Transcript 유기화학실습-(6) 재결정

재결정
(Recrystalization)
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재결정
 재결정은 고체 혼합물 중에 한 화합물의 순도를 높이기 위해 고체의
결정 구조를 재배열함으로써 불순물을 모액에 남게하는 것이다.
• 재결정은 실험실에서도 고체 시료를 분리 정제하는데 사용된다.
• 재결정에서 얻어진 생성물은 녹는점을 측정하여 순도를 가늠한다.
 대부분의 고체 물질들은 용매의 온도가 올라감에 따라 용해도가 증가
• 두 가지 이상의 물질들이 섞인 혼합물을 가열하여 결정을 녹인 후,
다시 냉각하여 상대적으로 용해도가 낮은 고체를 결정화한다.
 용해도(Solubility); 용매 1.0 mL 당 녹는 용질의 g수
결정의 석출 방법
1.
용매 이용법
• 특정 물질을 선택적으로 용해시킬 수 있는 용매를 사용해서 그 물
질을 용해시켜 분리해낸 후, 나머지 물질을 침전 형태로 분리한다.
2.
온도 강하법
• 온도에 따른 용해도 차이를 이용해서 혼합물을 과포화 될 때까지
냉각시키고 어느 한 물질을 침전으로 분리한다.
3.
증발법
•
용액의 온도는 일정하게 유지하면서 용매를 증발시켜 과포화 용
액을 만든다.
소금과 흑설탕의 분리
명명
분자식
구조식
분자량
녹는점
끓는점
밀도
사용량
NaCl
흑설탕
• 실험방법
① NaCl(6.0 g)과 흑설탕(1.0 g)을 삼각플라스크에 넣고 20 mL 물로 녹인다.
② Acetone 5 mL 씩 첨가하여 흔들어준다. 침전이 형성되지 않을 때까지
아세톤을 첨가한다.
③ 침전이 형성된 것을 감압 여과하고 아세톤으로 씻는다.
④ 충분히 건조한 후에 불꽃 반응을 이용한다.
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 설탕과 소금의 용해도는 다음과 같다.
Solvent 1.0 mL
Sucrose
NaCl
Water (25℃)
2.0 g
0.357 g
Acetone (25℃)
Insoluble
Insoluble
1.
표에서와 같이 소금과 설탕은 물에 잘 녹는다.
2.
여기에 용질이 녹지 않는 용매를 첨가하여 용해도를 감소시킨다.
3.
설탕의 용해도가 상대적으로 크기 때문에 아세톤을 첨가할 경우 설
탕은 석출되지 않고 소금만 석출된다.
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온도에 따른 용해도 변화를 이용한 재결정
명명
분자식
구조식
분자량
녹는점
끓는점
밀도
사용량
o-Nitroaniline
p-Nitroaniline
• 실험방법
① p-Nitroaniline(1.0 g)과 o-nitroaniline(0.2 g)을 삼각플라스크에 넣고
ethanol(7.0 mL)을 가한 후 녹을 때까지 물중탕으로 가열한다.
② 시료가 완전히 녹은 후, 실온에서 결정이 생길 때까지 충분히 식힌다.
③ 침전이 형성된 것을 감압 여과하고, 차가운 에탄올로 씻는다.
④ 결정을 소량 취해 TLC로 확인한다. (전개용매 n-Hex:E.A. = 1:1)
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 o-, p-Nitroaniline의 용해도는 다음과 같다.
Solvent 1.0 mL
o-Nitroaniline
p-Nitroaniline
Water
6.84 mg
0.42 mg
Ethanol
229 mg
40.0 mg
Ethanol(boiling)
2230 mg
163 mg
 o-, p-Nitroaniline은 결정의 모양과 색에 의해서 쉽게 구별할 수 있다.
 재결정 후에는 p-nitroaniline만 결정으로 석출된다.
o-Nitroaniline
p-Nitroaniline
결정 색
주황색
녹색빛이 있는 노란색
결정 모양
성상
기다란 판상형
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