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Curva di titolazione
della lisina
• Quale forma della lisina
è predominante a pH =
1.0? A pH = 7.0 ? Ed a
pH = 14.0?
• Per questo amminoacido
i valori di pKa sono i
seguenti: pKa1= 2.18;
pKa2 = 8.95; pKa3 =
10.53.
• Calcolare il valore del
punto isoelettrico di
questo a.a.
Curva di titolazione dell’acido aspartico
La forma dell’aspartato qui riportata a quale valore di
pH è predominante, considerando che per
l’amminoacido aspartico i valori di pKa sono i seguenti:
pKa1= 2.10; pKa2 = 3.86; pKa3 = 9.82?
n.1
Stabilire se le seguenti coppie di
strutture rappresentano la stessa molecola.
Nel caso di strutture isomeriche, stabilire a
quale classe di isomeri appartengono.
H
HOHO
A)
H
H
HO
O
H
H
H
HOHO
OH
OH
H
H
HO
O
OH
OH
H
H
H
CH3
Br
Br
H
B)
CH3
H
H
Br
H3 C
Br
H
H
OH HO
C)
D)
H2N
CH3
COOH
CH2Ph
e
PhH2C
COOH
NH2
n.1_Risposte
•
•
•
•
A) diastereoisomeri;
B) identici (composto meso);
C) isomeri costituzionali;
D) identici.
I passaggio:
Br
Br+
+
Br
II passaggio:
Br-
Br
Br+
Br
Prodotto finale:
trans-1,2-dibromocicloesano
Br
Br
Br
Br
+
Br-
n.2_Descrivere il
meccanismo di
reazione e i
prodotti dell’
addizione di
bromo al
cicloesene.
n.3_Indicare la struttura dei composti
A e B nel seguente schema,
descrivendo le condizioni necessarie
perché avvengano le reazioni
mostrate:
MgBr
+
B
A
OH
H
H
H
H
n. 4_La formula di struttura qui riportata
rappresenta un aldoesoso in forma
aperta (proiezione di Fischer).
CHO
Disegnare lo stesso zucchero in
OH
forma piranosica e in forma
furanosica e, per entrambe, sia la
OH
configurazione  sia la . Che
OH
prodotto si ottiene per riduzione di
questo aldoesoso con NaBH4? Il
OH
prodotto della riduzione esiste sotto
forma di coppia di enantiomeri?
CH2OH
L’aldoesoso può ossidarsi? Se sì, in
che modo e cosa si produce?
• n.5_Scrivere le formule di struttura
della glicilalanina e dell’alanilglicina al
loro punto isolelettrico: in che relazione
sono fra di loro queste due molecole?
• Qual è il numero massimo di
stereoisomeri possibili per ognuna delle
due molecole?
•
n.6_Descrivere la sequenza di reazioni
ed i reagenti necessari per ottenere:
•
N,N-diisopropilbenzammide a partire
•
•
dal benzene.
Acido esanoico a partire da: 1bromopentano.
La fenilbutilammina (nome IUPAC: Nfenilbutanammina) da butanale ed
un’opportuna ammina (attraverso una
reazione di amminazione riduttiva).
n.7_Scrivere le principali forme di
risonanza delle seguenti specie:
O
a)
c)
b)
NO2