KIMIA ORGANIK III

KONTRAK PEMBELAJARAN

STANDAR KOMPETENSI

Mahasiswa dapat mendeskripsikan stereokimia, kekuatan asam-basa serta mekanisme reaksi substitusi, adisi, dan eliminasi.

MATERI KULIAH

   Stereokimia Kekuatan Asam-basa Mekanisme Reaksi

STRATEGI PEMBELAJARAN

  Pendekatan SCL Metode Ceramah, Tanya jawab, Tugas kelompok/individu, Diskusi/Presentasi

     

BUKU ACUAN

Eliel. RL. Stereochemistry of carbon Compounds.

McGraw-Hill Pubilishing Company LTD. New Delhi.

Peter Sykes. A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry.

John Wiley & Sons Inc. New Delhi.

Murry, J.M. Brooks/Cole.Toronto.

Fessenden J. R. & J. S. Fessenden. Organik I Internet Organic Chemistry . Kimia (Alih Bahasa oleh Hadiyana Pudjaatmaka). Penerbit Erlangga. Jakarta.

Dan buku-buku Kimia Organik yang lain.

DOSEN PENGAMPU

Dra. Tri Redjeki, MS.

SISTEM PENILAIAN

 Nilai KD : (Nilai Ujian x 2 + Nilai Tugas x 1) : 3  Nilai Akhir : Nilai (KD I + KD II + KD III + KD IV) : 4 KD I : Stereokimia Statis KD II : Kekuatan Asam Basa KD III : Mekanisme Reaksi Adisi KD IV : Mekanisme Reaksi Substitusi dan Eliminasi

STEREOKIMIA

Kompetensi Dasar

Mendiskripsikan stereokimia statis dan stereokimia dinamis pada senyawa karbon

MATERI STEREOKIMIA

 

Stereokimia Statis :

Mempelajari penataan atom/gugus yang terikat pada suatu molekul organik

Stereokimia Dinamis :

Mempelajari perubahan penataan atom/gugus pada molekul organik yang menyertai terjadinya reaksi kimia

Materi yang Harus Dipelajari

       

Stereo Kimia Statis :

Penataan atom/gugus pada senyawa : Rantai karbon terbuka Rantai karbon tertutup Allena Bifenil

Stereokimia Dinamis :

Perubahan penataan atom/gugus pada molekul karena reaksi substitusi, adisi, maupun eliminasi.

Why to study of stereochemistry ?

Bioactivity

 Functional Group Isomers

CH 3 NH 2 H N CH 3 O

 Positional Isomers

Ph COOEt Ph O O OCH 2 CH 3 3,4-MDA phenacetin

(Ecstasy) (analgesic)

COOEt N N CH 3 Mepiridine CH 3

(Analgesic) (not analgesic)

O Bioactivity O NHCH 3 NHCH 3 Cl S-(+)-Ketamine 2-4 times more potent than R-(-)-ketamine in anaesthesia Cl R-(-)-Ketamine Causes spontaneous motor activity and post-emergent distress

Bioactivity (R)(+) Thalidomide (S)(-) Thalidomide

O N H O N H O O O N H N H O O O a sedative and hypnotic a teratogen

Stereokimia Statis

   Proyeksi Fiescher Rumus Tiga Dimensi Konformasi Newman  Kiralitas Molekul

Molekul kiral

Molekul Kiral

Suatu molekul di mana ke empat atom/ gugus yang terikat pada atom pusat tidak sama

Proyeksi Fiescher

Proyeksi Fiescher H Cl CH 3 Cl Cl CH 3 H H CH 3 Cl H H Cl H Cl C 2 H 5 C 2 H 5 C 2 H 5 I II III Cl Cl CH 3 H H C 2 H 5 IV

Rumus Tiga Dimensi D Ph D Ph H CH 3 H 3 C H

Even ‘D’ makes it different

Rumus Tiga Dimensi H CH 3 D Ph H CH 3 D Cl Ph CH 3 H H Cl CH 3

Proyeksi Newman

H H H H 3 C CH 3 H H CH 3 H H CH 3 H

Rumus Bola Pasak

Rumus Bola Pasak

Molekul kiral

Enantiomer

Enantiomer

Enantiomer

Conformational Isomers



Conformational Isomers

 Eclipsed, gauche, staggered, syn clinal, anti-clinal forms  Chair, boat, pseudo-chair, skew boat