Transcript jalase9
فصل سوم بکارگيري تکنيک گروه هاي محافظ ( )Protecting Groupدر سنتز ترکيبات آلي مقدمه: گااا ي قوتااات يااروري بااه سداار مااه رسااد کااه گااروه و کااا گااروه هاااي کاااملي کااه قمکاااا دقرد در کااک مر ااه ق وقکا محافد شوسد. گروه هاي محافد کننده قمكاا غ به بر مشکالت ساده گزي تكنياار گااروه هاااي محااافظ در قك اار وقك ا طوالنه قهسي فوق ق عاده قي دقرد. د ا ا کنناد، پذکري رق سيز فرقهم مه كند. هاااي شاايسيااه ااار رد دقرد ،قمااا قس ا اده ق آا در وقك ا هاااي ساانتزي پي يااده و س اانتز دقروه ااا ق پي ي اادگه و قهسي ا ي ااادي بر ااوردقر قس ا و گ ااروه ه اااي ک اااملي مد ااه ك ااه روي قک ا تركيب ااات و ااود دقرد، قس اده ق گروه هاي محافظ رق در قک مقو ه ق شيسه يروري و مهم مه باشد. گروه هاي محافد كننده گروه محافد کننده ،گرو ي قس که در قثر وقک با گروه کاملي ،آسرق به مش قه ق گروه مر وطه تبدکل سسوده که به رق تي تابل بردقشتا قس ،يس قکنکه به مو کول ق ا ه مه دهد مرق ل سنتزي رق بدوا د ا گروه کاملي محافد شده قسجام دهد. سه شرط برقي قکنکه کک گروه محافد کنندهء وب قس داب گردد ،بايستي مد سدر ترقر گيرد: )1ماهي گرو ي که سيا به محافد دقرد. )2شرقکط وقک ش ي که گروه محافد شده باکد در آا مقاوم باشد. )3شرقکطه که سيا قس تا گروه محافظ ترقر دقده و کا بردقش ه شود .در هر صورت گروه محافظ هم بايستي به سهو ترقر دقده شود و هم به سهو ب وقا آا رق بردقش . روش هاي محافد گروه هاي کاملي محافد گروه كر وسيل: گروه كر وسيل ،مهم تري گروه کاملي در وقك هاي سنتزي مه باشد .با تو ه به فعا ي باالي قک گروه و شرك در وقك مد ف ،محافد قک گروه در برخي شرقکط يروري مه باشد. گروه کر وسيل به د يل تطبي پيوسد کر – قکسيژا و هس نيا هيبرکدقسيوا sp2و آرقي و کوقمل ق يا کننده ترقر مه گيرد. هاي مسطح ود ،مورد س ه سوک ئوفيل ها محافد گروه كر وسيل فقط در مورد آ دئيدها و ك وا ها صورت مه گيرد .يرق در قک تركيبات گروه كر وسيل وقرد وقك قفزقيش ي شده و فعا ي گروه كر وسيل در قک تركيبات باال مه باشد. هاي محافد گروه کر وسيل در آ دئيدها و ک وا ها در محيط با ي قسجام سسه گيرد .يرق در محيط با ي هسه قس ال تشکيل مه گردد و تبدکل هسه قس ال به قس ال در قک محيط قسجام سسه شود يرق پروتوا گروه هيدروكس ي هسه قس ال در محيط با ي گرف ه شده و قكسيژا من ه تشكيل مه شود ،كه ترك كننده يلي يعي ه مه باشد. ولي در محيط قسيدي: گروه هيدروكس ي هسه قس ال با ذب پروتوا ،به ترك كننده يلي وب تبدکل مه شود و به صورت آب ارج مه شود و قس ال تشكيل مه شود. برقي محافد قک گروه باکد ق ق کل ها کا تيول ها در ضور قسيد قس اده سسوده و قس ال کا تيوقس ال مر وطه رق تهيه کرد. برقي بردقشتا گروه محافظ سيز هيدرو يز ترکيب محافد شده در محيط قسيدي قسجام مه شود. با تو ه به مکاسيسم مر وط به محافد گروه هاي کر وسيل ،محافد در محيط قسيدي هسرقه با تو يد آب مه باشد ،که باکد ارج شود. ق محيط وقک سيس م دک قس ارک: به د يل تعادلي بودا وقک قس ال و تيوقس ال ،آب برقي محافد سسودا مضر قس ،برقي قک مندور ق سيس م دک قس ارک Dine - starkقس اده مه گردد که آب تو يد شده رق سع آوري سسوده و به تناوب ارج مه گردد .و ود آب ه هيدرو يز قس ال ها (محافد دقاه) يروري قس ،يرق تعادلي رق برقي شکستا غ د بيشتر آب وقک قس ال و تيو قس ال به گروه كر وسيل قو يه تسريع مه سساکد :مکاسيسم محافد سسودا گروه کر وسيل O R OH H+ R' OH X X = R, H R X H + OH R X OR' OR' R X OR' Acetal or Ketal R' OH OH2 R X OR' H+ Hemiacetal or Hemiketal R X OR' - H2O :دقاه گروه کر وسيل OR' R X OR' مکاسيسم محافد H H OR' R X OR' R X H2O OR' OH2 R X OR' R'OH X = R, H OH R X OR' H O H + R X R'OH قگر به اي ق کل ها ق تيول ها ه قسجام وقک با گروه کر وسيل قس اده شود چه ت اوته و ود دقرد؟ سك ه: به اي ق کل ها ماه تاوقا ق تياول هاا سياز ها قسجاام وقکا باا گاروه کر وسيال بارقي تشاکيل تيوقسا ال هاا و تيوک اال ها ،به مندور محافد قک گروه هاي کاملي قس اده سسود. ولااي بااا تو ااه بااه قکنکااه تاادرت سوک ئااوفيلي ترکيبااات اااوي گااوگرد نساات بااه ترکيبااات قکساايژا دقر بيشااتر قس ا ،پ ا هيدرو يز تيوقس ال ها نست به قس ال ها سخ تار باوده و کاالوه بار ضاور قسايد و آب ،و اود سساک هااي ياوه سياز يروري قس . در قيقا يااوه و دک اار قساايدهاي ااوئي ساارم بااا قتصااال بااه وج ق کتااروا هاااي گااوگردي در تيااو قسا ال هااا ،ساارک هيدرو يز رق باال مه برد ،يرق گوگرد به کنوقا کک با وئي سرم تساکل به قسيدهاي وئي سرم دقرد. چرق ه محافد گروه هاي کر وسيل ق ق کل ها ،تيول ها و کا مرکاپ و قتاسول ها که دقرقي دو گروه کاملي مه باشند قس اده مه گردد و ق تركيبات تر کاملي آنها قس اده سسه شود؟ تر کاملي H2O + H2O + 'XR R H 'XR H O XH '2 R + R H X = O, S X H X R H XH XH X = O, S دو کاملي O + H R پاسخ در محافد ا گ ااروه ه اااي کر وسياال ب ااا ق ک اال هاااي ک ااک ک اااملي ،ب ارقي ه اار م ااول ماااده قو ي ااهء دقرقي گ ااروه کر وسياال دو م ااول ق ک اال مصرف مه شود. يعنااي مااانه کااه ق ق کاال تااک کاااملي قسا اده مااه شااود ،در سااس چاار مجسوکااا سااه مااول وقک شا ر (دو مااول ق کاال و کااک مااول آ دئيااد کااا ک ااوا) و ااود دقرد ،در ا يکااه در سااس رقسا کااک مااول قسا ال بااه کااالوه کااک مااول آب ( سعااا" دومااول محصااول) مو ود قس . بنابرقک وقک باا کااه آسترو اه هسارقه باوده و طباا رقبطاه ) (G = H - TSقساريي آ قد گيات وقکا قفازقي ماه کابد .بنابرقک پيشرف وقک در ه تشکيل قس ال مناسب سيس . ه محافد گروه هاي کر وسيل ق ق کال هاا ،تياول هاا و کاا مرکااپ و قتااسول هاا کاه دقرقي دو گاروه کااملي ماه به هسيا ک باشند -قس اده مه گردد ،تا تغييرقت آسترو ه وقک ص ر شده و وقک تعادلي بوده و بهتر صورت گيرد. بااه ک ا تعااادلي بااودا وقک ا بااا قس ا اده ق قصاال وشااات يه باارقي ابجااا سسااودا وقک ا در کااک ه ا ااا ،دو رقه و ااود دقرد: کا ککه ق وقک ش رها (معسوال گروه محافد کننده) رق بيشتر بردقش ه تا محافد کامل گردد. ک ااا آب رق طبا ااا روش گ ا ااه شا ااده ( سيسا ا م دکا ا قسا ا اک) ا ااارج سسا ااوده و وقکا ا طبا ااا قصا اال وشا ااات يه با ااه سا ااس رقسا ا ه ا محافد ا دقاااه مقاادقر آب بيشااتر قس ا اده شااده کااه وقک ا رق بااه س اس (محافد ا سسااودا) پااي مااه رود .باار کك ا چر ( محافد دقاه) هدقک کند. ب اارقي غ ب ااه هرچ ااه بيش ااتر ب اار ک اااه آسترو ااه و ک ااا ب ااه کب ااارت دک اار قکج اااد ش اارقکطه ک ااه آسترو ااه بيش ااتر مو اب س اارک بدشيدا به وقک محافد گردد ،ق پ اا قريترک اول کاه کاک ق کال چهاار کااملي ماه باشاد -قسا اده ماه شاود ،کاه در قک ا ا ا تغيي ارقت آسترو ااه باارقي قسجااام وقک ا مناسااب مااه باشااد ،و آب تو يااد شااده بااا سيس ا م دک ا قس ا اک ااارج شاده ( سيسا م دکا قسا اک در قکا وقکا ماوثرتر کساال ماه کنااد) و پيشارف وقکا باه سااس تشاکيل قسا ال بيشااتر مه باشد. O R 2 H2O R O + 'O R R' O H OH O HO + OH OH H 2 R سك ه: قس ا ال ه ااا و ک ااال ه ااا هس ااوا قتره ااا نس اات ب ااه مح اايط ه اااي ت ي ااااه مق اااوم ،ول ااي در مح اايط ه اااي قس اايدي ساپاک اادقر م ااه باش ااند ،در صااورتيکه آسيااوا قساايد اصااي هس ا ه دوسااتي دقش ا ه باشااد ،پيوساادهاي قتااري ،قس ا ال شکس ا ه مااه شااوسد ،بااه هساايا د ياال ااالل هاي دي قتيل قتر Et2Oو تترقهيدروفورقا THFالل هاي مناسب برقي شرقکط نثي و ت يااه مه باشند. H2O + X H3O HX X OH تدرت قسيدي هيدرو ها و قسيدها HI > HBr > HCl > HF : هرچه قسيد توي تر باشد وقک فوق رق تر قسجام مه شود. بطوريکه وقک با HFقسجام نشده، با HClسيا به کاتا يزور ZnCl2دقرد ( ZnCl2با کوا ک ريد تشکيل کسال ک آسيونه بيشتر قس و پروتوا در دسترس تر قس )، با HBrوقک با گرما قسجام مه گيرد. وقک با HIبه کنوقا توي تري ها وقسيد ،در دماي قتاق قسجام مه گيرد. بنابرقک HO O ماه دهاد و فاصا ه نساني بايا پروتاوا و کسال ک الل هاي قتري برقي محيط هاي قسيدي ،به ويژه هيدرو ها و قسيد مناسب سيس . محافد گروه هاي قسيدي محافظتتدر مرمتتام رهاتتبه انروتتحرم ظتتامر تتيدر صورتتايرهاتتبه ر تتام رمت ر ت .تتصوهر تتا رهاتتبه ر همه ر صورتتاک روتتا هر تتحررااتطر واز تتار صف تتحرمت رهتتا رور ن ت يرهتتتار تتصوهررحتتدررتتار رهي گ وفبتتشر تتاررتصهمرمت ر ت نرم ت رهاتتگ رهتتتاررص ب تتا رفارتتهر صورتتايرهاتتبه ر وا هرورکسبدروحرهي گ وفبشر ارن زرمقاومرم رواهه. وصه محافظد هتا صوه ا هز هيکش ا م ضام هابه تا هز وه نش هابه وا آزوم اي ها فا ه م ها و وصه وص ههگي صوه محافظ هز بهموي ز م محبط هابه تا واز ها فا ه م ح هي ح نباز وح خ ثي ااز هم . و اصيعگ هنجام م R CO2H 1) OH , H2O 2) H+ )(Neutralization R CO2Me ص ن ح بهموي ز م محبط واز وصام کامشر MeOH , H+ or CH2N2 R CO2H مکانيسم وه نش آزوم اي وا هابه ا صبا سبلبک جهد محافظد هتا صوه ا H2C N N H2C N N O O CH3 H2C N N O H3C N N R N2 O R O H2C N N OH R مرهت جارهتارن حرراوشرراجحرهادر حروه نشر ائ ر حر نصههروارخصوجرگازرورتاررايبهرماابرواههنروه نشرکامشر نامبتتههرمت رهتتا نرروه تتنشرهاتتبه اروتتار رآزوم تتايرجهتتدرمحافظتتدر تتصوهرهاتتبه نروتتهيبشرختتصوجرگتتازر N2تتحرتتتکر رصکر ههربسبامرعاليرم رواههنرکامشر ي صفدرم ر هرورننانحره رهزرتكروهكنشركامشرم رواهه. N2 + N2 + O R C O CH3 CH2N2 + O R C OH COOH COOMe CH2N2 + ه ستتازوي ير تتار ا ت حر ت تتص رهزررص ب تتا ر ستتگ هر تتحر هم ر تتصوهرعتتامنير بهمو ت يرورآمب تتاروتتا هروروتتارهاتتبه اروه تتنشر ه هرورهت تار تتصوهرمهر محافظتتدرم ت ر تتهر( تتصوهرآمب تتاروتتار تتصوهر صبانبتتشرهاتتبهرد ت بشرهتن ت ير ه هرور تتصوهر بهمو ت يرن تزر مرد ت بشر بانتتهرهاتتگ رهتتص درم ت ر تته) .هتتتار تتصوهرمحتتافظرعتتلوهروتصرجلتتا رهزروه تتنشر تتا رناخاهات حر تتصوهرهاتتبه نرهمکتتايرهنجتتامروه تتنشر تتا رناکل تتافبنير مرماربتتدرα کستتبدر تتصوهرهاتتبه رمهرف تصه مرم ت ر تتهر( صورتتاير تتا رهتتتارمارعبتتدروتتارراجتتحروتتحر اتتتههم روتتامرم ف ت ررايبتتهرهتتههنرخا تتيدرهاتتبه رم اا ت ير همنتته) -2 .آمب تتا -2-م بتتش -1-صپتتانانرننانتتحره رهزر -2ه ستتازوي ير تتاروتتا هر تتحروي تتگ تارکتتامبص رمهر مرمحافظتتدر تتصوهر تتا رهاتتبه ر هم .وتصه وص ههگيرهتار صوهرمحافظرهزرهابهراايفاميكرورهرانانرها فا هرم رها ركحرهاگ رمصباطحروهادرم رآته. Acidic protons Deprotection RCH2COOEt CH3 EtOH, H2SO4 RH2C Protection 2-alkyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline CH3 RCH2COOH + H2N 2-Amino-2-methyl-1-propanol O CH3 N RHC X N R RH2C O CH3 CH3 O CH3 CH3 N CH3 n-BuLi CH3 O CH3 HO N RHC 'R EtOH, H2SO4 RR'CHCOOEt Dprotection + H3O RR'CHCOOH رصكب تتا رآلتتيرفلتتن ركتتصبار مروصهوتصرپروتااوا هاااي قساايدي بااه شاادت ساااس مت رواهت ه .و تتاوصهتار متتامرهات فا ه هزرآنهتتارواتتتهررتتار تتهرهم تتاير صور تتاير تتا رها تتبه ر مرماي تتانروج تتا رنههه ت حرواهتته .وهك تتنشرزي تصرننان تتحر ت تتص رهزرك تتاوص رهت تتار تتصوهرمح تتافظر مر وهكنشر ا را گز رمهرک ايرم ر ه. O O Mg )Et2O (dry N MgBr O Br OH N Br O H2N CO2H + H3O HO2C N O BrMgO N Br H3O+ HO2C HO H+/ - H2O HO2C محافظت گروه هيدروکسي رص ب ا هي ني همه صوه عامني بهمو ي وا ه كح صوراي آنها همه خا يد هابه كمي وا ه و م ضام واز ا بسبام را جهه م ها ن ن ي هكس ژي صوه بهموك ي م راهنه وح ع اهي ناكل افبش وهم وهكنش ا ناخاها ح ها و منه ندر ه. هرص آي ر هتش م هتجا ه .جهد محافظدن هتا صوه مه وح م تكنيك هاي مختلف محافظت گروه هيدروکسي راجحروحرهتارن حرضصوم رهادنر حر صگاهروصرمو رفلشر ار H+ناه حرها رم ظامرهابه رهادر حرآنبايرآير مروه تنشرکارتاي زوم ر ختاينيرنتههم ورتاروحرع ام ر ت تصرآنبتايرآيرخا تيدر ست حر واتنيرنتههم ر(هاتبه ائ رمان ته H2SO4 :ور H3PO4ور ...تحر مريبتابرآبرهات فا هرمت رهتانه) .ن ت ير H3O+يعنير بهموي زر مر ضامرکاراي زومرهابه رورآبرم رواهه. ROH + PhCH3 H2 / Pd + or H3O H3O R O CH2Ph NaH , PhCH2Br H2O, H+ ROH ROH H2O , H or H3O+ , H+ O R O O ن ح راوش راجح م محافظد صوه ا بهمو ي وا ها فا ه هز THPهتا هاد ح چ ان ح هيکش کاتصهن واههن وا راجح وح هت ح مرکز کاکرقل دکدي ا ش م ها ن تااگ ومص ائ رايبه م هانه ح خايص ااز آنها م کش خاه ه وا .وصه وصطصد ننا ي هتا م کش هز -م يل -2-پروپ يل قتر ها فا ه م ها ح ضنا هت ح مص ن کاتصهن جهته رايبه نمي هن ها الي ح رايبه م ها ن ز م هصهتط ملتم رص بهموي ز م ص . CH3 R O O CH3 H H3C H2C C OCH3 CH3 + ROH هزرمعتتصدر اارو م وكس ا ي م اااا جهتتدرهتجتتا ر تتصوهرم ا ت يرم بتتشر(وتتاراتتصوه هر)MOMنروتتحرع تتاهير تتصوهرمحتتافظرو تصه ررص ب تتا ر همه ر صوهر بهمو يرن زرها فا هرهههرهاد. CH3 O O H3C O CH2Cl R M + R O OH CH3 EtONa O O N CH3 O O CH3 Ph3P=CH2 O CH3 O CH2Cl O N CH3 O O O CH2 OH CH3COOH H2O O CH2 N CH3 50 C 40h Deprotection N CH3 ها فا هرهزرم ا يرهرا يرم بش)(MEMوحرع اهير صوهرمحافظر: CH3 O O O CH2Cl O CH2 CH2 H3C O R M + R O هزرويژ يها ر صوهر MEMهتارهادر حرهتار صوهر مرهصهتطري ت رآيت رور مر ضتامر ZnBr2ور TiCl4ور Me3SiIبتهموي زرهتههرورهتتارهمکتايرمهر ف تصه مرم ت ر تتهر تتحر تتصوهر تتا ر بهمو ت ير مره تصهتطرمف لتتاروتتحر تتام رهن فتتاي رمحافظتتدرز هئ ت رهتتانه .وتتحرع تتاهيرمكتتانررصكب ت رزي تصر همه ر ور تتصوهرمحتتافظرمت رواهتتهركتتحرفقتتطرت ت رهزرآنهتتار مرهتصهتطر ه هرهتتههرمحافظتتدرز هئت رمت رهتتا .هتصهتطر ه هرهتتههروتصه رمحافظتتدرز هئت رMEM م اا رنيسد. CH3COOH , H2O OMEM THF r.t. 40h HO OMEM THPO ها فا هرهزرم بشرربانبشرکلصيهرم بشر) (MTMوحرع اهير صوهر صوهرمحافظر: S O I+ )Methylthiomethyl (MTM + H3C S CH3 R RO M منيد صوه MTMکسبد وح THPو MOMم هتا هاد ح وصه وص ههگي آي هصهتط ي هابه و م ضام ننک ا Ag+و Hg2+وکام وص ه م ها و م هتا هصهتط THPو MOMاتههم م واه ه .موش ا ت ص ن ز وصه رصهم ه ي هتار صوه محافظ وجا هم ح و مام هز آنها همهئح ص تهه هاد. S O CH3COOH R AC2O O + H3C S CH3 ROH موشرزيصروصه رمحافظدرز هئ رهتار صوهروکامروص هرم رها . Deprotection 1) MeI ROH 2) H2O/ DMSO S O R يک روش مناسب ديگر براي محافظت کردن الکل ها استفاده از ايزوبوتيلن مي باشد RO H+ + ROH محافظدرز هئ رهتار صوهروي گ رهزرمکانيسمر SN1ورد بشر صباکارباير يشرم رمو .زيتصهر صباکتاربايرد ت بشرهتههرنتا راتام وتا هرور ات تتههم رم اا ت ت ير هم نرو تتاوصروت تتحر تتام ر نينا ت ت يرراا تتطرهات تتبه ارمحافظ تتدرز هئ ت ت رمت ت رهت تتا .جه تتدرمحافظت تتدرز هئت ت رهتت تتار ت تتصوهرهزر هابه ائ رمكشررص رفلائاموهاگبكرهابهر )(CF3CO2Hها فا هرننتا هر تحرآنبتايرآنهتارخا تيدرناکل تافبنيرنتههم .موشر ت تصروتصه ر محافظدرز هئ رهتاررص ب ا رها فا هرهزرهنبهميکرهاگبکر مر ضامر FeCl3م رواهه. محافظدر صوهر بهمو ير مر صبا بهمه ر اروارها فا هرهزررص رف بشرم بشرکلصيهرر Ph3CClهنجامررم ر ت .زيتصهر محافظتتدرز هئ ت رهتتتار تتصوهرآاتتايرر تصر تتام رم ت ر ت رورمکانيستتمرمحافظتتدرز هئ ت رهتتتاروه تتنشر SN1م ت رواهتتهنروتتحر علدرهت كحر صباکاربايرد بشرهههروحروابلحر صوهر ا رف بشر اتههمرم ر ص . HCl CPh3 + RO Ph3Cl R OH Protection Ph3OH + ROH CH3COOH H2O Deprotection CPh3 RO مرمكتتانرزيتصر صبنتتير تتحرمحافظتتدرمهرهنجتتامرمت ر تتهرتتتکر تتصبارآيبنتتيرهاتتدر تتحر تتمروه تتنشرمحافظتتدرور تتمروه تتنشرمحافظتتدرز هئت رمهروتتحر خاي رهنجامرم ر ه. OH + ROH H3O Deprotection O Cl R Protection + RO استفاده از گروه هاي محافظت کننده اي که خاصيت شيمي گزيني دارند مررص ب رزيصررهم رهابه ر صوهر ا ر بهمو مقاوشر بهموك يرف نيرمحافظدرم رها . يروارراجحروحرهصهتطروه نشردعب ير تههرهاتد .و تاوصهتار تصوهر بهموك ت يرهيكنتير مر O H3C O CH2 O CH3 + CH3OH H Dimethyl acetal OH O O H OH O O H3C O CH2 O CH3 HO OH SSA Br Br SiO2 O SO3H SSA هتتبمير تتصوهر بهمو ت يرن تزر مرمحافظتتدرر تصر ب تتاد ر تتحر همه رچ تتهر تتصوهرعتتامنير بهمو ت يرم ت رواه ت هرمهتتمرم ت رواهتته .رص ب ت رزي تصر همه ر ور تصوهر بهمو ت يرم فتتاو رمت رواهتتهر تتحرتکت رهزرآنهتار -OHهي نتتيرور ت تتص ر -OHف تاليرمت رواهتته .خصتتلدرهاتبه ر تتصوهر -OHف تتانروي تتگ رهزر -OHهي ن تتيرم ت رواه تتهنرو تتاوصهتار م تتام ر تتحر مرمح تتبطروه تتنشرو تتازر هه ت حرواه تتبمنر صور تتايرف تتالير تتههره تتههرورآنب تتايرف تتا رو تحرع تتاهير ناکل افبشروحر صوهرمحافظدر ههر نلحرم ر هرورمحافظدرمت رهتا نرولتير متام ر تحرمحتبطروه تنشرجهتدرمحافظتدرننتا ينرخ ثتيرورتتار هاتتبه رضتتعبارواهتتهروتتارراجتتحروتتحرهت تتحر تتصوهر بهمو ت يرهي نتتيرفعتتايگ رهزر تتصوهر بهمو ت يرف تتاليروتتا هر(وتتحرعلتتدرمزونتتاک رهرتتمره س ت ژير مر ف تتانروتتار لقتتحرو زکت رورعتتهمرهتتتارمزونتتاک ر مره ست ژيرهي نتتي)نرپت روه تتنشروت يرمعتتصدرمحافظتتدرر تتههرور - OHهي نتتيروتتحرع تتاهيرناکل افبتتشر هنجتتامرهتتههرورهتتتار تتصوهرمحافظتتدرمت ر تتص .هتتتاروه تتنشرعتتلوهروتصرک تتاير ه يره نبتتدرهتتبمير تتصوهرمتتام رنظتصروتصه رمحافظتتدنرک تتاير تههر ه نبدرهصهتطرهنجامروه نشرن زرم رواهه. More acidic proton OSiMe3 OH Me3SiCl OH Base OH OH OSiMe3 OH OH OH Me3SiCl OH H2O Neutral condition More activated hydroxy group