Transcript Enlace Glucosídico Castelan Flores Geraldi Corrales Fuentes Itzel Ariana Denicia Tlahiuz Juan Carlos Fernández Reyes Eliseo Márquez Ruíz Jhosse Paul Zepeda Vázquez Martín Sección 4 Tópicos de Química.

Enlace Glucosídico
Castelan Flores Geraldi
Corrales Fuentes Itzel Ariana
Denicia Tlahiuz Juan Carlos
Fernández Reyes Eliseo
Márquez Ruíz Jhosse Paul
Zepeda Vázquez Martín
Sección 4
Tópicos de Química para Biólogos
M de C. Espinosa Morales Sergio
Objetivos
• Saber identificar el enlace glucosídico y las
condiciones necesarias para que se lleve a cabo.
• Identificar
los
enlaces
químicos
intermoleculares que impliquen la interacción
de al menos un carbohidrato
• Identificar los tipos de enlace dentro de los
enlaces glucosídicos
Introducción
• Para entender que son los enlaces glucosídicos
necesitamos saber que se trata de enlaces
químicos intermoleculares, es decir, no son
enlaces químicos como el enlace iónico y el
enlace covalente, sino que son enlaces que se
dan entre moléculas completas.
• Entre estos enlaces encontramos los enlaces
glucosídicos, los puentes de hidrogeno y
disulfuro, los enlaces peptídicos y el enlace
3’5’fosfodiéster.
Las Proteínas mantienen sus estructuras con
puentes de disulfuro
Podemos encontrar el enlace 3’5’fosfodiéster y puentes de hidrogeno
las cadenas de ADN
• Los carbohidratos son moléculas compuestas
por carbono, oxígeno e hidrogeno. Son
solubles en agua y son la fuente de energía de
primera mano para el cuerpo.
• Los carbohidratos son nombrados con la
terminación –osa. Y se clasifican según el
numero de carbonos tenga o el grupo que se
le añada.
La glucosa es una hexosa según la
Las ribosas son pentosas clasificación de su número de carbonos
• Según lo dicho anteriormente podemos
definir
a
los
carbohidratos
como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
• Los enlaces glucosídicos se dan entre
moléculas conocidas como glúcidos o
carbohidratos con otras del mismo grupo u
otro.
Polihidroxialdehído
La fructuosa es una polihidroxicetona
Características generales
• Confieren flexibilidad a las moléculas resultantes.
• En el caso de que sea un enlace de un glúcido con un
no glúcido, a la porción de la molécula que no
pertenezca al grupo de los carbohidratos se llama
aglicón , el carbohidrato glicón y a al total resultante,
glucósido.
Los nucleósidos son glucósidos
• Como resultado de la reacción de los enlaces
glucosídicos obtenemos una molécula resultante
mas agua, por lo que al añadir agua, rompemos
el enlace fácilmente y es esta la razón de porque
son solubles en agua (Hidrolisis), aunque a veces
es necesario el uso de enzimas.
Enlace Glucosídico
• Existen distintos tipo de enlaces glucosídicos,
y depende de que tipo de átomo es el que
enlaza las moléculas:
– S-glucosídicos: Las enlaza un azufre
– N-glucosídicos: Las enlaza un nitrógeno
(Nucleótidos)
– O-glucosídicos (El mas común): Las enlaza un
oxigeno
– C-glucosídicos: Los enlaza un carbono
Enlace S-Glucósido
A estas moléculas se les
conoce como tioglucósidos
Enlace N-Glucosídico en los nucleótidos
Desoxirribosa-Base Nitrogenada
La pseudouridina tiene
un enlace C-Glucosídico
• Dependiendo de la posición los radicales –OH
de la primera molécula que interactúa en el
enlace puede ser:
– α (abajo, interacción directa entre radicales)
– β (arriba, interacción cruzada entre radicales)
Enlace α
Enlace β
• Dependiendo de los carbonos enlazados
pueden ser:
– 1-4
– 1-6
– 1-2 etc.
• El enlace glucosídico es por lo tanto aquel enlace que
se da entre moléculas de las cuales al menos una de
ellas sea carbohidrato
• Se trata de un enlace covalente simple entre los
carbonos de las moléculas enlazadas con un átomo
de por medio
• Si ambas partes de la moléculas son carbohidratos,
se forma forzosamente, un enlace O-glucosídico
(C-O-C) por la reacción de los radicales hidroxilo de
las moléculas correspondientes
• Al reaccionar las dos moléculas interactúan
dos hidrógenos y dos oxígenos, de los cuales
se forma una molécula de H2O y el oxigeno
sobrante es el que enlaza a las dos moléculas
• Dependiendo
del
número
de
carbohidratos enlazados podemos decir
que:
– Si están compuestas de 2 carbohidratos, las
conocemos como disacáridos
– Si están formadas por 3, trisacáridos
– De 2 a 10 moléculas, oligosacáridos
– Si están formadas por mas de 10 moléculas,
polisacáridos (según T.W.G. Solomons,
1982)
Los polisacáridos están formados por
muchos monómeros (monosacáridos)
Podemos observar que los disacáridos
están formados por dos monosacáridos
• Interactúa al menos un carbono anomérico en el
enlace
• En el caso de que en el enlace participe solo un
carbón anomérico (monocarbónico), la molécula
resultante será reductora, si participan los dos
carbonos anoméricos (dicarbónico), la molécula no
lo será. La capacidad reductiva se debe a que un
carbono anomérico tiene un radical -OH libre.
La lactosa es una molécula reductora
porque tiene un carbón anomérico libre
Por el contrario, la sacarosa tiene sus
dos carbonos anoméricos enlazados,
por lo que no es reductora
• Para la nomenclatura de la molécula obtenida
seguimos entonces los siguientes pasos:
– El tipo de enlace según el átomo que los una.
– La primera molécula con su posición anomérica
con terminación –osil
– Carbonos en interacción entre paréntesis
– La segunda molécula con su posición anomérica,
terminación –osa si interviene un solo carbono
anomérica y terminación –ósido si intervienen los
dos carbonos anoméricos de las moléculas.
Según la nomenclatura podemos atribuirle dos nombres correctos a la sacarosa
según su composición química
Carbohidratos Importantes
• Monosacáridos (Sin enlace glucosídico,
monómeros):
– Glucosa (Hexosa)
– Fructuosa (Hexosa)
– Ribosa (Pentosa)
– Desoxirribosa (Pentosa)
– Galactosa (Hexosa)
Fructosa en sus dos estados
anoméricos
• Disacáridos (Con un enlace glucosídico)
– Sacarosa (Fructuosa + glucosa)
– Lactosa (Galactosa + glucosa)
– Maltosa (Glucosa + glucosa)
• Polisacáridos (Muchos enlaces glucosídicos)
– Celulosa (Glucosa)
– Quitina (Quitobiosa)
– Almidón (Glucosas)
– Glucógeno (Glucosa)
Representación tridimensional
de un oligosacárido
Importancia
• Glucosa
– La glucosa como todo carbohidrato, proporciona
la energía a las células y es importante porque
establece el nivel de azúcar en la sangre. Es el
producto de la fotosíntesis que hacen los
vegetales de hoja verde gracias a su clorofila. Es
importante porque el cuerpo transforma en
azúcar los aminoácidos, que provienen de las
proteínas. Es muy importante porque compone
casi la mayoría de los carbohidratos importantes,
es tal vez el monosacárido mas importante.
Podemos observar el anillo hexagonal
de la glucosa, vista desde arriba
Vista lateral de la glucosa sin la
representación de los hidrógenos,
tiene forma de silla
• Fructuosa
– El mejor endulzante natural, y también da menor
valor energético para el cuerpo. No es
metabolizada rápidamente, sino que se conserva
para metabolizarse después.
Molécula de fructuosa, se resalta
el carbono anomérico.
Encontramos la fructuosa en las frutas
• Ribosa y Desoxirribosa
– Forman parte de la estructura del ARN y ADN
respectivamente
• Lactosa
– Se encuentra naturalmente en la leche materna,
es un disacárido reductor, en el ser humano es
necesaria la enzima Lactasa para digerirla.
La lactosa esta formada por una glucosa y una galactosa
Solamente la leche
natural proporciona lactosa
La encontramos en los productos que conocemos como lácteos
• Sacarosa
– Al hidrolizarla obtenemos glucosa y fructosa. La
sacarosa es el edulcorante más utilizado en el
mundo industrializado. No es un azúcar reductor.
Representación simplificada de la sacarosa,
podemos observar cada molécula de un color
Y el enlace de rojo
Representación tridimensional de la sacarosa,
podemos observar los átomos que la componen
de distinto color
• Celulosa
– Para el ser humano es la fibra, para las plantas es
lo que las hace fuertes, les da estructura, y para
los animales rumiantes o herbívoros es comida.
Tienen una gran importancia ecológica, pues
reciclan materiales celulósicos como papel, cartón
y madera.
Pequeña porción de la celulosa
Siendo el aserrín parte del árbol
es celulosa
Siendo el tronco la parte estructural del árbol
esta compuesto en su mayoría por celulosa, la cual
ocupamos industrialmente como madera
Una sola molécula de celulosa
• Almidón
– Tiene múltiples funciones entre las que cabe
destacar: adhesivo, ligante, enturbiante, formador
de películas, estabilizante de espumas,
conservante para el pan, gelificante, aglutinante,
etc.
– Forma parte de nuestra dieta. Se encuentra en las
patatas, el arroz, los cereales, las frutas, etc.
– Se
necesita
la
enzima
Amilasa
para
descomponerla.
– Es importante para la reserva de energía de las
platas.
– Se usa en las harinas para hacer pan
Los papas tienen harina
por lo tanto también
tienen almidón
Encontramos que el arroz es rico en almidón
La harina del pan
son almidones
Amilosa vista frontalmente
Amilosa vista lateralmente
Amilopectina
La Amilosa cumple con la función de reserva energética
en las vacuolas de las células vegetales
• Glucógeno
– Polímero de reserva para los animales formado de
cadenas de glucosa, el hígado las sintetiza cuando
no son ocupadas todas las moléculas de glucosa
en el cuerpo y también el hígado es el encargado
de descomponerlo de nuevo en monómeros para
su uso energético
Glucógeno
• Quitina
– Equivalente de la celulosa para los hongos y
artrópodos
– Tiene un grupo carbonilo amina, por eso su
terminación y por lo tanto su enlace es NGlucosídico
Referencia Bibliográfica
• http://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcido#Tipos_de_gl.C3.BAcidos
• http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01
/01_01_04.htm
• http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico
• http://translate.sbcounty.gov/ma/enwiki/en/Glycosidic_bond/3
• Química Orgánica. Solomons. Editorial Limusa. Primera edición, Segunda
reimpresión. México. 1982.