Transcript Alkana 1
ALKANA
1
2
Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi
Alkana umumnya non polar dan tak reaktif
How to make “alkana” more useful in organic synthesis?
Functionalization
3
Review
Jenis pemutusan ikatan:
- homolitik (terjadi pada pelarut non polar dan fasa gas)
A
B
A
+
B
- heterolitik (terjadi pada pelarut polar dan terbatas pada situasi
di mana keelektronegatifan A dan B dan gugus-gugus
yang terikat pada mereka saling menstabilkan muatan
(+) dan (-)
A
B
A
+
B
Kestabilan radikal menentukan kekuatan ikatan C-H
Energi ikatan kekuatan berkurang : CH4> 1oC > 2oC > 3oC
Kestabilan radikal ditentukan oleh delokalisasi elektron di mana orbital p pada
pusat radikal overlapping dengan ikatan C-H di sebelahnya ………
hiperkonyugasi
>>>struktur hampir planar, dengan posisi elektron tunggal pada orbital p pada
posisi tegak lurus terhadap bidang molekul
4
Resonansi dan hiperkonyugasi:
- pada keduanya terjadi interaksi elektron pada orbital p yang memberikan
delokalisasi elektron stabil
- terdapat perbedaan pada tipe orbital:
pada resonansi
tipe π overlap dengan orbital p
pada hiperkonyugasi overlap orbital-orbital ikatan tipe σ
Kestabilan radikal
-pengaruh terjejalnya halangan antara substituen-substituen pada radikal
alkil sekunder dan alkil tersier (steric crowding) yang semakin leluasa
karena pengaruh perubahan geometri tetrahedral planar (dalam radikal)
(pada radikal tersier, substituen-substituen semakin berjauhan halangan
sterik makin berkurang, jadi makin stabil)
5
Rumus umum: CnH2n + 2
CH4
metana
(natural gas, gas rawa (swamp)
75-85% CH4
5-10% C2H6
1-5% C3H8
CH3–CH3
(C2H6)
etana
CH3–CH2–CH3
(C3H8)
propana (Liquid Petroleum Gas/LPG)
CH3CH2CH2CH3
(C4H10)
butana
6
Isomers: normal dan bercabang
C4H10
Pemantik “butane” :
5% n-butana
95% isobutana
CH3 CH2 CH2 CH3
n-butana
H H H H
H
C
C
C
C
H
H H H H
“straight chain”
Chem3D
CH3
isomer
konstitutional
CH CH3
CH3
isobutana
Rantai bercabang
7
C5H12
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH CH3
n-pentana
isopentana
CH3
CH3
CH3
C
CH3
neopentana
CH3
C6H14
C10H22
C20H42
5 isomer
75 isomer
366,319 isomer
obviously need system of nomenclature
8
Contoh soal:
Gambarkan isomer konstitusional berikut.
C6H14 (5)
C7H16 (9)
Check Answer
9
Jawaban:
C6H14 (5)
C7H16 (9)
10
Jenis-jenis karbon dalam senyawa:
methyl carbons
CH3
CH3
CH CH2
CH3
methylene carbon
methine carbon
11
Senyawa hidrokarbon hanya mengandung karbon dan hidrogen
: ikatan tunggal (ikatan σ) …………. Alkana CnH2n+2
Hidrokarbon jenuh
Hidrokarbon tak jenuh : mengandung ikatan ganda (ikatan π) ……CnH2n
Hidrokarbon alifatik
: rantai terbuka (lurus atau bercabang)
Hidrokarbon siklik
: CnH2n
Cincin atau ikatan rangkap mengurangi 2 H pada ikatan rangkap atau tiap cincin
Contoh:
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH=CH2
C4H10
C4H8
C4H8
CnH2n mengandung 1 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap
atau1 cincin
CnH2n-2 mengandung 2 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap,
1 cincin, 2 ikatan rangkap, atau 2 cincin
12
Tatanama
IUPAC (tatanama sistematik)
Trivial
Tatanama IUPAC
Rantai induk
: normal alkana
Nama sistematik: {rantai samping} rantai induk {suffix}
Rantai induk:
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
n-C7H16
n-C8H18
n-C9H20
n-C10H22
metana
etana
propana
butana
pentana
heksana
heptana
oktana
nonana
dekana
n-C11H24
n-C12H26
n-C13H28
n-C14H30
¦
n-C20H42
n-C30H62
n-C40H82
¦
dst.
undekana
dodekana
tridekana
tetradekana
ikosana
triakontana
tetrakontana
know
to here
(teens)
13
Substituent: gugus alkil
methyl group
CH3
ethyl group
CH3 CH2
propyl
CH3 CH CH3
isopropyl
CH3CH2CH2CH2
butyl
CH3CH2CHCH3
sec-butyl
CH3
isobutyl
CH3
tert-butyl
CH3 CH2 CH2
CH CH2
CH3
C
CH3
CH3
14
Aturan IUPAC
1. Tentukan rantai terpanjang yang kontinu (straight) =rantai induk
2. Beri nomor rantai induk, dengan no rendah ada pada karbon yang
tersubstitusi
CH2
CH3
Rantai terpanjang 7 (bukan 6).
.
3-metilheptana.
CH
CH
CH
CH
CH
CH
3
2
2
2
3
3. Dua atau lebih gugus yang identik diberi nama di, tri, tetra dll
2,3,6-trimetilheptana (not 2,5,6-trimetil
heptana)
2,2,6,6,7-pentametiloktana (not
2,3,3,7,7-pentametiloktane)
15
4. Gugus yang berbeda diurut secara alfabetis (di, tri, tetra, etc.
don’t count; n, sec, tert don’t count; iso does).
6-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloktana
5. Jika penomoran sama untuk arah yang berbeda, pilih penomoran
yang mengikuti alfabetis
5-etil-6-metildekana
16
6. Jika dua atau lebih rantai sama panjangnya, pilih rantai yang
memiliki jumlah substituen terbesar
2,4,6-trimetil-5-propiloktana
7. Rantai samping kompleks (biasanya > 4 carbon) diberi nama
sistematis
a. mulai penomoran pada karbon yang terikat pada rantai induk
b. nama ditulis dalam tanda kurung
c. Huruf pertama diurut alfabetis, (regardless of what it is)
2
4-(1,2-dimethylpropyl)-3-(1-methylethyl)decane
1
3
1
2
17
Soal. Beri nama senyawa berikut:
Check Answer
18