Transcript fitochim lab prep erb parte 1B
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO
I COMPOSTI DERIVANTI DAL TRIPTOFANO SCOPERTI NEGLI ULTIMI ANNI. LA SPINTA A QUESTA RICERCA E’ STATA DATA DAL FATTO CHE ALCALOIDI INDOLICI PRESENTANO DELLE ATTIVITA’ TERAPEUTICHE MOLTO INTERESSANTI POSSONO ESSERE DIVISI IN TRE GRUPPI PRINCIPALI: • INDOLALCHIL AMMINE SEMPLICI • BASI BETA-‐CARBOLINICHE SEMPLICI • ALCALOIDI DERIVANTI DAL TRIPTOFANO E DA UNITA’ C-‐5 E C-‐10 (INDOLICI-‐ TERPENOIDICI)
N H L-Trp COOH NH 2
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO
N H L-Trp COOH NH 2 + OPP N H COOH NH 2 HOOC N CH 3 N H D (+)-ACIDO LISERGICO
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO
LA RAUWOLFIA E’ STATA UTILIZZATA PER CENTINAIA DI ANNI IN AFRICA COME ANTIDOTO CONTRO I SERPENTI, CONTRO I DOLORI DELLO STOMACO, CONTRO VOMITO, STATI FEBBRILI, MAL DI TESTA E PAZZIA. LA RESERPINA E LA DERESERPIDINA SONO I PRINCIPALI ALCALOIDI DELLA SPECIE
R. CANESCENS
.
H 3 CO N N H H 3 COOC RESERPINA O O OH OCH 3 OCH 3 0CH 3 N N H H 3 COOC O OH O DESERPIDINA OCH 3 OCH 3 0CH 3
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO
IL CATHARANTUS DEL MADAGASCAR OGGI E’ COLTIVATO A SCOPO TERAPEUTICO UN PO’ IN TUTTO IL MONDO. IMPORTANTE E’ LA SUA FUNZIONE TERAPEUTCA COME ANTITUMORALE DOVUTA A MOLECOLE COME VINBLASTINA (MORBO DI HODGKIN), VINCRISTINA (LEUCEMIA INFANTILE, + NEUROTOSSICA), VINDESINA (SEMISINTETICA AD AMPIO SPETTRO) ANCORA OGGI IN USO NEL TRATTAMENTO CONTRO IL CANCRO.
N OH N H 3 N H CO 2 H C 3 CO N R 1 OR 2 OH COR 3 VIMBLASTINA: R 1 =-CH 3 ; R 2 =-Ac; R 3 =-OCH 3 VINCRISTINA: R 1 =-CHO; R 2 =-Ac; R 3 =-OCH 3 VINDESINA: R 1 =-CH 3 ; R 2 =-H; R 3 =-NH 2
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO
VINBLASTINA: VINCRISTINA:
UTILIZZATA PER IL MORBO DI HODGKIN (TUMORE GHIANDOLE LINFATICHE, MILZA E FEGATO) LEUCEMIA INFANTILE, CANCRO AL SENO, LINFOMI E CANCRO AI POLMONI
VINDESINA:
LEUCEMIA LINFONOIDE ACUTA NEI BAMBINI (SEMISINTESI DA VINBLASTINA)
N OH N H 3 N H CO 2 H C 3 CO N R 1 OR 2 OH COR 3 VIMBLASTINA: R 1 =-CH 3 ; R 2 =-Ac; R 3 =-OCH 3 VINCRISTINA: R 1 =-CHO; R 2 =-Ac; R 3 =-OCH 3 VINDESINA: R 1 =-CH 3 ; R 2 =-H; R 3 =-NH 2
ALCALOIDI DELLA VINCA
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO
LA SEGALE CORNUTA (ERGOT) E’ UN’AFFEZIONE CHE SI VERIFICA PRINCIPALMENTE NELLE GRAMINACEE, ED E’ CAUSATA DA FUNGHI DELLA SPECIE •
CLAVICEPS.
LE PROPRIETA’ TOSSICHE SONO DOVUTE AD UN GRUPPO DI ALCALOIDI DERIVANTI DAL TRIPTOFANO. LE MANIFESTAZIONI CLINICHE SONO TRE: PROBLEMI GASTROINTESTINALI: DIARREA, VOMITO • PROBLEMI CIRCOLATORI: DIMINUZIONE DEL DIAMETRO DEI VASI SANGUIGNI • SINTOMI NEUROLOGICI: MAL DI TESTA, VERTIGINI, CONVULSIONI, ALLUCINAZIONI E DISTURBI PSICOTICI GLI ALCALOIDI PIU’ INTERESSANTI DAL PUNTO DI VISTA TOSSICOLOGICO E FARMACEUTICO SONO: L’ACIDO LISERGICO, ERGOMETRINA ED ERGOTAMINA
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO
HOOC N CH 3 N H D (+)-ACIDO LISERGICO HO O O HN N O N O N CH 3 N H ERGOTAMINA O HN OH N CH 3 N H ERGOMETRINA
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO
HN O H N O N CH 3 O OH N N O O HN OH N CH 3 N H ERGOMETRINA ERGOTAMINA ERGOMETRINA: ERGOTAMINA:
AZIONE OSSITOCITICA, UTILIZZATA IN CASO DI EMORRAGIE TRATTAMENTO ACUTO DELL’EMICRANIA, FORTE AZIONE VASOCOSTRITTRICE
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO
HOOC N CH 3 O N N CH 3 N H D-(+)-ACIDO LISERGICO LSD N H LSD:
SINTETIZZATA NEL 1943 DA HOFFMAN AGONISTA-‐ANTAGONISTA SUI RECETTORI DELLA SEROTONINA NON DA’ DIPENDENZA MA PUO’ PORTARE A SCHIZOFRENIA
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO: NOCE VOMICA N N O STRICNINA O N H 3 CO H 3 CO N O BRUCINA O
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO: CHINA
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO: CHINA
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO: CAMPTOTECINA
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO: CAMPTOTECINA
HO N N N O HO O O
ALCALOIDI DEL TRIPTOFANO: CAMPTOTECINA
N N O O N N O HO O O
ISOPRENOIDI
ISOPRENOIDI: METABOLITI SECONDARI CARATTERIZZATI DALLA PRESENZA NELLA LORO STRUTTURA DI UNITA A 5 ATOMI DI C CORRELATE ALL’ISOPRENE. APPARTENGONO A QUESTA CLASSE: • •
ISOPRENE
COMPOSTI CHE SONO MULTIPLI INTERI DI UNITA’ C-‐5 CHE SI DEFINISCONO TERPENI e/o TERPENOIDI SOSTANZE COME GLI STEROIDI CHE NON CONTENGONO MULTIPLI INTERI DI UNITA’ ISOPRENICHE, CHE PERO’ SONO STRETTAMENTE LEGATE DAL PUNTO DI VISTA BIOGENETICO AI TERPENI
ISOPRENOIDI
NUMERO UNITA’ C-5 1 2 3 4 5 6 8 n ATOMI C TOT. 5 10 15 20 25 30 40 POLIMERO DENOMINAZIONE EMITERPENI MONOTERPENI SESQUITERPENI DITERPENI SESTERTERPENI TRITERPENI CAROTENI GOMMA NATURALE
2 O SCoA OPP (DMAPP)
ISOPRENOIDI
HOOC H 3 C OH OH ACIDO MEVALONICO (MVA) + (IPP) OPP OPP ISOPENTENIL PP (IPP) CODA TESTA OPP DIMETILALLIL PP (DMAPP) OPP H GERANIL PP (GPP) OPP
GPP
E
OPP
ISOPRENOIDI
OPP OPP OPP LPP LPP OPP
Z
NPP OPP
CITRONELLOLO (OLIO DI ROSA) GERANIOLO (OLIO DI GERANIO) OH
ISOPRENOIDI
OH O CITRONELLALE (OLIO DI CITRONELLA) OPP O GERANIALE (OLIO DI LIMONE)
E
-CITRALE GPP OPP LINALOLO (OLIO DI CORIANDOLO) OH
β
-MIRCENE (INFLUERESCENZE DI LUPPOLO) LPP NEROLO (OLIO DI ROSA) OH NPP OPP O
Z
NERALE (OLIO DI LIMONE) -CITRALE
ISOPRENOIDI
O OH (-)-LIMONENE
β
-FELLANDRENE (-)-MENTOLO (-)-CARVONE O O TUJONE
Δ
-3-CARENE CANFORA
α
-PINENE
β
-PINENE
O
ISOPRENOIDI
O O (+)-CANFORA: SALVIA (-)-CANFORA:TANACETO (+)-CARVONE CUMINO (-)-CARVONE MENTA SPICATA (+)-LIMONENE ARANCIA (-)-LIMONENE LIMONE
ISOPRENOIDI IRIDOIDI
IRIDOIDE O
OH [OX] GERANIOLO
ISOPRENOIDI IRIDOIDI
O O NADPH O O O OH IRIDODIALE (FORMA ENOLICA) IRIDOIDE O OH O IRIDODIALE (FORMA EMIACETALICA)
ISOPRENOIDI IRIDOIDI
O OCH 3 HO H 3 C O O-Glu LOGANINA HO O Cinn-O CH 3 O-Glu ARPAGOSIDE O O O O H H O O O O DIIDROVALTRATO O O O O O H O O O VALTRATO
O OCH 3 HO H 3 C O O-Glu LOGANINA O O O O H H O O O O DIIDROVALTRATO
VALERIANA
HO O Cinn-O CH 3 O-Glu HOOC ARPAGOSIDE ACIDO VALERENICO O O O O O H O O O VALTRATO
VALERIANA
• • • FARMACO DA BANCO ESTRATTO SECCO DI RADICE IPNOTICI E SEDATIVI
PIRETRINE
COOH ACIDO CRISANTEMICO H OPP OPP H 3 COOC COOH ACIDO PIRETRICO OPP COOH ACIDO CRISANTEMICO
PIRETRINE
O O O N O TETRAMETRINA Cl Cl O O O PERMETRINA O O O BIORESMETRINA
H OH
SESQUITERPENI
O O O O O ARTEMISININA HO HO CHO OH OH CHO OH OH GOSSIPOLO (-)-
α
-BISABOLOLO O O O O O O O O TAPSIGARGINA O O OH OH FARNESIL PIROFOSFATO (FPP) OPP HO O O MATRICINA OAc O O O PARTENOLIDE CAMAZULENE
H
SESQUITERPENI
OH OAc HO O O MATRICINA (-)-
α
-BISABOLOLO CAMAZULENE FONTE:
CAMOMILLA MATRICARIA
AZIONE BIOLOGICA:
• ATTIVITA’ SPASMOLITICHE • ANTIINFIAMMATORIE • ULCERO PROTETTIVE
CAMAZULENE
• LA PIU’ FAMOSA FONTE DI CAMAZULENE E’ LA CAMOMILLA, IL CUI OLIO NE CONTIENE CIRCA L’1-‐5%. IL PRINCIPALE PROAZULENE DELL’
ARTEMISIA ARBORESCENS
E’ UNA MISCELA DI MATRICINA E EPIMATRICINA. L’ IL 50% IN PESO.
ARTEMISIA ARBORESCENS
DELLA SARDEGNA E’ PROBABILMENTE LA MAGGIOR FONTE NATURALE DI QUESTO COMPOSTO, DATO CHE IL SUO OLIO ESSENZIALE NE CONTIENE OLTRE • IL CAMAZULENE E’ DOTATO DI PROPRIETA’ ANTIINFIAMMATORIE
CAMAZULENE
• PRESENTE NELL’OLIO ESSENZIALE DI MOLTE SPECI (CAMOMILLA, ARTEMISIA) • OTTENUTO PER DISTILLAZIONE IN CORRENTE DI VAPORE DALLA DECOMPOSIZIONE DELLA MATRICINA O PIU’ IN GENERALE DA PRECURSORI INCOLORI (PROAZULENI)
O HO H O O O HO O O O MATRICINA CAMAZULENE
• IDROCARBURO CON INTENSO COLORE BLU DOVUTO ALL’ELEVATA CONIUGAZIONE
SESQUITERPENI
FONTE:
PARTENIO
AZIONE BIOLOGICA:
• TRATTAMENTO DELL’ARTRITE • TRATTAMENTO DELL’EMICRANIA • DOLORI MESTRUALI • AZIONE PROFILATTICA VS EMICRANIA • PROVOCA REAZIONI ALLERGICHE •
ULCERE ALLA CAVITA’ ORALE
SESQUITERPENI
O O O O O ARTEMISININA FONTE:
ARTEMISIA ANNUA
AZIONE BIOLOGICA:
• AZIONE ANTIMALARICA • EFFICACE ANCHE CONTRO CEPPI RESISTENTI ALLA CLOROCHINA • ATOSSICA
SESQUITERPENI
HO HO CHO OH OH CHO OH OH GOSSIPOLO FONTE:
SEMI DEL COTONE SPECIE
GOSSYPIUM
AZIONE BIOLOGICA:
• AZIONE ANTICOCEZIONALE • EFFETTO CHE PUO’ DIVENIRE IRREVERSINBILE • PRESENZA DELL’ENANTIOMERO (+) INATTIVO E TOSSICO
O OH OC HO CH 3 COOH ACIDO GIBERELLINICO (GA 3 ) N
Mg
N N N O COOCH 3 O O CLOROFILLA
α
DITERPENI
GERANILGERANIL PIROFOSFATO (GGPP) OPP O O FITOLO VITAMINA K 1 OH
VITAMINA K
O OH O VITAMINA K REDITTASI OH VITAMINA K IDROCHINONE O O O VITAMINA K EPOSIDO H N O N H O 2 /CO 2 COOH PROTROMBINA H N O N H COOH
DITERPENI
HO OH L-Phe O NH O OH O HO O AcO O AcO OH O L-Phe L-Phe PACLITAXEL (TAXOLO) OH O HO HO FORBOLO HOOC ACIDO ABIETICO OAc OH O HO HO PROSTRATINA
DITERPENI
O O HO R 2 O O O R 1 O O R 3
A B C J M
R 1
-OH -OH -OH -OH -H
R 2
-H -OH -OH -H -OH
R 3
-H -H -OH -OH -OH
TRITERPENI
PPO SQUALENE
TRITERPENI
REGNO ANIMALE SQUALENE REGNO VEGETALE HO LANOSTEROLO HO A B C D CICLOARTENOLO
SAPONINE TRITERPENOIDICHE
COOH O HOOC O HOOC O O ACIDO D-GLUCURONICO X2 O O ACIDO GLICIRRETICO ACIDO GLICIRRIZICO
GLICOSIDI CARDIOATTIVI
R 5 R 1 R 4 R 3 OH HO R 2 CARDENOLIDE O O R 6 R 1 OH HO R 2 BUFADIENOLIDE O O
GLICOSIDI CARDIOATTIVI
O O HO O O O O OH OH D-DIGITOSSOSIO (X3) OH O O OH DIGITOSSIGENINA DIGITOSSINA
GLICOSIDI CARDIOATTIVI
OH O O HO O O O O OH OH D-DIGITOSSOSIO (X3) OH O O OH DIGOSSIGENINA DIGOSSINA
DIGITALIS LANATA
LANITOP/LANOXIN
PRINCIPIO ATTIVO: DIGOSSINA INSUFFICIENZA CARDIACA ACUTA E CRONICA
GLICOSIDI CARDIOATTIVI
O O HO HO HO HO O OH L-RAMNOSIO O OH OH OH OUABIGENINA OUABAINA STROFANTINA G
TETRATERPENI
PPO Z-FITENE LICOPENE
TETRATERPENI
HO
TETRATERPENI
β
-CAROTENE
α
-CAROTENE OH LUTEINA
2X
TETRATERPENI
a b a SCISSIONE CENTRALE O 2
β
-CAROTENE O 2 b SCISSIONE ACENTRICA O RETINALE NADH OH RETINOLO VITAMINA A 1 DEIDRORETINOLO VITAMINA A 2 OH O
COMPOSTI FENOLICI
CLASSE DI COPOSTI CHE COMPRENDE UN’AMPIA VARIETA’ DI METABOLITI CON UNO O PIU’ GRUPPI OSSIDRILICI, I QUALI POSSONO ESSERE LIBERI, METILATI O GLICOSILATI. I PIU’ IMPORTANTI E I PIU’ DIFFUSI SONO I FLAVONOIDI, CUMARINE E LIGNINE. DAL PUNTO DI VISTA BIOGENETICO, DERIVANO TUTTI DALL‘ACIDO SHIKIMICO.
O OH HO OH OH ACIDO SHIKIMICO
LIGNINA
HO O HSCoA OCH 3 OH ACIDO CONIFERILICO COSCoA OH NADPH OCH 3 O NADPH OH OCH 3 HO OH OCH 3 HO HO HO HO O OCH 3 O OCH 3 O OCH 3 O OCH 3 H -e HO OH OCH 3
O O OH O O OH O O OH OH OH OH HO H 2 O O O O O H+ H 2 O O HO O HO OH O Guaiacilglicerolo (etere
β
-coniferilico) OH OH HO O O O O HO H O O OH O HO O O HO O Alcol deidrodiconiferilico
COOH COOH OH COOH OH
CUMARINE
COOH OH ACIDO CUMARICO COOH OH OH O O CUMARINA OH COOH OH HO O O UMBELLIFERONE
CUMARINE
• CUMARINE SEMPLICI: COPRENDONO CUMARINA SEMPLICE E SUOI DERIVATI IDROSSILATI E GLICOSILATI • FURANO CUMARINE: IN CUI ALL’ANELLO AROMATICO E’ CONDENSATO UN FURANO. POSSONO ESSERE LINEARI O ANGOLARI (BERGAPTENE) • PIRANO CUMARINE: IN CUI ALL’ANELLO AROMATICO E’ CONDENSATO UN ANELLO PIRANICO ANCHE IN QUESTO CASO PUO’ ESSERE LINEARE O ANGOLARE • CUMARINE SOST. ALL’ANELLO PIRONICO: 4-‐IDROSSI CUMARINE (DICUMAROLO), 3-‐FENIL CUMARINE E 4-‐FENIL CUMARINE • ISOCUMARINE: INVERTITE LE POSIZIONI DELL’OSSIGENO E DEL CARBONILE
COSCoA OH OH OH O O O O DICUMAROLO
CUMARINE
CoASOC O OH OH H O H O O 4-IDROSSICUMARINA O O O H 2 O OH O O OH
CUMARINE
OH OH O O O O DICUMAROLO OH O O WARFARIN O
CUMARINE
O O O FURANOCUMARINA
COMPOSTI FLUORESCENTI GIA’ NOTI AGLI EGIZI PROPRIETA’ FOTOSENSIBILIZZANTI (TRATTAMENTO VITILIGINE, MICOSI) STIMOLANO L’ABBRONZATURA SONO FOTOTOSSICHE
HO O O UMBELLIFERONE
CUMARINE
HO O O MARMESINA O OCH 3 O O BERGAPTENE O O O PSORALENE O OCH 3 O XANTOTOSSINA O O
STIRILPIRONI: KAVA-‐KAVA
OCH 3 H KAWAINA H 3 CO OCH 3 YANGONINA O O O O OCH 3 H O O DIIDROKAWAINA
ARILEPTANOIDI
O OH HO O O OH CURCUMINA O OH O HO O 6-GINGEROLO HO O 6-SHOGAOLO
Ingredients: 6 hard boiled eggs 5 tbsps vegetable/ canola/ sunflower cooking oil 2 medium sized onion cut into quarters 3 medium sized tomatoes cut into quarters 2 green chillies 2 tsps garlic paste 2 tsps ginger paste 2 tsps coriander powder 1 tsp cumin powder 1 tsp garam masala 1/2 tsp turmeric powder 1/2 tsp red chilli powder Salt to taste Chopped fresh coriander leaves to garnish h=p://indianfood.about.com/od/chickendishes/r/eggcurry.htm
http://margaret.healthblogs.org/2007/10/19/ideas-for-dissolving-curcumin
HO OH RESVERATROLO
STILBENI
OH O O O OH O COMBRETASTATINA A 4
O OH CATECHINE O
FLAVONOIDI
O FLAVONI O OH O FLAVONOLI O O FLAVANONI O OH ANTOCIANIDINE O O ISOFLAVONI O CALCONI
FLAVONOIDI
O
-PRENILAZIONE
C
-PRENILAZIONE O ZUCCHERO O O
O
-GLICOSIDAZIONE O O
O
-METILAZIONE
HO OH OH O CALCONI
FLAVONOIDI
OH HO O OH HO OH O FLAVANONI O OH O FLAVONI OH HO O OH OH O FLAVANONOLI OH HO O OH OH O FLAVONOLI OH
FLAVONOIDI
HO O O OH O OH OH O O
I FLAVONOLI SONO OLTRE IL 70% DEI FLAVONOIDI DI ORIGINE ALIMENTARE IL PIU’ IMPORTANTE FLAVONOLO E’ LA
QUERCETINA
GENERALMENTE LEGATA AGLI ZUCCHERI IL GLICOSIDE PIU’ DIFFUSO DELLA QUERCETINA E’ LA
RUTINA
, CHE E’ UBIQUITARIO IN NATURA ATTIVO CONTRO INSUFFICIENZA VENOSA E LINFATICA E LA FRAGILITA’ CAPILLARE
OHOH L-RAMNOSIO OH O OH OH D-GLUCOSIO OH OH QUERCETINA RUTINOSIO
R 1 O R 2 O OH
FLAVONOIDI
HO O O O CUMESTROLO OH R 1 H Glc OH H H Glc R 2 OH H ISOFLAVONE GENISTEINA GENISTINA DAIDZEINA DAIDZINA
PRESENTI NELLA SOYA HANNO PROPRIETA’ ESTROGENICA POSSIBILE UTILIZZO NELLA TERAPIA ORMONALE SOSTITUTIVA
ANTOCIANIDINE E ANTOCIANI
HO O OH OH O DIIDROKEMPFEROLO OH HO O OH OH OH OH HO OH O OH OH HO O OH OH PELARGONIDINA OH HO OH O OH OH OH
ANTOCIANIDINE E ANTOCIANI
OH HO O OH O O O OH O OH OH OH OH
ANTOCIANIDINE E ANTOCIANI
HO O OH OH pH < 3 ROSSO OH OH HO O OH OH pH 6-8 VIOLETTO O OH HO O OH OH pH > 11 AZZURRO O O UTILIZZI:
FRAGILITA’ CAPILLARE (INIBIZIONE DEGRADAZIONE COLLAGENE) EDEMA PROBLEMI VISIVI(AUMENTANO RIGENERAZIONE PIGMENTI VISIVI) STRESS OSSIDATIVO
TANNINI CONDENSATI
OH HO O OH OH OH FLAVAN-3,4-OLO OH HO O OH OH FLAVAN-3-OLO O OH HO OH OH ACIDO GALLICO
TANNINI CONDENSATI
2X HO O OH OH OH OH HO HO HO O OH OH O OH OH OH
TANNINI CONDENSATI
PROPRIETA’ BIOLOGICHE
PROPRIETA’ LEGATE ALLA PRECIPITAZIONE DELLE PROTEINE
PROTEZIONEDI PELLE E MUCOSE PER STABILIZZAZIONE DI COLLAGENE AUMENTO DEL TONO VASCOLARE AUMENTO DELLA RIGENERAZIONE TISSUTALE IN CASO DI FERITE OD USTIONI AZIONI ANTIDIARROICA
PROPRIETA’ LEGATE AL POTERE ANTIOSSIDANTE
DIMINUZIONE DI MORTALITA’ CARDIOVASCOLARE
PROPRIETA’ CARDIOTONICHE (SOLO I DIMERI)
AZIONE IONOTROPA POSITIVA VASODILATAZIONE DIMINUZIONE FRAGILITA’ CAPILLARE
OH O OH REIN ANTRONE COOH
ANTRACHINONI
OH O OH OH O OH O REINA COOH O ALOEMODINA CH 2 OH OGlu O OH COOH COOH OGlu O OH SENNOSIDI A e B OGlu O OH Glu COOH CASCAROSIDI A e B
O O O O O O O O OH
ANTRACHINONI
OH O OH O-GLICOSIDAZIONE OH O OH HO COOH OSSIDAZIONE RIDUZIONE DECARBOSSILAZIONE COOH C-GLICOSIDAZIONE, DIMERIZZAZIONE, OSSIDAZIONE
ANTRACHINONI
PROPRIETA’ BIOLOGICHE
EFFETTO CATARTICO
IDROLIZZATI A LIVELLO INTESTINALE LIBERANDO GLI AGLICONI AZIONE LOCALE AUMENTO PERISTALSI INTESTINALE ACCUMULO FLUIDI A LIVELLO INTESTINALE
EFFETTO ANTIVIRALE
REINA, EMODINA ATTIVI PER USO TOPICO (CASSIA GRANDIS)
EFFETTI COLLATERALI
DIARREA E PERDITA D’ELETTROLITI ASSUEFAZIONE ANEMIA CRAMPI ADDOMINALI
GLICOSIDI CIANOGENETICI
SONO SOSTANZE IN GRADO DI RILASCIARE PER IDROLISI ACIDI O PER AZIONE DI SPECIFICI ENZIMI ACIDO CIANIDRICO (HCN). SONO STATI SCOPERTI CIRCA UNA VENTINA DI QUESTE SOSTANZE NELLE PIANTE SUPERIORI, CHE DIFFERISCONO FRA DI LORO NELLA COMPONENTE ZUCCHERINA E NELLA CIRALITA’ DELL’ATOMO DI CARBONIO CARBINOLICO. DAL PUNTO DI VISTA BIOGENETICO DERIVANO DA Val, Iso, Phe E Tyr.
H O Glu-Glu C N AMIGDALINA H 3 C H 3 C O
β
-Glu C N LINAMARINA H 3 C O
β
-Glu C N LOTAUSTRALINA
SOLFOSSIDI DELLA CISTEINA
S NH 2 COOH
S
-ALLIL CISTEINA O S NH 2 COOH ALLIINA OH S O S S ALLICINA