fitochim lab prep erb parte 1A

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LABORATORIO DI FITOCHIMICA

ESTRAZIONE DI COMPOSTI BIOATTIVI

GINSENG CAMOMILLA LIQUIRIZIA ALOE VERA

TESTI CONSIGLIATI

•  

CHIMICA, BIOSINTESI E BIOATTIVITA’ DELLE SOSTANZE NATURALI

DEWICK, P.M. PICCIN

•

MANUALE DELL’ERBORISTA BIOSINTESI, ESTRAZIONE E IDENTIFICAZIONE DELLE SOSTANZE DI ORIGINE VEGETALE

MORELLI, I.; FLAMINI, G.; PISTELLI, L. TECNICHE NUOVE

PIANTE MEDICINALI

PIANTA MEDICINALE

: OGNI VEGETALE CHE CONTIENE, IN UNO O PIU’ DEI SUOI ORGANI, SOSTANZE CHE POSSONO ESSERE UTILIZZATE DIRETTAMENTE A FINI TERAPEUTICI O COME PRECURSORI IN SEMISINTESI CHE PORTINO A SOSTANZE ATTIVE

DISCOREA MACROSTACHYA DISCOREA COMPOSITA

PIANTE OFFICINALI

PIANTA OFFICINALE

MEDICINALI : VEGETALI CHE VENGONO UTILIZZATI NELLE OFFICINE FARMACEUTICHE PER LA PRODUZIONE DI SPECIALITA’ ARTEMISIA ANGELICA ASSENZIO DIGITALE GENZIANA LAVANDA LIMONELLA LIQUIRIZIA MELISSA STRAMONIO TANACETO TARASSACO TIGLIO TIMO VALERIANA ALOE ALTEA ANICE ARANCIA (DOLCE) ARANCIA (AMARA) ARNICA CANNELLA EUCALIPTO CAMOMILLA GINSENG GINEPRO IPPOCASTANO IPECACUANA LIMONE LINO SEME

DROGA

•  

COMUNE:

STUPEFACENTE) SOSTANZA NATURALE O NON, CAPACE DI MODIFICARE LO STATO PSICHICO DELL’INDIVIDUO (AZIONE •  

FITOCHIMICA:

PARTE DELLA PIANTA (MEDICINALE OD OFFICINALE) CHE CONTIENE LA MASSIMA CONCENTRAZIONE DI PRINCIPI ATTIVI •  

FARMACEUTICA:

PRICIPIO ATTIVO ALLA BASE DI UN’ATTIVITA’ BIOLOGICA (FARMACO)

DROGA VEGETALE

DROGA VEGETALE

ANCHE FRESCHE : PIANTE INTERE, FRAMMENTATE O TAGLIATE, PARTI DI PIANTE, ALGHE, FUNGHI, LICHENI IN UNO STATO NON TRATTATO, GENERALMENTE IN FORMA ESSICCATA, MA TALVOLTA SONO IDENTIFICATE MEDIANTE LE LORO DESCRIZIONI MACROSCOPICHE, MICROSCOPICHE E CON QUALUNQUE ALTRO SAGGIO CHE PUO’ ESSERE RICHIESTO.

•   USO ANTICO DELLE PIANTE MEDICINALI: CINESI E SUMERI (8000 a.C.-‐5000 a.C.) •   PROPRIETA’ TERAPEUTICHE DELLE PIANTE MEDICINALI USATE NEL PASSATO CONFERAMTE DALLA SCIENZA MODERNA •   MOLTI MEDICINALI CONTENGONO SOSTANZE NATURALI O COMPOSTI DI SINTESI CHE SI RIFANNO AI P.A. DELLE PIANTE •   IL SUCCESSO TERAPEUTICO GLOBALE DI UNA PIANTA DIPENDE DAL

FITOCOMPLESSO: “ATTIVITA’ BIOCHIMICA COMPLESSA E POLIMORFA CHE RAPPRESENTA L’UNITA’ FARMACOLOGICA INTEGRALE DELLA PIANTA MEDICINALE”

COMPOSIZIONE DI UNA DROGA

•   PRINCIPI ATTIVI: COMPOSTI CHIMICI CHE HANNO EFFETTO TERAPEUTICO •   SOSTANZE SECONDARIE: SOSTANZE CHIMICHE CHE MODIFICANO, RAFFORZANDO O INIBENDO, L’AZIONE DEI P.A. POSSONO ANCHE INFLUIRE SULLA SOLUBILITA’ E L’ASSORBIMENTO •   SOSTANZE INERTI: SOSTANZE PRIVE DI ATTIVITA’ TERAPEUTICA •   SOSTANZE DI SOSTEGNO DEI VEGETALI: CELLULOSA, LIGNINA

LA PIANTA INTEGRA HA UN’AZIONE PIU’ DECISA E PIU’ COMPLETA RISPETTO AI SINGOLI P.A.. CIO’ E’ DOVUTO AL SINERGISMO NATURALE CHE PERMETTE DI OTTENERE LO STESSO RISULTATO TERAPEUTICO CON UNA DOSE MINORE, RIMANENDO AL DI SOTTO DELLA SOGLIA DI TOSSICITA’: EFFETTO ENTOURAGE CON IL TERMINE DI

ESTRATTI, FITODERIVATI o FITOPREPARATI

, SI INTENDONO TUTTI I PREPARATI DI ORIGINE VEGETALE, DA PIANTE INTERE O PARTI DI ESSE, FRESCHE O ESSICATE, MEDIANTE PROCESSI DI SPREMITURA, DISTILLAZIONE ED ESTRAZIONE CON OPPOTUNI SOLVENTI

CONTROLLO SULLA MATERIA PRIMA

CONTROLLO SUI SOLVENTI MONDATURA:

UTILIZZATI SECONDO LE SCHEDE DELLA FUI XI CHE FISSANO I PARAMETRI DI QUALITA’ ELIMINAZIONE DEI RESIDUI, DELLE PARTI GUASTE O ESTRANEE

CONTROLLO SULLA DROGA:

•   BOTANICO: IDENTITA’ MORFOLOGICA MACROSCOPICA E MICROSCOPICA •   ASSENZA DI MUFFE, INSETTI O PARASSITI •   DETERMINAZIONE DEGLI ELEMENTI ESTRANEI • •     DETERMINAZIONE DELLE CENERI, DELL’ACQUA, DEGLI O.E., DELLA FRAZIONE ESTRAIBILE DEI PESTICIDI, DEI METALLI PESANTI, DEI FARMACI, RADIOATTIVITA’ •   DETERMINAZIONE CARICA BATTERICA •   DETERMINAZIONE DEL PROFILO CROMATOGRAFICO (TLC) •   DETERMINAZIONE DEL PROFILO GENETICO

RICONOSCIMENTO MACROSCOPICO: CAMOMILLA

CAMOMILLA TEDESCA (

Matricaria Recu6ta

) CAMOMILLA ROMANA (

Chamaemelum nobile

)

RICONOSCIMENTO MICROSCOPICO:

Ephedra

A) E. Fedtschenkoae

(Cina); B

) E. coryi

(Nord America) C)

E. equise6na

(Cina); D)

E. nevadensis

(Nord America)

RICONOSCIMENTO MICROSCOPICO

IMPRONTE DIGITALI CHIMICHE:

Rhodiola

R. Rosae

(ESTRATTO 1)

R. Sachalinensis R. Rosae

(ESTRATTO 2) CAMPIONI COMMERCIALI (3-‐5) MISCELA STD (6) (CAMPIONI 7-‐10)

PROFILO GENETICO:

Angelica

CONTROLLO SULLA MATERIA PRIMA

• LE DROGHE VEGETALI DEVONO ESSERE FORNITE AL FARMACISTA IN CONFEZIONE INTEGRA RECANTE IN ETICHETTA:

NOME ED INDIRIZZO DEL PRODUTTORE O DEL RESPONSABILE DELLA COMMERCIALIZZAZIONE •   DENOMINAZIONE DELLA DROGA E SUO NOME BOTANICO SECONDO IL NOME SCIENTIFICO DELLA SPECIE UFFICIALMENTE RICONOSCIUTO DALLE FARMACOPEE CON EVENTUALMENTE TRA PARENTESI I SINONIMI PIU’ UTILIZZATI •   LUOGO DI ORIGINE DELLA DROGA •   SE OTTENUTA DA PIANTA SPONTANEA O COLTIVATA •   DATA DI RACCOLTA, CONFEZIONAMENTO, E LIMITE UTILIZZAZIONE •   NUMERO DEL LOTTO •   FORMA DI PRESENTAZIONE DELLA DROGA •   IL TITOLO •   TRATTAMENTI CHIMICO FISICI UTILIZZATI PER LA CONSERVAZIONE •   PERDITA ALL’ESSICAMENTO

METABOLITI

PRIMARI:

LIPIDI, CARBOIDRATI, ACIDI NUCLEICI, PROTEINE. SONO I COMPONENTI CHE GIOCANO UN RUOLO FONDAMENTALE NEL METABOLISMO CELLULARE, E CHE SONO INDISPENSABILI PER LA CRESCITA E LO SVILUPPO DELLA PIANTA. SI TROVANO MOLTO SPESSO NEI SEMI E NEGLI ORGANI VEGETATIVI DI RISERVA. SONO SINTETIZZATI E MODIFICATI CON IL METABOLISMO PRIMARIO CHE A PARTE PICCOLE VARIAZIONI E’ LO STESSO IN TUTTI GLI ORGANISMI.

METABOLITI

SECONDARI:

SPECIE. SI TROVANO SOLO IN SPECIFICI ORGANISMI O GRUPPI DI ORGANISMI, E SONO ESPRESSIONE DELLA INDIVIDUALITA’ DELLA DERIVANO DAI METABOLITI PRIMARI ATTRAVERSO IL METABOLISMO SECONDARIO. NON HANNO FUNZIONE NEL METABOLISMO PRIMARIO DELLA PIANTA, MA HANNO UN RUOLO FILOGENETICO ED ECOLOGICO. SONO I PROTAGONISTI DELLA

CHEMIOTASSONOMIA:

CHIMICO DEI PRODOTTI NATURALI

LO STUDIO

METABOLITI

SECONDARI:

BETAINE. COMPRENDONO ALCALOIDI, TERPENOIDI, STEROIDI, FLAVONOIDI, CHINONI, STILBENOIDI, CUMARINE, AMMINE, SONO SPESSO DOTATI DI IMPORTANTI PROPRIETA’ BIOLOGICHE E PER QUESTO SONO UTILIZZATI AD USO MEDICINALE LA LORO SINTESI E’ INFLUENZATA DA VARI FATTORI NATURALI: •  

ENDOGENI

•  

ESOGENI

FATTORI ENDOGENI

•   ETÀ DI SVILUPPO •   TEMPO BALSAMICO •   SELEZIONE •   POLIPLOIDIA •   IBRIDAZIONE

FATTORI ENDOGENI: ETA’ DI SVILUPPO

•

  LA QUALITÀ DEI PRINCIPI ATTIVI PUÒ VARIARE IN RELAZIONE ALLO STADIO VITALE, GIOVANILE, MATURO O SENESCENTE DELLA PIANTA. •

  IN GENERALE SI OSSERVA CHE LE PIANTE ANNUALI VANNO RACCOLTE A SVILUPPO COMPLETO MENTRE LE BIENNALI NEL SECONDO ANNO DI VITA.

FATTORI ENDOGENI: TEMPO BALSAMICO

E’ IL PERIODO DELL’ANNO ENTRO IL QUALE È OPPORTUNO PROCEDERE ALLA RACCOLTA DELLA DROGA PERCHÉ IL CONTENUTO DI PRINCIPI ATTIVI È MASSIMO.

E’ STATO OSSERVATO IN RELAZIONE AL TEMPO BALSAMICO CHE: FOGLIE SI RACCOLGONO A COMPLETO SVILUPPO; RADICI E RIZOMI SI RACCOLGONO DURANTE LA FASE DI QUIESCENZA; CORTECCE E LEGNI SI RACCOLGONO A COMPLETO SVILUPPO; FIORI SI RACCOLGONO PRIMA DELLA COMPLETA FIORITURA; FRUTTI SI RACCOLGONO APPENA MATURI; SEMI SI RACCOLGONO A MATURITÀ PIENA.

FATTORI ENDOGENI: SELEZIONE

•

ALL’INTERNO DI UNA SPECIE VEGETALE È POSSIBILE IDENTIFICARE DELLE PIANTE MEDICINALI CHE POSSIEDONO DETERMINATE CARATTERISTICHE UTILI IN AMBITO FARMACOLOGICO, QUALI AD ESEMPIO UN MAGGIOR CONTENUTO DI PRINCIPI ATTIVI.

•

SELEZIONANDO TALI PIANTE E METTENDOLE IN CONDIZIONI DI RIPRODURSI È POSSIBILE OTTENERE NELL’AMBITO DELLA STESSA SPECIE VEGETALE UNA POPOLAZIONE DI PIANTE MEDICINALI DOTATI DI TALI CARATTERISTICHE.

FATTORI ENDOGENI: SELEZIONE

•

LA SELEZIONE PUÒ ESSERE UTILE NON SOLO PER MIGLIORARE IL CONTENUTO DI PRINCIPI ATTIVI MA ANCHE PER OTTENERE PIANTE DI MAGGIORI DIMENSIONI, PIÙ RESISTENTI ALLE MALATTIE ED IN GRADO DI CRESCERE ANCHE IN TERRENI DIFFERENTI DA QUELLI DELL’HABITAT ORIGINARIO.

FATTORI ENDOGENI: POLIPLOIDIA

•   E’ UNA PARTICOLARE MUTAZIONE GENETICA CHE COMPORTA UN AUMENTO DEL NUMERO DI CROMOSOMI DALLA CONDIZIONE 2N (PROPRIA DELLE CELLULE SOMATICHE) A 3N,4N, 5N, 6N, ECC •

  E’ IL RISULTATO DI UN’ALTERATA DIVISIONE CELLULARE CHE PUÒ ESSERE SPONTANEA NELLE PIANTE O INDOTTA ARTIFICIALMENTE DALL’IMPIEGO DI COLCHICINA CON BUONI RISULTATI.

FATTORI ENDOGENI: POLIPLOIDIA

• •

  LE PIANTE POLIPLOIDI, ANCHE SE STERILI, RISULTANO ESSERE DI MAGGIORI DIMENSIONI E PIÙ RESISTENTI ALLE CONDIZIONI CLIMATICHE AVVERSE RISPETTO ALLE DIPLOIDI.  

INOLTRE IN ALCUNE PIANTE (BELLADONNA, STRAMONIO, LOBELIA, TABACCO, CHINA) L’INDUZIONE DELLA POLIPLOIDIA HA DETERMINATO UN AUMENTO DELLA QUALITÀ E DELLA QUANTITÀ DEI PRINCIPI ATTIVI.

FATTORI ENDOGENI: IBRIDAZIONE

•  

E’ UN FENOMENO GENETICO CHE COMPORTA L’INCROCIO DI INDIVIDUI GENETICAMENTE DIVERSI PER FORMARE UNA PROGENIE IBRIDA. NEL CASO DELLE PIANTE MEDICINALI L’IBRIDAZIONE È STATA SFRUTTATA PER ESEMPIO PER AUMENTARE IL CONTENUTO DI CHININA DELLA CORTECCIA DI CHINA.

FATTORI ENDOGENI: IBRIDAZIONE

•  

TUTTAVIA L’IBRIDAZIONE FORNISCE DELLE CARATTERISTICHE INSTABILI DAL MOMENTO CHE PER AUTOIMPOLLINAZIONE O PER INCROCI SPONTANEI POSSONO DAR LUOGO AD UNA PROGENIE CON CARATTERISTICHE GENETICHE DIVERSE DALLE PARENTALI, ANCHE PER QUANTO RIGUARDO IL CONTENUTO DI PRINCIPI ATTIVI.

FATTORI ESOGENI

CLIMA:

• • •      

LUCE:

INFLUENZA SOPRATTUTTO IL METABOLISMO GENERALE O PRIMARIO DA CUI I METABOLITI SECONDARI DERIVANO.

TEMPERTURA: ACQUA:

FATTORE LIMITANTE PER LA VITA DELLA PIANTA. INFLUISCE SUI PRODOTTI DELLE REAZIONI BIOCHIMICHE. INDISPENSABILE PER LA VITA DI UN VEGETALE.

FATTORI ESOGENI

TERRENO:

MISCELA DI COMPOSTI MINERALI FORMATISI DALL’EROSIONE DELLA ROCCIA E DI COMPONENTI ORGANICI,

HUMUS

, DERIVANTI DALLA DECOMPOSIZIONE DI PIANTE ED ANIMALI.

ALLELOPATIA:

STUDIO DELLA FUNZIONE DEI METABOLITI CAPACI DI INFLUENZARE IL COMPORTAMENTO ED IL METABOLISMO DI ALTRI ORGANISMI

ES:

ARTEMISIA + ATROPA BELLADONNA LUPINUS ALBUS + DATURA STRAMONIO ASSENZIO + ATROPA BELLADONNA MENTHA PIPERITA – DATURA STRAMONIO

FATTORI ARTIFICIALI

R' O 2 R R H O O R O R' R' R' R + R HO O H 2 O R' R'

FATTORI ARTIFICIALI

HOOC N CH 3 HOOC N CH 3 NH ACIDO LISERGICO NH ACIDO ISO-LISERGICO H 3 C N OH O O (-)-IOSCIAMINA H 3 C N O O ATROPINA OH

RACCOLTA PIANTE MEDICINALI

PARTE

RADICE, TUBERO, RIZOMA, BULBO FUSTO CORTECCIA GEMME FIORE FOGLIA FRUTTO SEME

PERIODO

AUTUNNO (PRIMA DELLA VADUTA DELLE FOGLIE) INVERNO (PRIMA DELLA GEMMAZIONE) INVERNO (PRIMA DELLA GEMMAZIONE) AUTUNNO-‐PRIMAVERA PRIMAVERA PRIMAVERA-‐ESTATE PRIMAVERA ESTATE-‐AUTUNNO ESTATE-‐AUTUNNO

CONSERVAZIONE DELLE DROGHE

DROGA

SEMI E FRUTTI SECCHI TESSUTI LEGNOSI FOGLIE RADICI, RIZOMI, TUBERCOLI FIORI FRUTTI CARNOSI, ALGHE

% DI ACQUA

5-10 40-50 60-90 70-85 90 95

CONSERVAZIONE DELLE DROGHE

ALTERAZIONI:

•  

IMBRUNIMENTO:

DOVUTO A REAZIONI DI OSSIDAZIONE CHE PORTANO ALLA FORMAZIONE DI COMPOSTI COLORATI E CONTEMPORANEAMENTE AD UNA VARIAZIONE DELLE CARATTERISTICHE ORGANOLETTICHE E DELL’ATTIVITA’ DELLA DROGA

•  

IRRANCIDIMENTO:

TIPICA ALTERAZIONE DEI GRASSI CHE COMPORTANO VARIAZIONI DI COLORE, SAPORE E DELL’ATTIVITA’ BIOLOGICA (IRRANCIDIMENTO IDROLITICO, ED OSSIDATIVO)

CONSERVAZIONE DELLE DROGHE

ESSICAMENTO:

LIVELLO DI ACQUA <5% ⇒ DIMINUZIONE ATTIVITA’ ENZIMATICA, NO SVILUPPO DI MUFFE E BATTERI

INVECCHIAMENTO DELLA DROGA:

AD O 2 , TEMP., LUCE DETERIORAMENTO DOVUTO

CONSERVAZIONE DELLE DROGHE

ESSICAMENTO:

•  

A TEMP. AMB.:

PIU’ USATA E PIU’ ANTICA. EFFETTUATA SU DROGA TAGLIATA A PEZZI IN LOCALI AERATI

• •    

AL CALORE:

PRESSIONE.

TEMPERATURE TRA I 55-‐60 DELLE STUFE A SECCO PRE-‐RISCALDATE

LIOFILIZZAZIONE:

o C PER INATTIVARE GLI ENZIMI SENZA DANNEGGIARE I P.A. DELLE DROGHE. SI USANO PER DROGHE PREGIATE E CON PRINCIPI ATTIVI TERMOLABILI. OPERAZIONE CONDOTTA A BASSA TEMP. E

CONSERVAZIONE DELLE DROGHE

CONGELAMENTO:

ENZIMI, MAGGIORI RESPONSABILI DELL’INVECCHIAMENTO DELLA DROGA.

AGGIUNTA DI PRODOTTI CHIMICI:

DEGLI INIBITORI ENZIMATICI. L’USO NON PUO’ ESSERE INDISCRIMINATO

STERILIZZAZIONE:

DI ETILENE.

PERMETTE DI LIMITARE L’AZIONE DEGLI SI POSSONO AGGIUNGERE INATTIVAZIONE IRREVERSIBILE DEGLI ENZIMI SOTTOPONENDO LA DROGA A TEMP. DI 80-‐100 o C PER 30-‐60 min., PER TRATTAMENTO CON RAGGI GAMMA O CON OSSIDO

CONSERVAZIONE DELLE DROGHE

STABILIZZAZIONE:

PERMETTE DI INIBIRE LA RIPRESA DELL’ATTIVITA’ ENZIMATICA IN MANIERA IRREVERSIBILE •   VAPORI DI ALCOOL IN AUTOCLAVE (PERROT-‐GORIS) •   VAPORE ACQUEO A 105-‐110 o C (ARNAUD-‐GORIS) •   2 ORE CON 1% DI H 2 S (PETERSEN) •   INFUSI CON ALCOOL BOLLENTE (BOURQUELOT)

CONSERVAZIONE DELLE DROGHE

STOCCAGGIO:

•   IN ZONE ASCIUTTE, AREATE, RIPARATE •   IN ZONE LONTANE DA FONTI DI CALORE O DI LUCE DIRETTA •   IN ZONE LIBERE DA INSETTI O RODITORI •   IN ZONE BATTERIOSTATICHE •   LE ZONE DI QUARANTENA VANNO SEPARATE DALLE ZONE DI STOCCAGGIO •   TALVOLTA SOTTO GAS INERTE

METABOLITI SECONDARI

GLICOSIDI O ETEROSIDI:

TERMINE MOLTO GENERALE PER INDICARE TUTTI QUEI PRODOTTI, CON STRUTTURA PIU’ O MENO COMPLESSA, CARATTERIZZATI DA UNA PARTE ZUCCHERINA DETTA GLICONE , LEGATA AD UNA NON ZUCCHERINA DETTA AGLICONE o GENINA. POSSONO ESSERE CLASSIFICATI RIFERENDOSI ALLE 4 CARATTERISTICHE DELLA MOLECOLA: •   PARTE ZUCCHERINA •   L’AGLICONE •   IL TIPO DI LEGAME CHE UNISCE GLICONE E AGLICONE •   PROPRIETA’ FISICHE e/o FARMACOLOGICHE

METABOLITI SECONDARI

OH OH HO HO O OH OH + GLUCOSIO OH IDROCHINONE

-‐GLICOSIDI HO HO OH O OH O ARBUTINA OH

METABOLITI SECONDARI

HO OH O HO OH S N O O S O O K SINIGRINA HO HO OH OH O OH S N O O S O O OH N C S K PROGOITRINA

-‐GLICOSIDI=GLUCOSINATI H N O S GOITRINA

METABOLITI SECONDARI

OH O OH OH HO HO OH O OH ALOINA

-‐GLICOSIDI

METABOLITI SECONDARI

ALCALOIDI “PRODOTTI SIMILI AGLI ALCALI”:

UN SISTEMA ETEROCICLICO. SOSTANZE ORGANICHE, CHE TRANNE ALCUNE ECCEZIONI, HANNO CARATTERE BASICO DATO DA UNO O PIU’ ATOMI DI AZOTO DI TIPO AMMINICO INSERITO IN

O O H 3 C N O O CH 3 O O COCAINA HO O H H N CH 3 HO MORFINA O H H N CH 3 O O EROINA

METABOLITI SECONDARI

PROTOALCALOIDI o AMMINE ALCALOIDEE OH HN EFEDRINA H 3 CO H 3 CO OCH 3 MESCALINA NH 2

METABOLITI SECONDARI

ALCALOIDI:

SONO PIU’ DI 3500 E POSSONO VENIRE CLASSIFICATI IN BASE ALLA BOTANICA (FAMIGLIA DI APPARTENENZA), ALLA CHIMICA (STRUTTURA DELLA MOLECOLA) E ALLA BIOCHIMICA (VIA BIOSINTETICA O PRECURSORE DA CUI DERIVANO)

•  

DALL’ORNITINA

•  

DALLA LISINA

•  

DALL’ACIDO NICOTINICO

•  

DALLA FENILALANINA E DALLA TIROSINA

•  

DAL TRIPTOFANO

•  

DALL’ACIDO ANTRANILICO

•  

ALTRI PRECURSORI

ALCALOIDI DELL’ORNITINA

ORNITINA: A.A. NON PROTEICO PRODOTTO A PARTIRE DALL’ARGININA O DAL GLUTAMMATO

HOOC

SCOPOLAMINA)

COOH NH 2 L-Glu PIANTE H 2 N H NH 2 N N H ANIMALI L-Orn NH COOH 2 L-Arg NH COOH 2

PRECURSORE DEGLI ALCALOIDI DEL TABACCO (NICOTINA) PRECURSORE DEGLI ALCALOIDI DEL TROPANO (COCAINA, JOSCINA,

H 2 N

ALCALOIDI DEL TABACCO

ACIDO NICOTINICO CO 2 COOH L-Orn NH 2 H 2 N NH 2 PUTRESCINA N CH 3 + H N H H H

PRESENTE NELLE FOGLIE TRA LO 0.6-‐9%

H 3 N C N NICOTINA

A PICCOLE DOSI: STIMOLANTE RESPIRATORIO A DOSI MASICCE: DEPRESSIONE RESPIRATORIA

H 3 C N H N NADP H H

ALCALOIDI DEL TABACCO

H 3 C H 3 C N CH 3 O O ACETILCOLINA H 3 C N H NICOTINA N H H 3 C N O ARECOLINA

ALCALOIDI DEL TROPANO

N CH 3 H 3 C N COOCH 3 O O COCAINA

ALCALOIDI DEL TROPANO

H 3 C N H 3 C N H 3 C N NADPH O TROPINONE OH TROPINA O H 3 C N OH O O (-)-IOSCINA SCOPOLAMINA OH O O (-)-IOSCIAMINA

ALCALOIDI DEL TROPANO

ATROPINA:

NELL’

FORMA RACEMICA DELLA IOSCIAMINA UTILIZZATA PER AZIONE MIDRIATICA (DILATAZIONE PUPILLE),

IOSCINA (SCOPOLAMINA):

NELLE PATOLOGIE CHE PORTANO AD UNA PARZIALE PERDITA DI CONTROLLO SUI MOVIMENTI, E USATA COME “FARMACO DELLA VERITA’”. CIO’ E’ DOVUTO ALLA COMBINAZIONE DI PERDITA DI VOLONTA’ E SEDAZIONE.

ATROPA BELLADONNA

AZIONE DEPRIMENTE SUL SNC, USATA SONO ENTRAMBE PRESENTI NELLE SOLANACEAE IN PARTICOLARE E

NELLA

DATURA STRAMONIUM

COCAINA:

POTENTE AZIONE CONTRO LA FATICA: AUMENTA LA RESISTENZA FISICA ALL’ATTIVITA’. FACILMENTE ASSORBITA A LIVELLO DELLA MUCOSA RESPIRATORIA. CRACK:BASE LIBERA CHE VIENE INIETTATA. FARMACOLOGICAMENTE PUO’ ESSERE USATA COME ANESTETICO LOCALE. PRODOTTA DALL’

ERYTHROXYLUM COCA

(COCA BOLIVIANA)

ATROPA BELLADONNA

BERNARDO STROZZI (1581-‐644) ATROPA

DAL GRECO ATROPOS= CRUDELE

BELLADONNA

DONNE IN QUANTO IL SUCCO DELLA BACCA INSTILLATO NEGLI OCCHI DILATA LE PUPILLE E QUESTO ESALTAVA LA BELLEZZA DELLE

ATROPA BELLADONNA

• •

DELTAMIDRINA

•       MEDICINALE SOGGETTO A PRESCRIZIONE MEDICA PRINCIPI ATTIVI: PREDNISOLONE, ATROPINA SOLFATO, FENILEFRINA GRUPPO TERAPEUTICO: OFTALMICI; ANTIFLOGISTICI SEMPLICI • •

BUSCOPAN

•       ALCALOIDI DELLA BELLADONNA SEMISINTETICI ANTICOLINERGICO, ANTISPASTICO TRATTAMENTO SINTOMATICO DELLE MANIFESTAZIONI SPASTICO-‐ DOLOROSE DEL TRATTO GASTROENTERICO E GENITO-‐URINARIO

ALCALOIDI DEL TROPANO

ATROPINA:

NELL’

FORMA RACEMICA DELLA IOSCIAMINA UTILIZZATA PER AZIONE MIDRIATICA (DILATAZIONE PUPILLE),

IOSCINA (SCOPOLAMINA):

NELLE PATOLOGIE CHE PORTANO AD UNA PARZIALE PERDITA DI CONTROLLO SUI MOVIMENTI, E USATA COME “FARMACO DELLA VERITA’”. CIO’ E’ DOVUTO ALLA COMBINAZIONE DI PERDITA DI VOLONTA’ E SEDAZIONE.

ATROPA BELLADONNA

AZIONE DEPRIMENTE SUL SNC, USATA SONO ENTRAMBE PRESENTI NELLE SOLANACEAE IN PARTICOLARE E

NELLA

DATURA STRAMONIUM

COCAINA:

ERYTHROXYLUM COCA

(COCA BOLIVIANA)

ALCALOIDI DEL TROPANO

N HN O LIDOCAINA H 2 N O O BENZOCAINA H 2 N O O PROCAINA N

ALCALOIDI DELLA LISINA

LISINA: OMOLOGO SUPERIORE DELL’ORNITINA, E PRECURSORE DELL’ANELLO PIPERIDINICO PRESENTE IN PARECCHI ALCALOIDI

NH 2 L-Lys COOH NH 2 CO 2 NH 2 NH 2 CADAVERINA

PRECURSORE DEGLI ALCALOIDI DEL GENERE

LUPINUS

N H CATIONE

1 -PIPERIDINIO

ALCALOIDI DELLA LISINA

OH H N H N (-)-LUPININA H N N H (-)-SPARTEINA N O HN (+)-CITISINA

ALCALOIDI DELLA LISINA

COOH NH 2 L-Lys COOH NH 2 O N CH 3 LOBELINA O N H CATIONE

1 -PIPERIDINIO CoAS O O N H O OSSIDAZIONE O O SCoA + N H O

ALCALOIDI DELL’ACIDO NICOTINICO

ACIDO NICOTINICO (NIACINA) O VITAMINA NEGLI ALIMENTI. PRECURSORE DELLA NICOTINAMIDE CHE SOTTO FORMA DI NAD +

3 : AMPIAMENTE DISTRIBUITA GIOCA UN RUOLO MOLTO IMPORTANTE NEI PROCESSI DELLA VITA. LA CARENZA PUO’ CAUSARE PELLAGRA CHE PUO’ PORTARE ANCHE A DEMENZA.

HO O OP COOH + H 2 N COOH L-Asp HO N COOH COOH N ACIDO COOH NICOTINICO CONH 2 N NICOTINAMIDE

ALCALOIDI DELL’ACIDO NICOTINICO

COOH CONH 2 OCH 3 CN N N N CH 3 O RICININA COOCH 3 N CH 3 ARECOLINA

ALCALOIDI DELLA FENILALANINA E DELLA TIROSINA

FENILALANINA, TIROSINA E L-‐DOPA SONO PRECURSORI DI NUMEROSI ALCALOIDI.

COOH NH 2 COOH NH 2 COOH NH 2 L-Phe OH L-Tyr OH OH L-DOPA COOH NH 2 COOH NH 2 OH

ALCALOIDI DELLA FENILALANINA

L’EFEDRA E’ UNA DELLE DROGHE PIU’ ANTICHE ED UTILIZZATA DAI CINESI DA 5000 ANNI. LA PIANTA CONTIENE NORMALMENTE DALLO 0.5-‐2% DI ALCALOIDI, IL CUI COMPONENTE PRINCIPALE E’ L’EFEDRINA.

COOH NH 2 HO CH 3 NH 2 SAM HO CH 3 N H CH 3 (-)-NOREFEDRINA (-)-EFEDRINA

ALCALOIDI DELLA FENILALANINA

O CH 3 COCO 2 H LIEVITO OH O CH 3 NH 2 H 2 /Pt OH NHCH 3 (-)-EFEDRINA

EFEDRA

•

DELTARINOLO

•     RINCIPIO ATTIVO: EFEDRINA CLORIDRATO GRUPPO TERAPEUTICO: DECONGESTIONANTI NASALI

ALCALOIDI DELLA FENILALANINA

COOH NH 2 HO CH 3 NH 2 SAM HO CH 3 N H CH 3 (+)-NORPSEUDOEFEDRINA (+)-PSEUDOEFEDRINA

ALCALOIDI DELLA FENILALANINA

IL KHAT, O THE DELL’ABISSINIA VIENE MASTICATO PER OTTENERE UN EFFETTO STIMOLANTE PER ALLEVIARE FAME E FATICA E PER DARE UNA SENSAZIONE DI BENESSERE GENERALE. UN EFFETTO PROLUNGATO PORTA AD INSONNIA, IPERTENSIONE E DA’ DIPENDENZA PSICOLOGICA, MA NON FISICA. IL CATINONE HA EFFETTI SIMILI A QUELLI DELLA AMFETAMINA SINTETICA.

COOH NH 2 O CH 3 NH 2 CH 3 NH 2 (-)-CATINONE (+)-AMFETAMINA

ALCALOIDI DELLA FENILALANINA

CH 3 NH 2 (+)-AMFETAMINA O O OCH 3 MDMA (ECSTASY) NH O O OCH 3 MMDA NH 2

ALCALOIDI DELLA FENILALANINA

COOH COOH NH 2 O OCH 3 OH ACIDO FERULICO OH OCH 3 VANILLINA O H N OH OCH 3 CAPSAICINA H 2 N OH OCH 3

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

IL PEYOTE E’ COSTITUITO DA PARTI TAGLIATE DI

LOPHOPHORA WILLIAMSII

, PIANTA CHE VENIVA UTILIZZATA IN MESSICO PER PRODURRE ALLUCINAZIONI E PER POTER ENTRARE IN COTATTO CON GLI DEI. LA MESCALINA E’ L’ALCALOIDE PIU’ ATTIVO TROVATO IN QUESTO GENERE DI PIANTE, CHE OGGI E’ USATO COME ALLUCINOGENO NELLA PSICHIATRIA SPERIMENTALE

OH COOH NH 2 COOH NH 2 OH OH NH 2 OH OH DOPAMMINA NH 2 H 3 CO OCH 3 OCH 3 MESCALINA

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

IL CURARO E’ IL VELENO UTILIZZATO DAGLI INDIANI DEL SUD AMERICA IN CUI INTINGEVANO LA PUNTA DELLE FRECCE. PUO’ CONTENERE PIU’ DI 30 SOSTANZE DIFFERENTI E VIENE ESTRATTO DALLE CORTECCE DI PIANTE DEL GENERE

CHONDRODENDRON.

L-Tyr H 3 CO HO H N CH 3 HO (S)-

-METIL-CLOCAURINA H 3 CO O OH H N CH 3 O H 3 C H 3 C N H OH OCH 3 TUBOCURARINA

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

H 3 C CH 3 N O O NEOSTIGMINA N ANTIDOTI H 3 C H N O O FISOSTIGMINA N N SUBSTRATO ENDOGENO FARMACO SINTETICO H 3 C H 3 C N CH 3 O O H 3 C H 3 C N CH 3 ACETILCOLINA DECAMETONIO H 3 C N CH 3 CH 3

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

L’OPPIO

E’ L’ESSUDATO LATTIGINOSO ESSICCATO ED OTTENUTO PER INCISIONE DELLE CAPSULE NON ANCORA MATURE DEL

PAPAVERUM SONNIFERUM

, USATO DA 4000 ANNI. OLTRE ALL’OPPIO IL PAPAVERUM OFFRE ANCHE I SEMI CHE VENGONO USATI COTTI A SCOPO ALIMENTARE O VENGONO SPREMUTI PER OTTENERE L’OLIO DI SEMI DI PAPAVERO. FORMULATO IN DIVERSE PREPARAZIONI PER USO GENERALE, IL PIU’ FAMOSO E’ IL LAUDANO O TINTURA DI OPPIO USATO COME ANALGESICO O NARCOTICO STANDARD. POLVERE DI DOVER: OPPIO POLVERE + IPECACUANA USATA COME SEDATIVO E DIAFORETICO. IN MEDICINA MODERNA VENGONO UTILIZZATI SOLO DERIVATI DELL’OPPIO PURIFICATI. L’OPPIO IN POLVERE STANDARDIZZATO CONTIENE 10% IN MORFINA ANIDRA: SI OTTIENE PER DILUIZIONE CON UN DILUENTE (LATTOSIO, CACAO) .

•   PRESENTE INVARIABILMENTE NELL’OPPIO •   UTILIZZATO IN UN SAGGIO PER L’IDENTIFICAZIONE DELL’OPPIO: COL FeCl 3 DA’ UN COMPLESSO ROSSO FUOCO

O OH HOOC O COOH ACIDO MECONICO

L-Tyr

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

H 3 CO HO H NH HO (S)-CLOCAURINA H 3 CO H 3 CO H 3 CO H 3 CO PAPAVERINA N H 3 CO HO HO H N H 3 CO (R)-RETICULINA CH 3

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

AZIONI ANALGESICHE ED IPNOTICHE NULLE AZIONE SPASMOLITICA E VASODILATATORIA UTILIZZATA COME ESPETTORANTE E NEL TRATTAMENTO DEGLI SPASMI INTESTINALI UTILIZZATA NEL TRATTAMENTO DELL’IMPOTENZA MASCHILE

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

H 3 CO H 3 CO HO HO H N CH 3 H 3 CO (R)-RETICULINA O H N CH 3 H 3 CO TEBAINA HO O H H N CH 3 HO MORFINA H 3 CO O H H N CH 3 HO CODEINA

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

HO HO O H H N HO NALORFINA O H H N O NALOXONE H 3 CO O HO H H N CH 3 CODEINA Me 2 SO 4 HO Ac 2 O Py O H H N CH 3 HO MORFINA H ,

O N O O H HO FOLCODINA H N CH 3 HO HO O O O CH 3 H N H APOMORFINA CH 3 H N CH 3 O O CH 3 EROINA

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

MORFINA: EROINA:

POTENTE ANALGESICO-‐NARCOTICO PER ALLEVIARE IL DOLORE MOLTO FORTE. EFFETTI COLLATERALI SONO EUFORIA ED INDIFFERENZA MENTALE, NAUSEA VOMITO, STIPSI TOLLERANZA E DIPENDENZA. SVILUPPATA PER OTTIMIZZARE LE PROPRIETA’ DELLA MORFINA

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

PAPAVERETUM:

MORFINA (85.5%), CODEINA (7.8%) E PAPAVERINA (6.7%)

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

NALORFINA: NALOXONE:

ATTIVITA’ ANALGESICA CON PARZIALE AZIONE ANTAGONISTA SUGLI EFFETTI DELLLA MORFINA. CLASSIFICATA COMA AGONISTA-‐ ANTAGONISTA ANATAGONISTA PURO DEGLI EFFETTI DELLA MORFINA ED E’ UTILIZZATO NEI CASI DI OVERDOSE

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

NESSUNA PROPRIETA’ ANALGESICA POTENTE EMETICO ED UTILIZZATO NEI CASI DI AVVELENAMENTO ANCHE PER VIA ENDOVENOSA PUO’ ESSERE UTILIZZATO NEL TRATTAMENTO DEI SINTOMI DEL MORBO DI PARKINSON: STIMOLAZIONE RECETTORI D 1 E D 2

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

LA NOSCAPINA, DETTA ANCHE NARCOTINA, E’ STATA UTILIZZATA PER ANNI COME BECHICO FINO A QUANDO NON SI E’ SCOPERTA LA SUA ATTIVITA’ TERATOGENA. AL CONTRARIO DI QUANTO E’ RIPORTATO NEL NOME NON E’ NARCOTICA.

H 3 CO HO HO H N H 3 CO (R)-RETICULINA CH 3 O O H 3 C O O H N CH 3 O H 3 CO OCH 3 NOSCAPINA

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

H 3 CO O H 3 CO HBr N CH 3 H 3 CO NaBH O O CODEINONE N CH 3 4 H 3 CO O HO CODEINA N CH 3 TEBAINA HO

TEBAINA TRASFORMATA IN CODEINA CON RESA 75% SELEZIONATE VARIETA’ DI

Papaver somniferum

RICCHE IN TEBAINA E IN OPIVARINA

O H 3 CO ORIPAVINA N CH 3

HO H H N CH 3 DESTROMETORFANO H 3 C O N N FENTANILE EtOOC N CH 3 PETIDINA (MEPERIDINA) O N METADONE

ALCALOIDI DELLA TIROSINA

LA TIROSINA E’ RISULTATA ESSERE ANCHE IL PRECURSORE DI COLCHICINA

(COLCHICUM AUTUMNALE

) E DELL’EMETINA

(CEPHALEI IPECACUANA

) .

H 3 CO H 3 CO O H NH OCH 3 O OCH 3 COLCHICINA L-Tyr N H 3 CO H 3 CO OCH 3 OCH 3 HN EMETINA