในการโค้งงอ โดยเฉพาะที่รูกะโหลกศีรษะและไข
สันหลัง ทาให้รูตนั หรื อเบี้ยว จึงกดประสาทสมองและไขสันหลัง
ทาให้หูหนวกและเป็ นอัมพาตของแขน ขาได้
 ส่ วนฟั นนั้นจะมีการลอกหลุดของเคลือบฟั น เหลือแต่เนื้ อฟัน
(dentine) จึงทาให้ฟันผุง่าย
วิตามินเอกับระบบสื บพันธุ์
 การสร้างตัวอสุ จิ (spernatogenesis) ในผูช้ าย
 ระบบประจาเดือนของผูห
้ ญิง ถ้าอยูใ่ นระหว่างตั้งครรภ์ถา้ ได้รับ
วิตามิน Aไม่พอจะทาให้เด็กมีโครงสร้างที่ผดิ ปกติ
(malfornation) วิตามินเอที่อยูใ่ นรู ปแอลกอฮอล์ (retinol) จะมี
ประสิ ทธิภาพสู งในการกระตุน้ การสื บพันธุ์แต่วติ ามินเอในรู ป
ของกรด (retinoic acid) จะช่วยในการตั้งครรภ์แต่ไม่ได้ป้องกัน
การแท้ง นอกจากนี้การขาดวิตามินเอทาให้การสังเคราะห์
estrogen ลดลง
วิตามิน D (calciferol)
 เป็ น steroid structure มี cyclohexane 3 วง ในโครงสร้าง ส่ วนที่เหลือ
เป็ นโซ่ขา้ ง
 วิตามินดีที่บริ สุทธิ์ จะมีสีขาว
 ไม่มีกลิ่น
สมบัติ
 วิตามินดีที่บริ สุทธิ์ จะมีสีขาว เป็ นผลึกที่ไม่มีกลิ่น
 คงทนต่อความร้อน (140 องศาเซลเซี ยส)
 ทนต่อการออกซิ เดชัน
 กรดและด่างอ่อน
 เสี ยง่ายเมื่อถูกอัลตราไวโอเลต
 ส่ วนพวกสารแรกเริ่ มของวิตามินดีจะเสี ยง่ายเมื่อถูกออกซิ เดชัน
แหล่งที่มาของวิตามิน D
 อาหารที่รับประทาน
พืช ผัก ให้ ergocalciferol (D2)
สัตว์ ให้ cholecalciferol (D3)
 สร้างขึ้นเองที่ผวิ หนัง จากสารตั้งต้นคือ 7-dehydrocholesterol ซึ่ ง
เป็ นเมตาบอไลท์ของโคเลสเตอรอล โดยจะถูกเปลี่ยนเป็ น วิตามิน
D3
หน้ าทีข่ องวิตามิน D
 1, 25-(OH)2D3 ทาหน้าที่เกี่ยวข้องกับการควบคุม สมดุลของ
แคลเซียมและฟอสฟอรัส ช่วยในการดูดซึ มแคลเซียมและ
ฟอสฟอรัส มีความสาคัญในการสร้างกระดูกและฟัน
 วิตามินดีมีผลต่อการดูดซึ มกลับของกรดอะมิโนที่ไต ถ้าขาดวิตามิน
ดี กรดอะมิโนในปั สสาวะจะเพิ่มขึ้น
ภาวะพร่ องวิตามิน D
 การสร้างกระดูกโครงสร้างผิดไป กระดูกไม่แข็งแรงไม่สามารถรับ
น้ าหนักตัวได้ทาให้กระดูกโค้งงอหรื อผิดรู ปร่ าง โรคที่เกิดจากการ
ขาดวิตามิน D คือ โรคกระดูกอ่อน
ในเด็กเรี ยก Rickets ในผูใ้ หญ่เรี ยกว่า Osteosarcoma

ปริ มาณที่แนะนาคือ
หญิงตั้งครรภ์และให้นมบุตร 10 mg
อายุมากกว่า 22 ปี
5 mg
วิตามิน E (tocopherol)
 เป็ นแอลกอออล์ที่ไม่อิ่มตัว ประกอบด้วย hydroxylated
ring (chromanol ring) และ isoprenoid side chain ทาให้
แบ่ง วิตามิน E เป็ น 4 ชนิด ตามโครงสร้างของโซ่ขา้ ง
 วิตามินอีที่บริ สุทธิ์ จะมีสีเหลืองอ่อนค่อนข้างเหนี ยว
เหมือนน้ ามัน
 ทนความร้อนได้สูงถึง 200 องศาเซลเซี ยส ทนกรด
 แต่ถูกทาลายได้ง่ายในด่าง แสงอัลตร้าไวโอเลต
วิตามิน K (menadione)
 มีโครงสร้างหลักเป็ น quinone structure และ prenyl
unit side chain ทาให้แบ่ง K เป็ น 3 ชนิด ตาม
โครงสร้างของโซ่ขา้ ง
 เป็ นน้ ามันสี เหลือง
 ร่ างกายสามารถผลิตขึ้นเองได้ในลาไส้เล็ก
 ทนต่อความเป็ นกรด แต่ไม่ทนกรดแก่ ด่างที่ผสม
แอลกอฮอล์ แสงสว่าง และสารเติมออกซิเจน จึง
จาเป็ นต้องเก็บในขวดสี น้ าตาลซึ่งทึบแสง
วิตามิน K ที่พบในธรรมชาติและวิตามิน K สังเคราะห์

O
วิตามิน K1 (phylloquinone) พบ
CH3
ได้ในพวกผักสี เขียวต่าง ๆ

CH3
วิตามิน K2 (menaquinone) สร้าง
C H 2 C H = C C H 2 ( C C H 2 C H C H 2 )3 H
O
โดยแบคทีเรี ยในลาไส้

O
CH3
วิตามิน K3 (menadione) เป็ น
สารประกอบสังเคราะห์ที่มีฤทธิ์ เป็ น
2 เท่า ของวิตามิน K1
CH3
CH3
(C H 2C H =C C H 2)nH
O
O
CH3
O
หน้าที่ของวิตามิน K
 วิตามิน K1 และ K2 ดูดซึ มที่ลาไส้เล็กส่ วนปลาย โดยอาศัยเกลือ
น้ าดี เข้าสู่ ระบบน้ าเหลือง
 วิตามิน K3 และอนุพน
ั ธ์ ละลายในน้ าและดูดซึมเข้ากระแสเลือด
 ช่วยเปลี่ยน blooding clotting factor บางตัว เช่น factor II VII IX
และ X ให้อยูใ่ นรู ปที่ทางานได้ ในไมโครโซมของตับ
 เป็ น co-factor ของ carboxylase ในการเปลี่ยน glu เป็ น gla ซึ่ ง
เป็ นรู ปที่สามารถจับกับ Ca2+ ได้
หน้ าทีข่ องวิตามิน K
 เด็กแรกเกิดและเด็กคลอดก่อนกาหนดมีโอกาสขาด เพราะเด็กไม่
สามารถย่อยและดูดซึมไขมันได้ดี และในลาไล้ยงั มีมแี บคทีเรี ยที่
จะสร้างวิตามิน K ได้ โดยมักทาให้เกิดโรคเลือดออกในทารก
(Hemorrhagic Disease of the newborn)
 ผูใ้ หญ่มกั ไม่พบการขาดวิตามิน K ยกเว้นในรายที่มีการอุดตัน
ของทางเดินน้ าดีซ่ ึ งทาให้มีการย่อยและดูดซึมไขมันได้ไม่ดี และ
ในคนที่ใช้ยาปฏิชีวนะเป็ นประจา ซึ่งจะทาลายแบคทีเรี ยที่
สังเคราะห์วติ ามิน Kในลาไส้ ทาให้ไม่สามารถสังเคราะห์
วิตามิน Kได้ตามปกติ
Hemorrhagic Disease of the newborn
วิตามินที่ละลายในน้ า
 โครงสร้างมีลกั ษณะเป็ น polar molecule
 มีโครงสร้างหลากหลาย
 แบ่งเป็ น 2 กลุ่ม คือ
 กลุ่มวิตามิน B complex
 vitamin C
คุณสมบัติทวั่ ไป
 ละลายน้ าได้ดี
 มักจะสลายตัวเมื่อโดนความร้อน
 พบในเนื้ อเยือ
่ ต่างๆ ในปริ มาณน้อย
 ถูกสังเคราะห์ได้ในพืชผัก ยีสต์ ยกเว้น B12
 เมื่อเข้าสู่ ร่างกายจะถูกเปลี่ยนเป็ นโคเอนไซม์
วิตามิน B1 (thiamin)
 ประกอบด้วย 2 ส่ วน คือ pyrimidine ring และ thiazole ring เชื่อมกัน
ด้วยหมู่ methylene
 วิตามิน B1 อาจเรี ยกว่า แอนตี้เบอริ เบอริ แฟคเตอร์ หรื อ แอนตี้นิวริ ติค
แฟคเตอร์ เนื่องจากเป็ นวิตามินที่สามารถป้องกันการกระตุกของ
ประสาท
สมบัติของวิตามิน B1
 เป็ นผลึกสี ขาว
 ละลายน้ าได้
 มีรสเค็ม
 กลิ่นคล้ายยีสต์
 สลายตัวได้ง่ายในสภาวะด่าง
 ปกติสลายตัวได้ง่ายในความร้อน เมื่อแต่ในรู ปกรดสามารถทน
ได้แม้อุณหภูมิสูงถึง 120 องศาเซลเซียส
การดูดซึม
 ส่ วนใหญ่เกิดที่ผนังลาไส้เล็กส่ วนต้นและตอนกลางซึ่งมีสภาวะ
เป็ นด่าง
 ไม่มีการดูดซึ มที่กระเพาะเนื่ องจากจะไม่ถูกทาลายในกรดร่ างกาย
จึงดูดซึ มไม่ได้
 ร่ างกายไม่สามารถเก็บสะสมได้ ขับถ่ายออกทางปั สสาวะในรู ป
ของ thiamin หรื อ pyrimidine ดังนั้นควรได้รับวิตามินชนิดนี้จาก
อาหารอย่างเพียงพอ
หน้ าที่
 ถูกเปลี่ยนเป็ น thiamine pyrophosphate (TPP) ที่ตบ
ั ซึ่งจะทา
หน้าที่เป็ นโคเอนไซม์ใน pentose phosphate pathway
 มีความสาคัญต่อการทางานต่อการทางานของเซลล์ประสาทใน
สมอง
 ช่วยการเผาพลาญสารอาหาร และการนาออกซิ เจนไปเลี้ยงส่ วน
ต่างๆ ของร่ างกาย
ความสาคัญของ TTP
 ช่วยเจริ ญอาหาร ทาให้มีการอยากอาหารมากขึ้น ทาให้ระบบย่อย
และระบบขับถ่ายดีข้ ึน ป้องกันท้องผูกได้
 ทาหน้าที่ช่วยในการนากระแสประสาท ทาให้กล้ามเนื้ อทางาน
อย่างมีประสิ ทธิภาพ
 ช่วยในการเจริ ญเติบโต
 การสื บพันธุ์ และการผลิตน้ านม
ภาวะพร่ องวิตามิน B1
 ทาให้เกิดโรค Beri-beri แบ่งได้เป็ น 2 พวก
 Infantile beri-beri พบในเด็ก 2-6 เดือน ที่กินนมแม่ที่มีภาวะทุ
โภชนาการ เด็กมักจะกระวนกระวาย อาเจียน ปัสสาวะน้อย บวม
 Adult beri-beri แบ่งเป็ น 2 แบบ
 Dry beri-beri ชาที่มือและเท้าทั้งสองข้าง เจ็บที่กล้ามเนื้ อและน่ อง
 Wet beri-beri ชาที่มือและเท้าทั้งสองข้าง มีอาการ cardiovascular
system ร่ วม เช่น ใจสัน่ หัวใจเต้นเร็ ว หายใจลาบาก บวมตามตัว
หัวใจตัว ECG ผิดปรกติ
Secondary thiamine deficiency
 พิษสุ รา (Alcoholism)
แอลกอฮอล์ทาให้ดูดซึมวิตามินบี 1 ได้นอ้ ยลง
อาการตับแข็ง ทาให้การเปลี่ยน thiamine เป็ น TPP ลดลง
 ภาวะที่ตอ้ งการวิตามิน B1 มากกว่าปรกติ
เด็กวัยเจริ ญเติบโต หญิงตั้งครรภ์ หรื อให้นมบุตร
ผูป้ ่ วยต่อมธัยรอยด์เป็ นพิษ (thyrotoxicosis)
ปริมาณที่ต้องการ
คนปกติจะต้องการวิตามินบี 1 ในปริ มาณ 25 – 30 mg ซึ่งพอใช้
ใน 2- 3 อาทิตย์ แต่ละบุคคลก็จะมีความต้องการแตกต่างกันขึ้นอยู่
กับปัจจัยหลายด้าน เช่น เพศ น้ าหนักตัว แต่โดยทัว่ ไปร่ างกาย
ต้องการ 0.5 mg /1000 kcal ซึ่งในแต่ละวันจะต้องการดังนี้
ผู้ชาย ต้ องการวันละ 1.2 – 1.4 mg
ผู้หญิง ต้ องการวันละ 1.0 mg
เด็กต้ องการวันละ 06 – 1.1 mg
สตรีต้งั ครรภ์ ต้องการวันละ 1.4 mg
สตรีให้ นมบุตรต้ องการวันละ 1.5 mg
แหล่ งที่พบ
 เนื้ อสัตว์
ยีสต์ ไข่แดง และนม
 ข้าวสาลี ข้าวโอ๊ต ข้าวซ้อมมือ ข้าวกล้อง
 ถัว่ เหลือง ถัว่ เมล็ดแห้ง
 ผลไม้บางชนิ ด
วิตามินตัวนี้จะพบในอาหารสด โดยเฉพาะตอนที่ยงั ไม่ถูกความร้อน
วิตามิน B2 (riboflavin)
่ บั ribitol
 ประกอบด้วย 2 ส่ วน คือ flavin (isoalloxazine) ต่ออยูก
 เป็ นผลึกสี ส้มปนเหลือง เรื องแสงได้
 ละลายได้ในน้ า ไม่ละลายในน้ ามัน
 ทนต่อกรด อากาศ และความร้อน
 สลายตัวได้เร็ วในด่างและแสงสว่าง
หน้าที่ของวิตามินบี 2
 ทาหน้าที่เป็ นโคเอนไซม์ในปฏิกิริยาออกซิ เดชัน-รี ดกั ชัน ในเซลล์
 ดูดซึ มที่ลาไส้เล็กส่ วนต้น ถูกเปลี่ยนเป็ น FMN และ FAD ที่
ผนังลาไส้ใหญ่
 ขณะเกิดปฏิกิริยา heterotricyclic ของ flavin จะทาหน้าที่รับ H
ภาวะพร่ องวิตามิน B2
 อาการที่พบมักเกิดร่ วมกับการขาดวิตามินตัวอื่นร่ วมด้วยไม่ใช่
เฉพาะวิตามินบี2 โดยมักมีความผิดปกติกบั ตา ปาก และลิ้น และ
ผิวหนัง เช่น ตามีน้ าตามากและตาเจ็บ ตามีความไวต่อแสง มี
อาการริ มฝี ปากแห้ง แตก เป็ นโรคปากนกกระจอก ลิ้นจะมีสีแดง
ปนม่วง ต่างกับไนอะซินที่มีลิ้นแดงเลือดหมู ผิวหนังจะตก
สะเก็ด ริ มปากเป็ นขลุย คล้ายกลาก รวมทั้งผมแห้งและร่ วง
ภาวะพร่ องวิตามิน B2
 การขาดวิตามิน B2 จะทาให้เป็ นโรคปากนกกระจอก
 เป็ นโรคในกลุ่มอาการ Orogenital syndrome
เช่น ริ ม
ฝี ปากแตก ลิ้นเป็ นแผลบวมแดง เคืองตาเมื่อถูกแสง
มองไม่ชดั
วิตามิน B3 (nicotinic acid)
 เป็ นกรดอินทรี ย ์
 ผลึกสี ขาว
 ไม่มีกลิ่น มีรสขม
 ทนความร้อนได้ถึง 230 oC
 ทนกรด ด่าง และแสงสว่าง
 สู ตรเคมีคือ C6H5O2N
หน้าที่ของวิตามินบี 3
 เป็ น co-enzyme ได้แก่
 DPN (diphosphopyridine nucleotide) หรื อ NAD+
(nicotinamide adenine dinucleotide) ซึ่งทาหน้าที่ในปฏิกิริยา
ออกซิเดชัน-รี ดกั ชัน ในกระบวนการหายใจ
TPN (triphosphopyridine) หรื อ NADP + (nicotinamide
dinucleotide phosphate) ในกระบวนการสร้างไขมัน
หน้าที่ของวิตามินบี 3
 ช่วยบารุ งสมองและประสาท
 ช่วยรักษาสุ ขภาพของผิวหนัง ลิ้น และเนื้ อเยือ
่ ของระบบย่อย
อาหาร
 จาเป็ นสาหรับการสังเคราะห์ฮอร์ โมนเพศ
 ช่วยลดระดับคอเลสเทอรอลในเลือด
แหล่งที่พบ

พบมากใน wheat germ และ brewer’s yeast, tuna, beef,
chicken, whole grain and cereal grains, seeds legumes,
eggs, coffee, tea, and milk
 ร่ างกายสังเคราะห์ได้จาก
tryptophane
ทริ ปโทเฟน 60 mg
จะได้ไนอาซิน 1 mg
ภาวะพร่ องวิตามิน B3
 การขาดวิตามิน B3 จะทาให้เป็ นโรค pellagra ซึ่ งอาการที่ปรากฏ
รวมเรี ยกว่า 4 D’s คือผิวหนังอักเสบนอกร่ มผ้า (dermatitis)
ท้องเสี ย (diarrhea) อาการทางจิตและประสาท (dementia) และ
ตาย (death) อาการเหล่านี้จะปรากฏภายหลังอาการแรกเริ่ ม
ประมาณ 5 เดือน
วิตามิน B5 (Pantothenic acid)
 กรดแพนโทเธนิ คประกอบด้วย 2 ส่ วนคือ b-alanine และ
pantoic acid ซึ่ งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเปปไทด์
 อนุพน
ั ธ์แอลกอฮอล์ แพนโทธีนอล (Pantothenol) ดูดซึมได้ง่าย
กว่ารู ปกรด และจะถูกเปลี่ยนแปลงในร่ างกายเป็ นกรดแพนโทเธ
นิค ได้รวดเร็ ว
 เป็ นน้ ามันสี เหลืองอ่อน
 ไม่ทนความร้อน กรด ด่าง
หน้ าที่และแหล่งที่พบ
Eggs Fish Milk and milk products
Whole-grain cereals Legumes
Yeast Broccoli and other vegetables in the cabbage family
White and sweet potatoes
Lean beef
หน้าที่ของวิตามินบี 5

จาเป็ นต่อการทางานของต่อมอะดรี นลั และช่วยกระตุน้ ให้
ผลิตคอร์ติโซนและฮอร์โมนสาคัญอื่น ๆ

ตัวร่ วมในการสร้างอะซีทิลโค-เอ (Acetyl Co-A) ซึ่งเป็ นสารที่
เกี่ยวโยงในการผลิตพลังงานให้แก่ร่างกาย

ช่วยเปลี่ยนคอเลสเตอรอลเป็ นฮอร์โมนสาหรับต้าน
ความเครี ยดที่มองไม่เห็น ป้องกันอาการอ่อนเพลีย
วิตามิน B6 (pyridroxine)
 มีโครงสร้างเป็ น pyridine ring
 ทนกรด
 ไม่ทนด่าง และแสงแดด
 ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์
วิตามิน B6 ที่พบในธรรมชาติ
 Pyridoxine หรื อ 4,5-dihydroxymethyl-3-hydroxy-2-
methylpyridine เป็ นแอลกอฮอล์ พบในพืชผัก
 Pyridoxal
X
 Pyridoxamine
x = C H 2O H
O
C H 2O H
HO
H 3C
N
C -H
C H 2N H 2
ภาวะพร่ องวิตามิน B6
 เกิดการผิดปรกติ ที่ 2 ระบบ ของร่ างกาย
 ระบบโลหิ ต การขาดวิตามินทาให้ตวั ซี ด หรื อโลหิ ตจางแบบ
hypochromic microcytic anemia (sideroblastic type; มีเหล็ก
สะสมในไมโตรคอนเดรี ยมาก การสังเคราะห์ฮีมผิดปรกติ).
 ระบบประสาทสมอง มักพบในเด็ก มีอาการ hyperirritability
และ gastrointestinal distress
นอกจากนี้ยงั ชักได้ง่าย
Secondary deficiency
 ตั้งครรภ์
 ในกรณี ที่มีอาการคลื่นไส้ อาเจียน อาจเกิดความต้องการ
วิตามิน B6
 รับยาบางชนิ ด
 isoniasid (วัณโรค) และยานอนหลับพวก hydrazine จับกับ
pyridoxine
 ยาคุมกาเนิ ด เร่ งการสลาย tryptophan ไปเป็ น niacin ที่ตบ
ั ซึ่ง
ใช้ B6 เป็ นโคเอนไซม์
วิตามิน B7 (biotin)
 มีโครงสร้างเป็ น bicycle โดยมี
Sulfur เป็ นองค์ประกอบ
 เป็ นผลึกรู ปเข็ม ไม่มีสี
 ทนต่อความร้อน แสงสว่าง กรด
และด่าง
 ละลายได้ดีในน้ าร้อน
แอลกอฮอล์
หน้ าที่ของ biotin
 ทาหน้าที่เป็ นโคเอนไซม์ในขบวนการต่างๆของร่ างกาย เช่น
กระบวนการเผาผลาญของร่ างกาย การสร้างกรดไขมัน พิวรี น
 เป็ นตัวส่ งเสริ มการเจริ ญเติบโตของร่ างกาย
 ช่วยผลิตฮอร์ โมนเกี่ยวกับการสื บพันธุ์ และอินซูลน
ิ
 รักษาสภาพภาพของผิวหนัง ผม ต่อม เหงื่อ และกระดูกอ่อน
Biotin enzymes and their functions
 Acetyl Coa carboxylase
in Lipidsynthsis from actate
 Methylmalonyl-CoA carboxylase in propionic and
synthesis by rumen bacteria
 3-Methylcrotonyl-CoA carboxylase in Leucine catabolism
 Propionyl-CoA carboxylase in conversion of amino acid
and propionate to glucose in the liver
 Pyruvate carboxylase in liver gluconogenesis
Dietary Sources
 Brewer's yeast
 Organ meets (liver, kidney)
 Cooked eggs, especially egg yolk
 Nuts (almonds, peanuts, pecans, walnuts) and nut butters
 Soybeans and legumes (beans, blackeye peas, peanuts)
 Oatbran
 Raw egg whites contain Avidin that interferes with the
absorption of biotin.
ภาวะพร่ อง biotin

พบได้นอ้ ย

ส่ วนมากมักจะมีการอักเสบของเยื้อบุต่างๆ ผิวหนังแห้งลอก ตก
สะเก็ด

เบื่ออาหาร อาเจียน ซึ ม ปวดเมื่อยตามตัว

ระดับคอเลสเตอรอลสู ง

โลหิ ตจางแม้จะได้รับเหล็กเพียงพอ

การขับปัสสาวะลดลง
ปริ มาณที่ตอ้ งการ 100 g/วัน
วิตามิน B9(folic acid)
มีหลายชื่อเรี ยก pteroyl-L-glutamic acid, Vitamin M, Folacin
สมบัติของวิตามิน B9(folic acid)
 ละลายน้ าได้นอ
้ ย ละลายได้ดีเมื่ออยูใ่ นรู ปเกลือโซเดียม
 เป็ นผลึกสี เหลืองไม่ละลายในตัวทาละลายอินทรี ย ์
 ทนความร้อยถ้าอยูใ่ นด่าง
 ไม่ทนกรด
 ไวต่อแสง
Tetrahydrofolate (THF) is a vital
coenzyme in reactions that involve the
transfer of single carbon functional
groups such as methyl (-CH3), methylene
(-CH2) and formyl (-HC=O)
ภาวะพร่ อง folic acid
 Megaloblastic anemia เม็ดเลือดแดง
มีขนาดใหญ่ผดิ ปกติและรู ปร่ างไม่เท่ากัน
 ท้องเสี ย เนื่ องจากความผิดปรกติของเยือ
่ บุผนังลาไส้
 อาการทางประสาท
 หญิงมีครรภ์ ทาให้เด็กในครรภ์พิการ เพดานในปากโหว่ สมอง
เสื่ อมได้อีกด้วยขาดเกิดภาวะโลหิ ตจาง ร่ างกายขาดภูมิคมุ ้ กัน เกิด
แผลที่มุมปากชนิดที่เรี ยกว่า “ปากนกกระจอก”
วิตามิน B12 (cobalamine)
 มีโครงสร้างหลักเรี ยกว่าวง
corrin โดยมี โคบอลจับอยู่
ภายในโมเลกุล
 เป็ นผลึกสี แดงเข้ม ละลายได้
ในน้ าและแอลกอฮอล์ ไม่ทน
ต่อกรด หรื อด่างแก่
 วิตามินบี12 ที่มีอยูใ่ นร่ างกายมีหลายแบบเรี ยกรวม ๆ ว่า โคบาลา
มิน แต่แบบที่มีฤทธิ์มากจะเป็ นผลึกสี แดงเข้มเรี ยกว่า ไชยาโนโค
บาลามิน (Cyanocobalamin มี C-N อยูภ่ ายในโมเลกุล) วิตามิน บี
สิ บสองที่มีขายในท้องตลาดและมีฤทธิ์ สู งกว่าในทางยา ได้แก่
ไฮดรอกโซโคบาลามิน (Hydroxocobalamin)
หน้าที่ของวิตามิน B12
 deoxyadenosylcobalamin เป็ น co-enzyme ของ
เอนไซม์ methylmalonyl CoA mutase.
 Vitamin B12 เป็ น coenzyme ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง
กับ methionine metabolism
ภาวะพร่ องวิตามิน B 12
 การอ่อนเพลียเบื่ออาหาร เหนื่ อยง่ายความจาเสื่ อม อารมณ์
เปลี่ยนแปลงทาให้ทาสมาธิได้ยาก มีอาการมึนงง
 ไขกระดูกไม่สามารถผลิตเม็ดเลือดแดงให้เจริ ญเต็มที่ได้ เม็ด
เลือดแดงไม่แบ่งตัว มีขนาดใหญ่เรี ยกว่า Megaloblast และจะถูก
ปล่อยเข้ามาสู่ กระแสโลหิ ตทาให้การนาเฮโมโกบินไปตามส่ วน
ต่าง ๆ ของร่ างกายลดลง ทาให้เกิดโรคโลหิ ตจางชนิดเพอร์นิ
เชียสซึ่งมีอาการคือผิวหนังมีสีเหลืองอ่อน ๆ คลื่นไส้ หายใจ
ขัดข้อง ท้องอืด น้ าหนักลด ลิ้นอักเสบ มีความผิดปกติของระบบ
ประสาทและเดินไม่ตรง
วิตามิน C (ascorbic acid)

เป็ นผลึกสี ขาว มีรสเปรี้ ยว ละลายน้ าแล้วมีฤทธิ์
เป็ นกรด

ถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายในอากาศ

เสี ยสภาพเมื่อโดนแสง

วิตามิน C ในอาหารมี 2 รู ปแบบซึ่งร่ างกาย
สามารถนาไปใช้ได้ท้ งั 2 ชนิดคือ Ascorbic acid
และ Dehydroascorbic acid