Transcript Μάθημα2

ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΟ
Λεμόνια
Πορτοκάλια
Φάρμακο κατα του
Πονοκεφάλου
Συνθετική ύλη για
υφάσματα
Συνένζυμο που καταλύει
τις αντιδράσεις του
μεταβολισμού
Ορμόνη που ρυθμίζει το
μεταβολισμό λιπών,
πρωτεϊνών, σακχάρων
ΟΜΟΛΟΓΕΣ ΣΕΙΡΕΣ ΠΟΥ ΠΕΡΙΕΧΟΥΝ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΗ ΟΜΑΔΑ
ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΔΕΫΔΩΝ- ΚΕΤΟΝΩΝ
ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΑΛΔΕΫΔΩΝ- ΚΕΤΟΝΩΝ
Α) Οξειδωση αλκοολών
Β) Οξειδωτική διάσπαση διπλού δεμού
Γ) Αναγωγή εστέρων
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ
Α) Οξείδωση (ΜΟΝΟ ΟΙ ΑΛΔΕΫΔΕΣ)
ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΣΕ ΑΛΔΕΫΔΕΣ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΕΣ
Αρνητικά φορτισμένα Πυρηνόφιλα
Ουδέτερα Πυρηνόφιλα
ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ
Α) Προσθήκη νερού
Β) Προσθήκη HCN
Γ) Αναγωγή
Δ) Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard
OH
CHO
+
M gBr
á í ôßäñá ó ç Grignard
Ε) Αντίδραση Witting
O
+
Ph 3 P=C (CH 3 ) 2
á í ôßä ñá ó ç
W ittig
α.
(CH3)2C=PPh3
+
O=CHCH2CH3
(CH3)2C=CHCH2CH3
β.
(CH3)2C=O
+
PPh3=CHCH2CH3
(CH3)3CCH=PPh3
+
O=CHCH2CH2CH3
(CH3)3CCH=CHCH2CH2CH3
γ.
(CH3)3CCH=O
+
CH3CH=PPh3
+
PPh3=CHCH2CH2CH3
O=CCCH2CH3
CH3
CH3CH=CCH2CH2CH3
CH3CH=O
+
PPh3=CCCH2CH3
CH3
CH3
ΣΤ) Προσθήκη Υδροξυλαμίνης και Φαινυλυδραζίνης
Ζ) Προσθήκη αμινών
Π.χ.
Η)
Θ) Προσθήκη αλκοόλης
Ι) Αντίδραση Cannizzaro
Συζυγής Πυρηνόφιλη Προσθήκη σε α,β-ακόρεστες καρβονυλικές ομάδες
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ
O
OH
OH
N aB H 4 / E tO H
á.
(i) L iA lH 4 / E t 2 O
â.
(ii) H 2 O
á í á ãù ãÞ
H 3C
CH3
H 3C
H 3C
CH3
CH3
á í á ãù ãÞ
H 3C
CH3
OH
O
M eO
N
O
OMe
M eO H /H C l
H 2N O H
ä.
ã.
C H 3C O O H
H 3C
CH3
ðñï ó ôá ó ßá
ê á ñâ ï í õë ï ì Üä á ò
ù ò á ê åôÜë ç
H 3C
CH3
H 3C
CH3
ó ýí è åó ç ï î ßì ç ò
H 3C
CH3
O
O
O
C H C H 2C H 3
å.
ó ô.
H 3C
CH3
á í ôßä ñá ó ç W ittig
H 3C
N aO H , Ä
H 3C
CH3
H 3C
CH3
O
NH
NHNH2
N
æ.
i)
ç.
H 3C
ó ýí è åó ç õ ä ñá æüí ç ò
CH3
H 3C
CH3
CH3
á í ôßä ñá ó ç G rignard
CH3
O
O
HN
NH2
H 2 N N H 2 /N aO H
C H 3C O 2H
é.
o
H O C H 2 C H 2 O H , 2 00 C
H 3C
B r / M g, E t 2 O
(ii) H 3 O +
H 3C
è.
CH3
HO
H+
CH3
CH3
ì éê ôÞ á ë ä ï ë éê Þ
ó õì ðýê í ù ó ç
O
H 3C
H
C
CHO
P h3P = C H C H 2C H 3
H2 / Ni
H 3C
CH3
á í á ãù ãÞ W o lf-K ishner
CH3
H 3C
CH3
H 3C
á í á ãù ãéê Þ á ì ßí ù ó ç
CH3
ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ
ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ
HΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ