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Les biomolécules : principales familles de molécules du vivant
et leurs propriétés fonctionnelles
Pierre Thomas , planet-terre.ens-lyon.fr/planetterre/objets/I...
© CNRS / A. L. Siat - Ecole Estienne
Eau et liaison hydrogène
L’eau est le seul liquide à développer un aussi grand nombre de ces
liaisons hydrogène qui jouent un rôle extrêmement important en lui
conférant des propriétés très particulières.
Attention ! Les liaisons hydrogène n’existent pas uniquement au sein
des molécules d’eau
L’eau , solvant efficace
Eau et interactions hydrophobes
Eau et hydrolyse
Eau et tension superficielle
Coccolithophoridés
Algues à test calcaire
Radiolaires
Protozoaires à
test siliceux
Foraminifères
Squelettes de quelques organismes planctoniques
Protozoaires à test calcaire
Diatomées « algues » à frustule siliceu
Le noyau
tétrapyrole de la
chlorophylle
L’hème de l’hémoglobine
Les glucides
Caractères généraux des oses:
Des molécules non ramifiées
Contiennent toujours plusieurs fonctions alcool -OH
Contiennent
Soit une fonction aldéhyde
glucose = aldose
Soit une fonction cétone
Fructose= cétose
La structure cyclique des oses
source d’isoméries supplémentaires
Formation d’un pont oxygène entre le C1 et le C4
α-D-glucopyranose
Entre le C1 et le C5
Les formes α et β sont des anomères
β-D-glucopyranose
pyrane
La cyclisation masque la fonction aldéhyde
Furane
Quelle est cette molécule?
« C'est une belle structure en anneau, un hexagone presque régulier, qui est cependant
soumis à des échanges et équilibres difficiles avec l'eau dans laquelle il est dissous (...)
Et si quelqu'un voulait vraiment demander : pourquoi un anneau et pourquoi soluble
dans l'eau, eh bien, qu'il se tranquilise, ce sont là de ces questions, pas très
nombreuses, auxquelles notre science est capable de répondre. » Primo Levi, Le
système périodique, 1975.
Deux conformations possibles pour
les oses cyclisés
Conformation bateau
Conformation chaise
La conformation chaise est la plus stable, c’est elle que l’on retrouve dans les polymères
Ex: cellulose
Les connaissez vous ?
Désoxyribose
β-D-furanose
Ribose
Ce sont les sucres des nucléotides.
Un nucléotide est constitué d’une base azotée, d’un sucre et d’un acide phosphorique
Oses et adressage moléculaire:
exemple du mannose 6P
Les enzymes qui doivent se rendre dans les lysosomes y sont dirigés
par une glycosylation spécifique: ils portent un mannose-6-phosphate.
Le phosphate est ajouté à la protéine (qui est déjà une glycoprotéine)
selon le processus décrit dans la figure ci-dessus. Cette réaction se
produit dans le Golgi.
Le connaissez vous ?
Le saccharose
Présent dans la sève élaborée des végétaux, c’est la forme de transport du carbone
organique issu de la photosynthèse ; sa taille réduite lui confère une assez bonne
solubilité, la liaison osidique masque la fonction réductrice. Le saccharose n’est pas
un sucre réducteur contrairement au glucose et au fructose.
Le tréhalose
Le tréhalose est une réserve énergétique majeure de l’hémolymphe des Insectes;
Il est également produit par les moisissures.
Les bactéries utilisent également cette molécule comme molécule de protection.
En effet, par son caractère hydrophile, le tréhalose protège les protéines de la
déshydratation en se fixant dessus, un peu à la manière des chaperonines
(v cours génétique). Il est par ailleurs expérimenté en pharmacologie comme protecteur
de molécules.
Oses et osides , signaux moléculaires
Le potentiel de diversité des oses
et osides est stupéfiant; alors que
3 acides aminés donnent 6
tripeptides différents, avec 3
Partie osidique hexoses on peut concevoir plus
du glycolipide
de 1000 triosides!
Conséquence de la combinatoire
des isoméries,
dérivés,configurations, liaisons.
Un glycolipide
N’oubliez pas les lectines qui sont des
protéines reconnaissant les sucres
La ricine (graine de Ricin) est une lectine;
Elle provoque l’agglutination des hématies.
Les réserves de glycogène sont cytosoliques, les granules peuvent atteindre 200nm
Amidon dans les amyloplastes
Diamètre d’un amyloplaste : peut atteindre 20 micromètres
Examinons les relations
structure /propriétés /fonctions
Le squelette de base : glucoses associés par
liaison α1,4
La structure hélicoïdale
conséquence de la liaison α
limite l’encombrement dans la cellule
La ramification (glycogène, amylopectine)
augmente la compaction, diminue la réactivité
•Pour conclure, en quoi amidon et glycogène sont adaptées à la fonction de
réserve ?
• Dans les deux cas, il s’agit de formes polymérisées peu solubles, bien qu’hydrophiles.
• Les oses y sont concentrés sans modifier le potentiel osmotique du cytosol. L’équivalent en oses isolés,
donc solubles, engendrerait un potentiel incompatible avec l’intégrité cellulaire. Cela évite donc le
problème énergétique de la capture du glucose extracellulaire et de son accumulation selon un important
gradient de concentration.
• Dans les deux cas, il s’agit de formes compactées (amylopectine-glycogène).
• La compaction est à relier directement aux propriétés de la liaison a(14) (angle de liaison), aux
ramifications a(16) et à l’abondance des liaisons H entre les chaînes, qui contribuent à leur
rapprochement. La compaction optimise évidemment l’occupation de l’espace, donc la fonction de
réserve…
• * Dans les deux cas, il s’agit de formes ramifiées
• Encore l’importance de la liaison a(16). La ramification importante augmente l’accessibilité de la
molécule. Des enzymes agissent sur les extrémités libres (non réductrices), et permettent une
mobilisation efficace des glucoses. La ramification plus importante du glycogène permet sa mobilisation
très rapide (pendant l’effort musculaire par exemple), alors que celle de l’amidon est plus lente.
GLYCOGENE = RESERVE A COURT TERME
•
AMIDON = RESERVE A LONG TERME
• NB1 : chez animaux, réserves à long terme  assurées par les lipides…
• NB 2 : importance de l’anomérie a dans les polyosides à fonction de réserve
La liaison β 1,4
de la molécule de cellulose
Les liaisons H stabilisent une forme étirée de la molécule (liaisons intrachaînes)
De la molécule de cellulose à la
fibre de cellulose
Les pectines
Un exemple de composé pectique :
L’acide polygalacturonique
Interaction avec les ions Ca2+
Consistance de gels
Structure de l’acide glucuronique
La chitine
β N acétylglucosamine
Cellules vues à travers la chitine du dos d'un copépode
, obj x 40 Fond Clair . Notez les fibres de chitine
L’acide hyaluronique: un glycosaminoglycane
Les acides aminés standard des protéines
La liaison peptidique
La réaction 1 nécessite une enzyme et se déroule dans le ribosome : la réaction est
endergonique (nécessite un couplage avec ATP). L’enzyme est la peptidyltransférase
La réaction 2 est une hydrolyse
3 conséquences:
- Le peptide (ou la protéine) est polarisé: il existe une extrémité –NH2
et une extrémité –OH
- Phénomène de résonance: la liaison C-N est intermédiaire entre une
simple et une double liaison; en conséquence le groupe peptidique est
une structure rigide dans une géométrie plane
- Les liaisons peptidiques définissent la structure primaire (= séquence)
des protéines
L’hélice α
Le feuillet β plissé
Structure tertiaire : exemple de la ribonucléase
Extrait de Pelmont, les enzymes
Conclusions:
- La forme (structure tridimensionnelle) conditionne l’activité de l’enzyme
- La structure primaire détermine à elle seule toutes les propriétés de la
protéine y compris son activité biologique (« mise en pli » automatique)
- L’enroulement de la chaîne met en jeu de nombreuses liaisons non covalentes
Liaisons H, liaisons ioniques, interactions hydrophobes
et parfois covalentes ponts diS dans cet exemple
Diversité des liaisons à l’origine de la structure tertiaire
Courbe de saturation myoglobine et hémoglobine
La myoglobine :
protéine à structure tertiaire
L’hémoglobine:
Protéine à structure quaternaire
Un exemple de protéine fibreuse
le collagène
Les lipides
Les triglycérides des molécules énergétiques
L’oxydation des acides gras des triglycérides
sera vue dans le cours sur le métabolisme
Des cellules riches en triglycérides:
les adipocytes
Les glycérophospholipides
constituants essentiels des
membranes
Squelette glycérol
Radical hydrophile
Proportion relative en lipides
et protéines de quelques membranes
1myéline ; 2 hépatocyte ;3 érythrocyte ; 4 parenchyme foliaire
5 Escherichia coli ; 6 et 7 membranes externe et interne de mitochondrie
8 membrane interne du chloroplaste
Le cholestérol et ses dérivés
Cholestérol et fluidité membranaire
En s’opposant au contact étroit entre chaînes, il favorise la fluidité, cet effet
domine aux basses températures
Les noyaux plans gênent les mouvements aux fortes températures
Conclusion: le cholestérol joue le rôle d’un tampon qui s’oppose aux variations de fluidité
membranaire lors des variations de température