Transcript E1. Construire le modèle moléculaire de la molécule de formule (OH

Compétences travaillées :
Extraire une information utile
Mettre au point un protocole
Respecter les règles de sécurité
Analyser un résultat expérimental
E1. Construire le modèle moléculaire de la molécule de formule (OH)CHCl—CHBr(OH) appelée A.
Q2. Dessiner la molécule A en utilisant la représentation de Cram et repérer les carbones asymétriques.
Q3. Dessiner son image B dans un miroir.
Q4. Echanger l’emplacement de deux substituants d’un des atomes de carbone et dessiner la molécule C.
Q5. Dessiner son image D dans un miroir.
Q6. Indiquer dans votre récapitulatif les différentes relations d’isoméries liant les molécules entre elles.
A
B
C
D
Q7. Menez le même raisonnement avec la molécule : (OH)CHCl—CHCl(OH)
A
B
C
D
a – Extraire et exploiter des informations
Le but de cette activité est de comparer les propriétés physiques et chimiques des acides maléique et fumarique afin
de compléter leurs « cartes d’identité » et comprendre l’origine des différences observées.
Document 1 : Acide maléique et fumarique
Nom usuel
Acide maléique
Acide fumarique
Usage
Laboratoire, analyse, recherche et chimie
fine
Additif alimentaire, médecine : traitement du
psoriasis
Sécurité
Nom
systématique
Nocif en cas d’ingestion, irritant
pour les yeux, les voies
respiratoires et la peau.
Acide (Z)-but-2-ène-1,4-dioïque
Provoque une sévère irritation
des yeux.
Acide (E)-but-2-ène-1,4-dioïque
Modèle
moléculaire
Formule
topologique
Propriétés
physicochimiques
- Tf =131°C
- pKa : pKA,1 = 1,83
pKA,2 = 6,59
- Solubilité dans l’eau à 25°C: 780 g.L-1
- M = 116,07 g.mol-1
- Densité : 1,63 g.cm-3
- Tf = 287 °C
- pKa : pKA,1 = 3,03
pKA,2 = 4,44
- Solubilité dans l’eau à 25°C: 6,3 g.L-1
- M = 116,07 g.mol-1
- Densité : 1,59 g.cm-3
Document 2 : Liaisons polarisées – Liaisons hydrogène
 Une liaison entre deux atomes A et B est polarisée si ces deux atomes
ont des électronégativités  différentes. Elle est caractérisée par un
moment dipolaire p
⃗.
Une molécule est polaire si son moment dipolaire, somme géométrique
des moments dipolaires de toutes ses liaisons est non nul.
Les moments dipolaires des deux groupes carboxyle des molécules d’acide
maléique et d’acide fumarique sont représentés ci-dessous :
Acide maléique
Ex : HCl et H2O
(O) >  (Cl) >  (H)
Acide fumarique
 Une liaison hydrogène se forme lorsqu’un atome d’hydrogène H lié à un
atome A, très électronégatif, interagit avec un atome B, lui aussi très
électronégatif et porteur d’un doublet non liant.
A et B peuvent être le fluor F, l’oxygène O, l’azote N ou le chlore Cl.
Une liaison hydrogène n’est pas une liaison covalente : aussi elle est
représentée par un trait en pointillés.
 Un composé moléculaire polaire est généralement soluble dans un solvant polaire.
Un composé moléculaire apolaire est généralement soluble dans un solvant apolaire.
Document 3 : Cohésion des solides moléculaires
 Un solide moléculaire est constitué de molécules régulièrement réparties dans l’espace.
La cohésion d’un solide moléculaire est assurée par deux types d’interactions
intermoléculaires :
- les interactions de Van der Waals : interaction entre dipôles électriques ;
- les liaisons hydrogène.
 Lorsqu’on chauffe un solide moléculaire, l’énergie thermique apportée au solide peut :
- conduire à une élévation de température du solide avec accroissement de l’agitation
des molécules et rupture des interactions inter et intramoléculaires.
- provoquer la fusion du solide moléculaire, la température restant constante.
Document 4 : Acide et pKA
Un acide carboxylique est caractérisé par son pKA.
Plus l’acide carboxylique est fort, plus il cède facilement le proton du groupe carboxyle et plus son pKA est petit.
Q8. Écrire les formules semi-développées des acides maléique et furamique. Identifier le stéréoisomère Z et le
stéréoisomère E.
Q9. Ces deux molécules sont-elles des stéréoisomères de conformation ou de configuration ? Sont-elles des
molécules énantiomères ou des molécules diastéréoisomères ? Justifier les deux réponses.
Q10. Etudier la polarité des deux molécules.
Q11. L’eau est-elle un solvant polaire ou apolaire ?
Q12. Interpréter la grande différence de solubilité de ces deux acides dans l’eau à 25°C.
Q13. Quel acide présente une liaison intramoléculaire ? La représenter sur sa formule semi-développée.
Q14. Interpréter, d’un point de vue des interactions inter et intramoléculaires, la grande différence de température
de fusion entre les deux acides.
Q15. Interpréter la grande différence de pKA entre les deux groupes carboxyles de l’acide maléique.
b – Distinction de l’acide maléique et de l’acide fumarique
On dispose de deux flacons notés A et B, l’un contenant de l’acide maléique solide pur et l’autre contenant de l’acide
fumarique solide pur. Les flacons n’ont pas d’étiquette pour distinguer les deux acides…
Q16. - Proposer plusieurs protocoles expérimentaux permettant de distinguer l’acide maléique de l’acide
fumarique. Le matériel disponible est présent sur un chariot.
- Rédiger les protocoles de manière précise et concise.
- Réaliser les expériences permettant de distinguer les deux acides, en suivant les protocoles proposés.
- Noter vos observations.
- Identifier alors les deux flacons A et B.
Q17. Que peut-on conclure sur les propriétés physico-chimiques de deux diastéréoisomères ?
Description : Un banc Kofler est un appareil qui
permet d'estimer la température de fusion du
solide. Il s'agit d'une plaque chauffante
présentant un gradient de température entre un
point « froid » vers 50°C et un point « chaud »
vers 260°C. Un curseur associé à un index
permet de mesurer la température de fusion du
solide étudié.
Étalonnage : le banc Kofler doit être étalonné avant d’être utilisé. Pour cela, on dispose d’un solide dont on
connaît la température de fusion. On dépose une pointe du solide en poudre au niveau du point froid et on
pousse la poudre avec le curseur jusqu’à observer la fusion du solide. On règle alors l’index sur la température
de fusion du solide de référence.
Mesure de la température de fusion d’un solide : on pose le solide à étudier au niveau du point froid et on
pousse la poudre avec le curseur jusqu’à observer la fusion du solide. L’index fournit alors la valeur de la
température de fusion.