Transcript KIMIA ORGANIK

KIMIA ORGANIK
KIMIA ORGANIK
• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup ………muncul istilah organik
• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia
baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan
makhluk hidu
KIMIA KARBON
APAKAH KIMIA
ORGANIK ?
Ilmu yang mempelajari
senyawa-senyawa hidrokarbon
dan derivatnya
Perbandingan :
7 million senyawa organik
1.5 million senyawa anorganik
•
•
•
•
•
•
Materi tanaman / hewan
Makanan
Bahan farmasi/ kosmetik
Plastik
Komponen minyak bumi
Pakaian
Some organic chemicals
Medicines
DNA
•Active Pharmaceutical Ingredients
•Excipients
Fuels
Materials
Essential oils
Pigments
KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama :
– Hidrokarbon
– Senyawa yang mengandung oksigen
– Senyawa yang mengandung nitrogen
HIDROKARBON
• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk
cincin
• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene
Senyawa yang
mengandung oksigen
•
•
•
•
•
Alkohol: R-OH
Eter: R-O-R'
O
Aldehid: RCHO
CH3CH2 C H O
CH3 C CH3
Keton: RCOR
Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat dan turunannya
•
•
•
•
Asam karboksilat : RCOOH
Klorida asam : RCOCl
Ester : RCOOR'
Amida : RCONH2
O
C OH
O
C
O
O
C NH
2
C
OCH3
Cl
Senyawa yang
mengandung nitrogen
• Amina : RNH2, RNHR', or R3N
• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2
O
N CH3
• Nitril : RCN
CH3
C N
ALKANA
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)
H H
H
C
H
H
C
H
boiling pt.
C
H H
1oC
HH
H
H
C
H
H
C
H
H
C
C
H
-15oC
C
H H
H
C5H12
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
the same
CH3
CH3CHCH2
CH3
• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut
Klasifikasi atom C dan atom H
methine
group
3o (tertiary)
CH 3 1o (primary) methyl group
H C H
H C CH3
H C H 2o(secondary) methylene
group
CH 3
H’s on 1o C referred to as primary hydrogens
2o - secondary H
3o - tertiary H
CH3
CH3
C CH2 CH3
CH3
4o quaternary carbon
Alkana - CnH2n+2
metana
etana
CH 4
C 2 H6
CH 4
CH 3 CH 3
propana
C 3 H8
CH 3 CH2 CH3
butana
C4 H10
CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3
pentana
C5 H12
CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
heksana
C6 H14
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
heptana
C7 H16
CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3
oktana
C8 H18
CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3
nonana
C9 H20
CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
dekana
CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3
dodekana
C10 H22
C12 H26
tetradekana
C14 H30
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3
Gugus Alkil
-CH3
metil
etil
-CH2CH3
propil
isopropil
-CH2CH2CH3
butil
isobutil
-CH(CH3)2
-CH2CH2CH2CH3
-CH2CH(CH3)2
sec -butil
tert -butil
-CH(CH3)CH2CH3
-C(CH3)3
Nama IUPAC
• Tentukan rantai karbon terpanjang.
• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
yang terdekat dengan cabang pertama.
• Beri nama gugus cabang yang terikat pada
rantai utama dan beri no sesuai no atom C
yang mengikatnya.
• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
alfabetik.
• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
yang sama.
Manfaat utama Alkana
•
•
•
•
•
•
C1-C2: gas (gas alam)
C3-C4: liquified petroleum (LPG)
C5-C8: gasoline
C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
C17-up: lubricating oils, heating oil
Origin: petroleum refining
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
ALKENA
Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana
Isomer cis/trans
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
sama pada ikatan rangkap : cis alkena
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans
alkena.
• Sikloalkena berkonfigurasi cis.
• Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur
mulai stabil pada sikloalkana dengan
jumlah minimal 8 atom C
Name these:
H
CH3
Br
C C
CH3CH2
trans-2-pentene
trans-pent-2-ene
Br
C C
H
H
H
cis-1,2-dibromoethene
E-Z Nomenclature
• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus
yang terikat pada atom C ikatan rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang sama, diberi
nama Z (zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang berlawanan,
diberi nama E (entgegen).
Example, E-Z
1
H3C
Cl
C C
H
2Z
1
H
CH2
2
2
Cl
2
1
CH CH3
C C
H
2
1
5E
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
2p
2p
2p
2p
2p
2p
2s2
2s
ALKANA
Empat sp3
2p
2p 2p
2p
2s
2p
2p
2s
2p
ALKENA
Tiga sp2
2p
2p
2p
2p
2p
2p
2s2
2s
ALKUNA
2p 2p
Dua sp
Ikatan dalam Alkana
1s
ikatan sigma 
sp3
sp3
1s
C
sp3
1s
1s
C
• Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan 
merupakan hibridisasi sp2 dan
1 ikatan  yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
ALKUNA
Reaksi Alkena
•
Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah
Reaksi adisi
•
Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan 
( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.
•
Terbentuk ikatan sigma yang baru
• MACAM-MACAM DIENA
Other Polymers
=>
Chapter 7
35
SENYAWA AROMATIS
semua senyawa yang mempunyai sifat
kimia seperti benzena.
• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna,
m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada
tahun 1825 oleh Michael Faraday.
• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul
C6H6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan
rangkap dalam cincin.
• Stuktur benzena masih merupakan tanda
tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus
molekulnya menunjukkan tingginya tingkat
ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi
adisi seperti halnya alkena pada umumnya
Struktur Benzena
• Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekulé
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
Model Resonansi Benzene
Aturan Hückel
untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik.
2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di
tiap atom penyusun cincin.
3.Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari semua
orbital p
4.Terdapat elektron  sejumlah (4n+2) di dalam
cincin.
TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll Cl
NO
Br
I
2
Klorobensena
Bromobensena
Iodobensena
Nitrobensena
2. beberapa derivat bensena mempunyai nama
spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dll
CH3
NH2
OH
COOH
Toluena
Anilin
Fenol
Asam Benzoat
SO3H
Asam Bensensulfonat
3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka
nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-)
Br
Br
Br
Br
Br
o-Dibromobensena
orto
Br
p-Dibromobensena
para
m-Dibromobensena
meta
4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena
berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.
OH
Br
CH3
NO 2
6
1
Cl
m-bromonitrobensena
Br
4
NO 2
o-Nitrotoluena
Br
2
3
5
NO 2
NH2
2-Kloro-4-nitrofenol
Br
2,4,6-Tribromoanilin
Beberapa cincin benzena terfusi