Transcript Reactiemechanismen soorten deeltjes • Nucleofiel ‘deeltje’ – bv. de dubbele binding in een alkeen, OH– heeft ‘teveel’ elektronen • Elektrofiel deeltje – bv.

Reactiemechanismen
soorten deeltjes
• Nucleofiel ‘deeltje’
– bv. de dubbele binding in een alkeen, OH– heeft ‘teveel’ elektronen
• Elektrofiel deeltje
– bv. H-Br, H-Cl, Br-Br, H3O+
– heeft ‘te weinig’ elektronen
• Een radicaal
– een molecuul of atoom dat een ongepaard elektron heeft.
– bv. H
we onderscheiden verschillende
reactiemechanismen
• elektrofiele additiereacties
– een reactie waarbij 2 stoffen één nieuwe stof
vormen. Tijdens de reactie gaat een elektrofiel
deeltje een binding aan met de dubbele binding
van de andere stof.
• nucleofiele substitutiereacties
– een nucleofiel deeltje een elektrofiel centrum van
de andere stof 'aanvalt' en een binding aangaat,
waarbij tegelijkertijd een ander deeltje, dat
gebonden was aan het centrum, 'vertrekt’.
we onderscheiden verschillende
reactiemechanismen
• radicaalreactie
– een reactie waarbij een radicaal ‘aanvalt’ op een
andere stof waardoor een nieuw radicaal ontstaat.
deel 1: mechanismen voor additie-reacties
Elektrofiel deeltje
elektrofiele additie van H-Br
dit noemen we een carbokation
het is een intermediar (tussenproduct)
en staat dus tussen vierkante haken
voorkeuren
• Uit de reactie van de additie van HCl aan
methylpropeen ontstaat alleen 2-chloor-2methylpropaan.
Regel van Markovnikov
• Bij de additie van HX aan een alkeen zal de
X-groep aan het koolstofatoom waaraan de
meeste andere koolstofatomen gebonden zijn
terecht komen. (met X= Cl, Br, I)
Vladimir Vassilyevich Markovnikov
(1833-1904)
Elektrofiele additie van halogenen aan
alkenen
Elektrofiele additie van halogenen aan
alkenen
Zie ook Binas Tabel 54F
Radicaal-additie van H2 aan alkenen
Deel 2: mechanismen voor substitutiereacties
• Bij een substitutiereactie wordt een atoom of
een groepje atomen van een molecuul
‘vervangen’ door een ander deeltje.
C3H8 + Cl2 => C3H8Cl + HCl
• In tabel 54 vind je verschillende
reactiemechanismen voor een
substitutiereactie. De belangrijkste zijn de SN1
en de SN2 reactiemechanismen (54A en B)
De
Nucleofiele substitutie volgens
het
vertrekkende
groep
SN2 reactiemechanisme
Nucleofiel
deeltje
Nucleofiele substitutie volgens het
SN2 reactiemechanisme
S= substitutie
N= nucleofiel
2= 2 uitgangsstoffen
bepalen de reactie
snelheid
De snelheid van de reactie wordt
dus
door
de
concentratie
van
de
2
Snelheidsbepalende stap
uitgangsstoffen bepaald
van de reactie
• foutje in de Binas
Nucleofiele substitutie volgens het
SN1 reactiemechanisme vertrekkende
groep
Stap 1 = langzaam
Reactiesnelheid
wordt bepaald door
1 beginstof.
Stap 2 = snel
OH- is het nucleofiele
deeltje