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ISOMERIA
É a ocorrência de dois ou mais
compostos diferentes que apresentam a
mesma fórmula molecular.
CH3 – CH2 – OH
Fórmula estrutural
do etanol
CH3 – O – CH3
Fórmula estrutural do
metoxi-metano
C2H6O
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ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE FUNÇÃO
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
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EXEMPLOS
CH3-CH2-OH
C2H6O
ÁLCOOL
CH3 - O - CH3
C 2 H6 O
ÉTER
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O
C2H4O2
CH3-C
OH
ÁCIDO
O
HC
C2H4O2
O-CH3
ÉSTER
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ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE CADEIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS
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CH3-CH2-CH2-CH3
C4H10
CH3-CH-CH3
CH3
C4H10
HIDROCARBONETOS
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CH2=CH-CH3
CH2
CH2
CH2
C3H6
C3H6
HIDROCARBONETOS
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ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE POSIÇÃO
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
MESMA CADEIA CARBÔNICA
DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO,
INSATURAÇÃO OU RADICALProf. Sidnei
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
C4H8
C4H8
HIDROCARBONETOS
Diferentes posições da insaturação
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CH3-CH-CH3
OH
C3H8O
CH3-CH2-CH2
OH
C3H8O
ÁLCOOL
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Diferentes posições do grupo funcional
ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
OU METAMERIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS
HETEROGÊNEAS
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CH3-CH2-O-CH2-CH3
C4H10O
CH3-O-CH2-CH2-CH3
ÉTER
MUDOU A POSIÇÃO DO
HETEROÁTOMO
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CH3-NH-CH2-CH2-CH3
C4H11N
CH3-CH2-NH-CH2-CH3
AMINA
MUDOU A POSIÇÃO DO
HETEROÁTOMO
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ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DINÂMICA
OU TAUTOMERIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
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ALDEÍDO
ENOL
O
-C-H
= C - OH
CETONA
INSTÁVEL!
O
R- C -R
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CH2= CH - OH
C2H4O
ENOL
O
CH3- C -H
ALDEÍDO
C2H4O
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CH3-C=CH2
OH
C3H6O
ENOL
CH3-C-CH3
O
CETONA
C3H6O
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Sim
Sim
Cadeias heterogêneas
Tem
heteroátomo ?
Não
São da
mesma
função ?
Metameria
Cadeia
Posição
Não
Estão em
equilíbrio
dinâmico ?
Sim
Tautomeria
ENOL
Não
Função
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CONDIÇÕES
LIGANTES DIFERENTES
EM CADA CARBONO DA
DUPLA LIGAÇÃO
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CH3 –
CH = CH - CH3
TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA
CH3-CH=C-CH3
|
CH3
NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA
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CONDIÇÕES
EM PELO MENOS 2
CARBONOS NO CICLO,
CARBONOS COM
LIGANTES DIFERENTES
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CH2
CH
CH
Cl
Cl
POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA
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TIPOS DE ISÔMEROS
LIGANTES MAIS
LEVES NO MESMO
LADO DO PLANO
LIGANTES MAIS
LEVES EM LADOS
OPOSTOS DO
PLANO
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2-BUTENO
CH3- C = C - CH3
H H
LIGANTES
DUPLA
LIGANTES
DIFERENTES
LIGAÇÃO
DIFERENTES
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2-BUTENO
H
H
H
C=C
CH3
CH3
CIS (Z)
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H
CH3
C=C
CH3
H
TRANS (E)
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• Isomeria Geométrica em
compostos de cadeia fechada
a
b
H2
C
C–C
d
a  b; d  e
e
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Todos os isômeros
geométricos têm
propriedades físicas
diferentes (PF, PE e
densidade).
CIS-1,2-DIBROMO-ETENO
P.E.=112ºC
TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO
P.E.=108ºC
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
CADEIA ABERTA
DUPLA LIGAÇÃO
ligantes diferentes
em cada carbono de
dupla ligação
CADEIA FECHADA
2 carbonos com
ligantes diferentes
CIS
TIPOS DE ISÔMEROS
TRANS
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