Transcript 2011-12_9c_eszterek

Észterek
Hogyan jönnek létre az észterek?
• Az észterek oxigéntartalmú szénvegyületek, amelyek egy karbonsav és egy
alkohol vízkilépéssel történő egyesülése során keletkeznek. A folyamatot a
mellékelt ábra szemlélteti. Ecetsav (etánsav) és etilalkohol vízkilépés
közben egyesül, ún. észterkötéssel. A keletkező vegyület az észter.
• Az élőszervezetekben való előfordulásuk miatt legfontosabb észterek a
gliceridek, melyekben az alkohol minden esetben a glicerin. A glicerinhez,
mint háromértékű alkoholhoz három darab karbonsav kapcsolódik az
említett észter kötéssel.
Az észterek 5 csoportja:
1. Zsírok és olajok
2.Gyümölcsészterek
3. Viaszok
4. Foszforliceridek
5. Szappanok
Karbonsavészter
• A karbonsavészterek alkoholok és karbonsavak reakciója során
keletkeznek vízkilépéssel. Az észterek egyik csoportját alkotják. Jellemző
funkciós csoportjuk az észtercsoport (–COO). Az elnevezés első tagja a
karbonsavat, a második az alkohol szénhidrogéncsoportját, a harmadik
pedig a funkciós csoportot jelöli.
• Vannak gyümölcsészterek, amelyek megtalálhatóak a gyümölcsökben,
mint aromaanyag. Ezeket is elő lehet állítani mesterséges úton kis
szénatomszámú alkoholból és kis szénatomszámú karbonsavból. Vízben jól
oldódnak a kicsi szénatomszám miatt. Kellemes szagú folyadékok.
Előállítása
• Például ecetsav-etil-észter (etil-acetát) előállítása
etanol
+
etánsav (ecetsav)
⇌
ecetsav-etil-észter
+
víz
Zsírok és olajok
• A konyhában és a természetben előforduló zsírok és nem illó olajok
a glicerinnek nagy szénatomszámú, normális láncú, telített és
telítetlen karbonsavakkal képzett észterei, tudományos elnevezésük
alapján trigliceridek. Értelmezzük kicsit lassabban az előző
mondatot. Tehát a zsírok és nem illó olajok tudományos neve
trigliceridek. A trigliceridek kétféle kémiai alkotóból állnak, egy
háromértékű alkoholból, a glicerinből és valamilyen karbonsavból.
Palmitinsav:C15H31-COOH
Sztearinsav:C17H35-COOH
Olajsav:C17H33-COOH
Glicerin
Észterképződés
• Ehhez a glicerin hidroxil-, illetve a karbonsavak
karboxilcsoportját kell vizsgálnunk.
Vízkilépéssel a következő történik:
A keletkező kötést észterkötésnek nevezzük. A trigliceridek esetében a glicerin valamennyi
hidroxilcsoportjához kapcsolódik egy-egy karbonsav észterkötéssel. Elképzelhető, hogy
mindhárom hidroxilcsoporthoz azonos, de az is, hogy különböző zsírsav kapcsolódik.
Gyümölcsészterek
• A gyümölcsökben előforduló, azok íz- és aromaanyagát adó vegyületek is
az észterek közé tartoznak. Ennek megfelelően ők is alkoholokból és
karbonsavakból épülnek fel. A gyümölcsészterekben kis szénatomszámú
karbonsavak és kis szénatomszámú, egyértékű alkoholok kapcsolódnak
össze. Ezeket az észtereket a széles körben állítja elő az élelmiszer-, az
alkohol- és az illatszeripar.
metil-alkohol (metanol) +
butánsav (vajsav)
etil-alkohol (etanol) +
butánsav (vajsav)
propil-alkohol (propanol)
+ izovajsav
Izovajsav képlete
Viaszok
• Összetétele:Magasabb szénatomszámú hosszú szénláncú zsírsavakból,
paraffinalkoholokból, illetve ezek észtereiből álló elegy. Előfordulnak 30-40
szénatom hosszúságú láncok is benne. A zsíroknál szilárdabb,
konzisztensebb, világos színű, vízlepergető tulajdonságú. Egyfajta
karbonsavészter komplex.
• Fajtái:A méhviasz a lép felépítésére szolgál. Egyes gyümölcsök héját
szintén viasz borítja, ezek a gyümölcsviaszok. A szilva például egy vékony
viaszrétegnek köszönheti a hamvasságát. Léteznek szintetikus viaszok is.
• Felhasználhatósága:Adalékanyagokkal paszta formájában is felhasználható
és önmagában is szép bevonatrendszert alkothat, gyertyák gyártására és
faanyagok felületkezelésére használják. A lávalámpa "lávája" is viaszból
készül.A kőolaj és a belőle kinyert paraffin elterjedése előtt a gyertyák
kizárólagos alapanyaga volt. A kesicével (kicával) írt húsvéti tojásokhoz
elengedhetetlen a méhviasz. Speciális változata a fogtechnika igen fontos
segédanyaga.
Foszforgliceridek
• Foszfogliceridek esetében a glicerin egyik hidroxilcsoportja foszforsavval
létesít észterkötést, a másik kettőhöz valamilyen karbonsav csatlakozik. A
molekulának a foszforsav része (feji rész) poláris, a karbonsavláncokat
tartalmazó része (farki rész) apoláris.
• A foszfoglicerideknek jelentős szerepük van a sejtmembránok
kialakításában. A sejteket határoló membrán két rétegből áll, kifelé mindig
a poláris részek (feji rész) helyezkednek el, míg befelé az apolárisak (farki
rész).
• A mellékelt (sejtmembrán) ábrán a lilás színű gömböcskék szimbolizálják a
feji részt, a sárga szálak a farki részt. A barnás részek, amelyek egy része
átér a membránon, másik része nem fehérjéket jelölnek, az ezekhez
kapcsolódó zöld színű láncok szénhidrátok.
• A sejteknek azokat az alkotórészeit, amelyek vízben nem, csak ún.
"zsíroldószerekben" oldódnak, összefoglaló néven lipideknek nevezzük.
Vége