Transcript 금 반응화학실험 4주차

Ester계 향료의 합성(Fischer Esterification)
Synthesis of Pentyl Acetate
금요일 반응화학실험반 2조
윤태린, 오진식, 이윤호
목차
1. Carboxylic acid의 정의, 종류, 산도
2. 치환체의 의한 산도변화
3. Carboxylic acid의 공명안정
4. Carboxylic acid 유도체의 종류
5. Carboxylic acid 명명법
6. Ester의 정의, 특성, 제법
7. Ester의 반응성
8. Pentanol의 이성질체
9. 실험기구 및 시약
10. 실험방법
11. 실험결과
Carboxylic acid의 정의
• Carboxylic acid의 정의
- 카복실산은 카복시기를 포함하는 유기화합물이다.
- 결합각이 120°인 평면구조를 가지고 있으며 sp²혼성이다.
Carboxylic acid의 종류
• Carboxylic acid의 종류
- 1분자 내에 들어있는 카복시기에 따라 나눔
ex) 모노카복실산, 다이카복실산
- 카복시기에 결합되어 있는 원자단에 따라 나눔
ex) 지방족 카복실산, 방향족 카복실산
Carboxylic acid의 종류
• 카복시기의 개수
- 모노카복실산
분자 안에 카복시기가
하나 들어 있는 유기화합물
아세트산
- 다이카복실산
분자 안에 카복시기가
두개 들어 있는 유기화합물
옥살산
Carboxylic acid의 종류
• 카복시기에 붙은 원자단에 따라
- 지방족 카복실산
지방족 사슬을 가진 카복실산이며
포화 또는 불포화 지방산으로 나뉜다
- 방향족 카복실산
벤젠고리에 카복시기가
결합된 유기화합물
살리실산
Carboxylic acid의 산도
• Carboxylic acid의 산도
- Carboxylic acid는 BrØnsted–Lowry산 염기 정의에 의해서
BrØnsted-Lowry산이라고 할 수 있다.
치환체에 의한 산도 변화
- 음으로 하전된 카복실산 음이온을 안정시키는 치환체는 해리를 촉진시킴
• 치환체의 개수
• 치환체와 카복시기와의 거리
• 치환체의 세기
치환체에 의한 산도 변화
• 치환체의 개수
치환체에 의한 산도 변화
• 치환체의 세기
치환체에 의한 산도 변화
• 치환체와 카복시기와의 거리
멀리 있는 치환체는 산도에 영향을 적게 미치므로
유발효과는 거리에 따라 급격히 감소한다
Carboxylic acid의 공명안정
- 카복실산의 짝염기가 공명안정화하기 때문에 H가 더 잘 떨어지려고 한다
Carboxylic acid 유도체의 종류
• 에스터
• 산무수물
• 아마이드
• 산 염화물
Carboxylic acid 유도체의 종류
• 에스터
하이드록시(-OH)가 알콕시기(-OR)로
치환된 카복실기 유도체
• 아마이드
질소원자(N)와 연결된 Carboxylic-acid를
포함하고 있는
유기화합물
Carboxylic acid 유도체의 종류
• 산무수물
카르복시산에서 물분자가 빠져나간 형태의 화합물
Carboxylic acid 유도체의 종류
• 산염화물
카복실산의 카복시기 안에
있는 하이드록시기를 염소로
치환한 화합물
Carboxylic acid 명명법
• 관용표현
Carboxylic acid 명명법
• IUPAC
alkyle chain
• 이 방식은 카르복시기가 탄소사슬에 결합됐을 때 이용된다.
Carboxylic acid 명명법
• IUPAC
고리구조
• 이 방식은 카르복시기가 탄소고리에 결합됐을 때 이용된다.
Ester의 정의
• Ester의 정의
Ester는 Carboxylic-acid 으로부터 유도된 화합물로, -OH 그룹이
-OR그룹으로 치환된 것을 말한다.
Ester로는 산의 종류에 따라 인산, 황산, 질산과 붕산 ester등이 있으며
일반적으로 유기화학에서의 ester는 Carboxylic-acid에서 유도된 ester이다.
Ester의 특성
• Ester의 특성
- 일반적으로 산 염화물이나 무수물보다 훨씬 안정하다
Ester의 특성
- 대부분 향이 있는 무색의 액체이다
Ester의 제법
• Ester의 제법
1. Fischer esterification
Alcohol과 carboxylic acid 가 반응하여 물과 ester가 생성되는 반응
Ester의 제법
2. Steglich esterification
Steglich esterification은 dicyclohexylcarbodiimide를 커플링 시약(방향족
아민과 페놀류)를 4-dimethylaminnopyridine라는 촉매를 사용해 변형시킨
것이다.
Ester의 반응성
1. 비누화 반응
가수분해반응의 한 예로 ester가 염기조건하에서 가수분해를 일으켜
지방산나트륨과 글리세롤을 생성하는 반응이다
Ester의 반응성
1. 비누화 반응
Ester의 반응성
2. 교환반응
ester에 alcohol 또는 산을 작용시켜서 ester를 구성하는 산기나
alkyl기를 교환하는 반응이다
Ester의 반응성
2. 교환반응
Ester의 반응성
2. 암모니아와의 반응
아마이드화 반응이라고 하며
Ester와 암모니아(NH3) 또는 아민이 반응하여 일차amide가 생성되는 반응이다
R로 치환된 갯수에따라 1차, 2차,
3차 아마이드로 나누어진다
Ester의 반응성
2. 암모니아와의 반응
Ester의 반응성
2. 환원반응
Ester는 매우 안정한 물질이므로 이를 환원 시키기 위해서는 강한 환원제가
필요하다
Ester의 반응성
2. 환원반응
- LiAlH4(수소화알루미늄리튬)에 의한 환원
H-: 는 수소의 불안정한 음이온상태로 강한 환원제이다
Ester의 반응성
Ester의 반응성
3. Grignard 시약과의 반응
- Grignard 시약
무수 에테르 용액에서 마그네슘과 할로겐화 알킬을 반응시켜 생성한다.
Mg는 약간의 양전하를 띠고 R은 약간의 음전하를 띠게 된다.
Grignard 시약은 다른 화합물에 탄소골격을 붙이는데에 중요한 역할을 하
게된다.
Ester의 반응성
3. Grignard 시약과의 반응
Pentanol의 이성질체
이성질체는 분자식은 같으나 구조식이 다른 화합물이다.
Pentanol의 이성질체
실험기구 및 시약
둥근 플라스크
스터링바
비커
글라스필터
교반기
분액깔대기
실험기구 및 시약
Reflux 장치 (환류냉각기)
화합물을 가열할 때 기화되어 나오는 물질을 냉각기를 통해 냉각하여
액체로 되돌려서 반응용기로 다시 흘러 들어오도록 하는 장치
실험기구 및 시약
1-pentanol
(아밀알코올)
acetic acid
(아세트산)
분자식 : C5H11OH
분자량 : 88.15 g/mol
분자식 : CH3COOH
분자량 : 60.05 g/mol
포화 지방족 알코올
8가지의 이성질체 존재
용제, 가소제로 쓰임
대표적인 지방산의 하나
무색의 강한 자극성 냄새
를 가지는 액체
실험기구 및 시약
진한 황산
포화 탄산수소나트륨
분자식 : H2SO4
분자량 : 98.07 g/mol
분자식 : NaHCO3
분자량 : 84.02 g/mol
무색의 비휘발성 액체
흡습성이 매우 강함
산 촉매로 사용
무색의 결정성 분말
2NaHCO3 → Na2CO3＋H2O＋CO2
수용액은 가수분해에 의해 약한 알칼리
성
베이킹 파우더, 제산제 등에 쓰임
실험기구 및 시약
황산마그네슘
분자식 : MgSO4
분자량 : 120.366 g/mol
무색의 결정
수분을 제거하는 역할
실험방법
1) 1-pentanol (10ml)
glacial acetic acid (30ml)
진한 황산 (2-3방울)
stirring bar를 50ml 둥근 플라스크에 넣는다.
실험방법
2) Reflux 장치를 설치하고 은박지로 둥근 플라스크를 감싼 후 150℃ 의 온도로 1시
간 동안 교반시킨다.
실험방법
3) 상온에서 식힌 후 분액깔때기로 옮겨 담는다.
4) 물 (20ml) 를 넣고 뚜껑을 닫고 흔든 후 층 분리하고 아래 물 층을 산폐액에 버린
다.(처음 버린 물층만 버려도 무관함)
실험방법
5) NaHCO3 (10ml) 를 천천히 넣은 후 사람이 없는 방향으로 흔들어 기체를 제거한다.
6) 층 분리를 기다린 후 아래 층을 분리하고 ph를 측정한다.
7) 중성이 아니면 중성이 될 때 까지 NaHCO3 (10ml) 를 더 첨가하여 반복한다.
실험방법
7) 유기 층을 비커로 옮겨 담은 후
수분제거를 위해 MgSO4 를
작은 한 숟가락 넣는다.
8) 아스피레이터로 감압하여 유기층만 얻는다.
실험방법
9) 빈 플라스크의 무게와 ester를 포함한 플라스크의 무게를 측정한다.
실험결과
1-pentanol의 밀도
g/mL
1-pentanol의 분자량
g/mol
1-pentanol의 질량
g
1-pentanol의 몰수
mol
Acetic acid의 밀도
g/mL
Acetic acid의 분자량
g/mol
Acetic acid의 질량
g
Acetic acid의 몰수
mol
Pentyl acetate의 분자량
g/mol
Pentyl acetate의 질량 (이
론값)
g
수득률
%