Transcript TD Addition Electrophile

Chapitre V : Addition Electrophile
Nadia BOULEKRAS
Travaux dirigés (2013-2014)
Exercice 1
1) Représenter la réaction suivante:
3-éthyl 2-heptène
H2SO4
3-éthyl 3-heptanol + 3-éthyl 2-heptanol
H2 O
2) Des 2 produits formés, lequel est majoritaire? Minoritaire? Justifiez vos
réponses.
Exercice 2
Compléter les réactions suivantes :
H2SO4
A
?
H 2O
Cl2
B
H
Br2
C
?
CCl4
Br2
E
D
H
Cl2
?
H2 O
Exercice 3
Soit à considérer la réaction suivante :
H3C
H
Br2
?
H2 O
1,2 dibromo 3-méthylcyclohexane
?
Chapitre V : Addition Electrophile
Nadia BOULEKRAS
1) Donner le mécanisme de la réaction, en précisant la configuration absolue
des produits obtenus.
2) La réaction est-elle régiosélective ? stéréosélective ?
Exercice 4
Quel est le substrat qui réagirait le plus vite, en présence de HCl, selon une
réaction d’addition électrophile ?
H
H
a)
H
H
b)
H
H
H
H
H
H
OCH3
c)
H
CH3
H
d)
H
H
e)
H
Cl
H3 C
CH3
Exercice 5
L’addition de Br2 sur un alcène dissymétrique conduit au racémique 2,3dibromohexane:
(Z) hex-2-ène
1) Donner le mécanisme de la réaction, en précisant la configuration absolue
des produits obtenus.
2) La réaction est-elle régiosélective ? stéréosélective ?
3) Obtiendrait-on les mêmes produits, si on utilise le (E) hex-2-ène ?
(E) hex-2-ène