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Chimie Terminale S Enseignement de spécialité
Découpage horaire
• 11 séances
TP ou activités
• 3 séances
exercices et évaluation
Objectifs
• Consolider et diversifier la culture scientifique • Développer des compétences expérimentales
Progressions possibles
• Les activités du chimiste (selon les quatre parties du B.O.) • Thème directeur Une contrainte articuler enseignement obligatoire et enseignement de spécialité
Document d’accompagnement • 40 documents rédigés pour – exercer un choix pédagogique – réaliser différents types d’activités • Quelques références bibliographiques d’autres manipulations envisageables • Des documents complémentaires à l’intention de l’enseignant
Choix pédagogique
• Centrer sur la compréhension des protocoles et des techniques • Permettre un travail par thème • Respecter la liberté pédagogique de l’enseignant
Types d’activités
• Manipulation élève • Autres activités – recherche documentaire – étude d’un texte – analyse d’un protocole écrit ou d’une manipulation filmée – etc.
• Exercices d’entraînement
Onze séances autour d’un thème… • Textile et papier • Médecine et pharmacie • Boissons et alimentation • Chimie et art • Chimie et agriculture
Thème « médecine et pharmacie »
Partie A (2 séances) • Extraction de l’eugénol (A01) • Principes actifs d’un médicament (A07) Partie B (2 séances) • Synthèse du paracétamol (B1) • Synthèse de l’essence de Wintergreen ou synthèse d’un polyester biodégradable (fil chirurgical) (B4)
Thème « médecine et pharmacie »
Partie C (4 séances) • Bleu de méthylène dans un collyre (C01) • Vitamine C dans un comprimé et/ou eau oxygénée officinale (oxydoréduction) • Ions bicarbonate dans un comprimé (acide base) (C09) • Ions chlorure dans un lait maternisé (conductimétrie) (C14) • Ions calcium et magnésium dans un comprimé (complexation) (C12)
Thème « médecine et pharmacie »
Partie D (3 séances) • Préparation de l’alumine : matière première des pâtes dentifrice, pansements gastriques (D1) • • Formulation d’un médicament (activité documentaire) « Dans la poubelle du pharmacien… » (activité documentaire)
Tableaux récapitulatifs
Pour choisir une manipulation en fonction • de l’espèce chimique extraite, synthétisée, dosée… • des techniques mises en œuvre • des réinvestissements possibles • du thème directeur choisi • du domaine d’application
TP
Espèce identifiée Lien avec le quotidien État physique Données physico chimiques Sécurité
A05
bleu patenté (E131), jaune de tartrazine (E102) colorants alimentaires solide +
A06
rouge cochenille (E124), rouge allura (E129) colorants alimentaires solide +
A07
aspirine, paracétamol, caféine médicaments solide CCM plaque de silice Chromato. papier Éluant chromato.
+ divers Révélation chromato.
Réinvestissements autres que
A11
et
A12
visuelle Relation structure propriétés + propan-2-ol/ ammoniaque visuelle Relation structure propriétés acétate d’éthyle/ éther diméthylique UV
Partie A : un exemple
A05 – Colorants alimentaires dans un sirop • Chromatographie de partage sur papier • Influence de la nature de l’éluant (relation structure-propriétés) • Mise en œuvre d’une technique d’extraction des colorants (fixation sur la laine)
Choix de l’éluant
éluant 1
eau pure
éluant 2
éthanol à 95 °
éluant 3
éthanol/eau dans le rapport 50/50 en volume 20 g.L
-1
éluant 5
eau salée à 100 g.L
-1
éluant 6
éthanol/eau salée à 40 g.L
-1 dans le rapport 50/50 en volume
Prolongements possibles
• Structure moléculaire et couleur – composés aromatiques – lien avec le programme de physique
SO N N
+ + 3 Na
OH N jaune de tartrazine N O C O Bleu patenté C 2 5 N C 2 5
2+ + 1/2 Ca
OH SO C 2 5 + N C 2 5 SO 3 SO 3
Prolongements possibles
• Spectres d’absorption des colorants du sirop de menthe Situation « Au vu des spectres d’absorption, est-il possible de déterminer les concentrations des deux espèces contenues dans le sirop de menthe ? »
Spectre d’absorption du jaune de tartrazine Spectre d’absorption du sirop de menthe 425 nm 640 nm Spectre d’absorption du bleu patenté V 425 nm 450 nm 640 nm
Partie B
• Compétences exigibles – compétences expérimentales, différentes techniques, sécurité – justification des étapes d’un protocole – groupe caractéristique amide • Réinvestissements Seconde et Première S • Approfondissements enseignement obligatoire de Terminale S
Réinvestissements Seconde et Première S
• Lire et écrire des formules chimiques – squelettes carbonés – groupes caractéristiques – isomérie Z et E • Reconnaître des types de réactions • Tableau descriptif de l’évolution du système
Approfondissements enseignement obligatoire de Terminale S • État d’équilibre d’un système, rendement • Contrôle de la transformation • Réactions compétitives • Groupes caractéristiques (ester, anhydride d’acide)
Synthèses proposées
• Paracétamol • Butanone • Acide benzoïque • Esters odorants • Vanilline • Synthèses proposées en Première S • Autres…
Une étape dans la synthèse du paracétamol
(B1) HO NH 2 + (CH 3 CO) 2 O HO NHCOCH 3 + CH 3 CO 2 H
dans eau + acide acétique
• Familles de composés • Contrôle de la transformation • Réaction entre deux groupes caractéristiques • Réactions compétitives ?
• Contrôle qualité
Partie C Effectuer des contrôles de qualité
• Dosages par étalonnage • Titrages directs ou indirects - réaction d’oxydoréduction - réaction acido-basique - autres (précipitation et complexation)
Partie C : des exemples
C09 – Ions hydrogénocarbonate contenus dans une eau de boisson Situation À l’aide du diagramme de distribution des espèces, quel réactif titrant utiliser pour doser une espèce ampholyte : espèce acide ou espèce basique ?
Choix du réactif titrant
Diagramme de distribution des espèces % 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 0 2
2
4
pH < 4,5
6 8 10
% HCO (aq)
12
pH > 12
14 pH
Titrage par les ions hydroxyde : Titrage par les ions oxonium : 3 2 3 3 + 2 2 2 2 3
Démarche
• Titrage des ions hydrogénocarbonate – à l’aide d’un pH-mètre – à l’aide d’un indicateur coloré approprié Utilisation possible d’un logiciel de simulation • Comparaison à l’information portée sur l’étiquette
Partie C : des exemples
C14 – Ions chlorure dans un lait • Titrage des ions chlorure suivi par conductimétrie • Application du critère d’évolution pour justifier le choix du réactif titrant
Courbe de titrage conductimétrique
Courbe d’évolution de la conductivité de la solution de lait en fonction du volume, V , de la solution de nitrate d’argent versé
Application du critère d’évolution pour la réaction support du titrage
Situation
1,0 mL de solution de nitrate d’argent de concentration molaire 1,0.10
-2 mol.L
-1 est ajouté à 250 mL de lait préalablement dilué contenant 1,0 g.L
-1 d’ions chlorure.
Ag + (aq) + Cl (aq) = AgCl(s)
K
= 10 9,7 5,0.10
9 [Ag + ] = 4,0.10
-5 Calcul de
Q
r,i mol.L
-1 et [Cl ] = 2,8.10
-4 mol.L
-1 dans l’état initial du système :
Q
r,i = 1 i Ч i » 8,9.10
7
Q
r,i <
K
: le système évolue vers la formation du chlorure d’argent (sens direct)
K
= 5,0.10
9
Des manipulations connues… Des réinvestissements possibles • Application du critère d’évolution pour les titrages • Réactions compétitives – indicateurs de fin de réaction (précipitation, complexation, oxydoréduction) – diagrammes de distribution • Groupes caractéristiques • Types de réactions…
Partie D : de la matière première à la formulation
• Séparer : une étape dans l’élaboration d’un métal • Électrolyser : fabriquer , purifier, protéger, embellir • Formuler, conditionner • Récupérer 3 séances
Partie D : un exemple
D1 – Production d’un oxyde, l’alumine, à partir d’un minerai, la bauxite Pourcentage en masse (bauxite rouge de l’Hérault) Al 2 O 3 , n H 2 O Fe 2 O 3 SiO 2 TiO 2 H 2 O 4 3 19
Démarche et objectifs
• Expériences simples – comprendre le principe de l’extraction de l’alumine – mettre en évidence l’importance d’une propriété, l’acidobasicité, sur un procédé industriel
Démarche et objectifs
• Purification de l’alumine en quatre étapes – dissolution de l’alumine contenue dans le minerai en milieu basique – élimination des impuretés par décantation et filtration – régénération de l’alumine par précipitation de l’hydroxyde d’aluminium – calcination de l’hydroxyde d’aluminium : obtention de l’alumine purifiée
Prolongement expérimental possible dosage de l’élément fer dans la bauxite traitement des « impuretés » solides : dissolution en milieu acide de l’oxyde de fer
Dosage de l’élément fer
• Réduction des ions fer(III) en ions fer(II) par le zinc • Titrage d’oxydoréduction par les ions dichromate
Prolongements possibles en activité documentaire
• Extraction industrielle de l’alumine à partir de la bauxite : procédé Bayer • Principe de la réduction électrolytique de l’oxyde d’aluminium liquide • L’industrie de l’aluminium, quels risques pour la santé ?
• Le tri sélectif des déchets et récupération de l’aluminium
Usine d’aluminium, Gardanne, 15 mai 1898
L’alumine à Gardanne de 1893 à nos jours, P. MIOCHE, PUG 1994
Pour finir…
• Le document d’accompagnement à paraître au fur et à mesure http://membres.lycos.fr/groupexperts ou http://groupexperts.dyndns.org
et prochainement sur le site Eduscol • Appels à contributions [email protected]
• Offres de formation : hydrométallurgie, J.L. Vignes, IUFM Créteil