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3장
성질 II : 에너지
• 분자의 에너지 와 반응의 에너지
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pKa °ª
p.54 입체구조 표현
Newmann 투영식
톱질모형 구조식
p.54 자유회전에 의한 형태 변화
HH
H
H
H
H
H
+ 60¢ª
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H
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H
H
H
H
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p.55 Propane 형태에너지
H
CH3
H
H
H
H CH3
+ 60¢ª
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H
¡ã ¾ù
°¥¸°(staggered) ÇüÅÂ
H
H
H
H
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[kJ/mol]
p.55 Butane의 형태에너지
20
16
E
3.8
3.8
H
H
CH3
H
H
CH3
anti -
H CH3
H
H3C
H
H
H3C
CH3
H
H
H
H
gauche -
ÀÚÀ¯È¸Àü
H3C CH3
H
H
H
H
H
CH3
CH3
H
H
H
gauche -
p. 56 고리 스트레인
• 고리스트레인
1. 결합각 스트레인
2. 입체 장애(입체스트레인 + 비틀림 스트레인)
p.56 (1)Cyclopropane 형태
H
H
H
HH
H
H2C
H
HH
H
C
C
109¢ª
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C
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p.57
cyclobutane, cyclopentane
• Cyclobutane 형태
▲ 사이클로뷰테인의 형태
cyclopentane형태
▲ 사이클로펜테인의 형태
p.57 Cyclohexane
H
=
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH2
H
CH2
H
H
=
H
H
H
p.58 의자형태 그리기
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p.58 Ring-Flip
H5
H
H
H5
H1
H
H3
H3 H
H
H
H
Br
ring-flip
H
H3
H5 H
H
H5 H
H3
구글 동영상 chair chair interconversion
H
Br
H1
p. 58. 안정한 의자형태 그리기
Br
CH(CH3)2
CH(CH3)2
=
=
CH(CH3)2
Br
Br
Br
=
(CH3)2CH
=
Br
(CH3)2CH
p.59 반응의 정의 및 용어
• 정의 : 반응물의 결합이 분해되어 생성물의 결합이
형성되는 것
1. 첨가반응
2. 제거반응
3. 치환반응
4. 산염기, 산화환원반응
p.59 반응 메커니즘
• 반응은 실제 연속적으로 일어남
• 메커니즘은 반응이 일어나는 과정을 단계
적 기술한 것
• 반응물 -> 중간체(I1, I2,I3..) -> 생성물
• 결과를 이해하기 위해서 기술한 것이므로
원리에 기초하여 이해하며 나아가야 함.
• 메커니즘 이해가 되면 반응암기와 응용이
가능함
p.60 결합의 분해 종류
1) 균일 분해(Homolysis)
2) 불균일 분해(Hetrolysis)
p.60 부분 하전 표시
C X
C O
H
MgBr
C MgBr
O
C
H
O
C
R
O
C
Cl
C Li
O
C
O H
p.61 친핵체와 친전자체
친핵체(Nucleophile,Nu:)
친전자체(Elecrophile, E)
핵을 좋아하는 화학종
전자를 좋아하는 화학종
전자풍부한 음하전, δ탄소-탄소 파이결합
전자결핍된 양하전, δ+
주로 탄소 δ+ 부분
RO－, X－, RC≡C:－
RNH2, ROH,
RCH=CH2, RC≡CH, 벤젠
RLi, RMgX, R2CuLi,
카보양이온(C+) 중간체
R-X, ROH, 모든 C=O,
에폭사이드, ROTs
Ar-X, X-X, HX,
p.61 반응과 굽은 화살표
p.61 첨가반응 메커니즘
p.62 반응의 에너지
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Eact = ¥Ä
G
aA + bB
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cC + dD
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p.62 반응열역학
aA + bB +
cC + dD,
[ »ý¼º¹° ]
Keq =
¹° ]
[ ¹ÝÀÀ
=
[C]c [D]d
[A]a [B]b
p.63 반응 속도론(Kinetics)
p.63 반응에너지 도표
+
-
Na OH +
H+
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H C
Cl
H
CH3OH + NaCl
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CH3 CH CH2
+
H Cl
CH3CH
H
CH
Cl
ÀÚ
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Cl
CH3CH
CH3
p.64 전이상태 이론
H
Cl C
H
CH3OH + NaCl
+ Na+OHÀüÀÌ»óÅÂ
H
ÀÚ
À¯
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G
È°¼ºÈ- ¿¡³ÊÁö
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p.64. 다단계 반응의 전이상태와 중간체
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I1
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I2
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P
I1
I2
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P
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p.65 촉매의 역할
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À¯
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OH
CH3CHCH2CH3
H
H H O
2
C C
CH3
CH3
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H
H
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+
CH3
CH3 H3O
OH
CH3CHCH2CH3
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È- ¹ÝÀÀ
p.66 산염기 :Bronsted-Lowry 정의
• 산 :
• 염기:
p.66 산염기 :Lewis 정의
• 산 :
• 염기:
p.75 작용기의 합성
R-X
R-CH=CH2
R-OH
R C CH
R-O-R'
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O
R
O
O
H
R
R'
R
O
OH R
L
¼º
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p.76 작용기의 반응