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ISOMERIA
HISTÓRICO



(1823)Obtenção de sais distintos com a mesma
fórmula molecular AgCNO:
Liebeg- isocianato de prata - com características
explosivas:
Wohler- cianato de prata -não apresentava
características explosivas:
DEFINIÇÃO
É
o fenômeno de dois ou mais
compostos apresentarem a mesma
fórmula molecular e fórmulas
estruturais diferentes.
iso = igual
meros = parte
DIVERSIDADE ORGÂNICA
 Uma
mesma fórmula molecular pode
representar diversos compostos diferentes:
C4H10:
2 isômeros
C5H12: 3 isômeros
C10H22: 75 isômeros
C20H42: 366.319 isômeros
NÃO É UM FENÔMENO EXCLUSIVO DA
QUÍMICA ORGÂNICA

Isomeria em química inorgânica:
CIANETO DE HIDROGÊNIO
HIDROGÊNIO
ISOCIANETO DE
TIPOS DE ISOMERIA
 Isomeria
Plana ou constitucional ou
estrutural – Os isômeros podem ser
diferenciados pela fórmula estrutural
plana.
 Isomeria
Espacial ou Estereoisomeria
– Os isômeros são diferenciados pelas suas
estruturas espaciais.
 Isomeria Geométrica
 Isomeria Óptica
ISOMERIA PLANA

Os isômeros possuem fórmulas estruturais planas
diferentes (diferentes conectividades).
DIVISÃO EM 5 CASOS
isomeria
de função;
isomeria de cadeia;
isomeria de posição;
isomeria de compensação ou
metameria;
Isomeria dinâmica ou
tautomeria.
ISOMERIA DE FUNÇÃO

Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
Casos:
Álcool
e éter;
Cetona e aldeído;
Álcool aromático, fenol e éter
aromático;
Ácido carboxílico éster;
Nitrila e isonitrila.
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

São isômeros pertencentes a uma mesma função
química com cadeias carbônicas diferentes.
Casos:
Cadeia
normal e ramificada;
Cadeia homogênea e
heterogênea;
Cadeia fechada e aberta (caso
polêmico);
ISOMERIA DE POSIÇÃO

São isômeros de mesma função química, de mesma
cadeia carbônica e que diferem pela posição de
um grupo:
Funcional;
Ramificação;
Insaturação.
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
METAMERIA


OU
A metameria é um caso particular da isomeria de
posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma
função, possuem cadeias iguais e a única
diferença é a posição de um heteroátomo.
Casos: éter, éster, amina 2ª e 3ª, amidas mono e
dissubstituída....
ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA
É
um caso particular de isomeria
funcional;
 Os isômeros pertencem a funções químicas
diferentes, com a característica de um
deles ser mais estável que o outro;
 Os isômeros coexistem no estado líquido ou
em solução (mistura alelótopa), mediante
equilíbrio químico(dinâmico);
 Um isômero se transforma no outro pela
transposição intramolecular simultânea de
um átomo de hidrogênio e uma ligação pi.
OUTRO CASO DE TAUTOMERIA

o equilíbrio amida e iminoálcool.
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
 Isômeros
de cadeia, posição e
compensação:

Propriedades químicas semelhantes e físicas
diferentes;
o
Isômeros funcionais e tautômeros:
o
Propriedades químicas e físicas diferentes.
É CHATO MAS.....
Quantos isômeros planos existem com a fórmula C5H10?
QUESTÃO I.G.C.

QUANTOS ISÔMEROS EXISTEM PARA O
DICLORO FENOL?
UERJ
Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas
estruturais a seguir:
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam
compostos classificados como:
(A) oligômeros
(B) tautômeros
(C) estereoisômeros
(D) diastereoisômeros