Transcript Deriváty uhlovodíků – přehled a názvosloví

Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH26 - DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová
Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo:
CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO
VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.
VÝCHOZÍ TERMINOLOGIE
• DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ (derivare – lat. - odvozovat)
Sloučeniny odvozené od uhlovodíků, které vznikají
náhradou vodíku (1 nebo více) v uhlovodíků jinou
skupinou či atomem.
např. H3C
CH
CH
CH
CH3
uhlovodík
Br
Cl
H3C
C
CH3
CH3
CH
C
CH3
derivát uhlovodíku
VÝCHOZÍ TERMINOLOGIE
• Uhlovodíkový zbytek
Část molekuly uhlovodíku bez jednoho či více
atomů vodíku.
např. CH4
methan … CH3—
methyl
CH3—CH3 ethan … CH3—CH— ethyl
• Charakteristická (funkční) skupina
Konkrétní příklad
funkční skupina
Cl
H3C
C
CH3
derivát uhlovodíku
CH2
HC
CH3
OH
funkční skupina
odvozen od 2-methylpentanu
Funkční skupiny podle nadřazenosti
Skupina
–COOH
-CO- (–CHO)
–OH
–O–
–S–
–F
–Cl
–Br
–I
Skupinový název
Karboxylová kyselina
keton (aldehyd)
alkohol, fenol
ether
sulfid
fluorid
chlorid
bromid
jodid
Funkční skupina
Předpona
Přípona
-NO2
-NO
-X
-COOH
-SO3H
-CN
-CHO
-CO-OH
-SH
-NH2
nitronitrosohalogenkarboxysulfokyanoxooxohydroxysulfanylamino-
-ová kys.
-sulfonová k.
-nitril
-al
-on
-ol
-thiol
-amin
Druh derivátu
halogenové
dusíkaté
kyslíkaté
sirné
Název derivátu
Obecný vzorec
halogenderiváty
R—X
aminy primární
R—NH2
aminy sekundární
R—NH—R
aminy terciární
R3—N
nitrosloučeniny
R—NO2
nitrososloučeniny
R—NO
hydroxysloučeniny
R—OH
ethery
R—O—R
karbonylové slouč.
aldehydy
R—CHO
ketony
R—CO—R
karboxylové kys.
R—COOH
thioalkoholy
R—SH
thioethery
R—S—R
sulfonové kys.
R—SO3H
Tvorba názvu derivátu uhlovodíku
1. najít hlavní charakteristické skupiny
2. najít hlavní řetězec
a) maximální počet charakteristických skupin
b) maximální počet násobných vazeb
c) maximální počet atomů uhlíku v řetězci
3. očíslovat uhlíky hlavního řetězce (hlavní
charakteristická skupina co nejmenší číslo)
4. pojmenovat všechny charakteristické skupiny a
uhlovodíkové zbytky a sestavit název sloučeniny
ÚLOHA:
Charakteristické skupiny derivátů uhlovodíků
U následujících sloučenin pojmenujte charakteristické
skupiny a určete pořadí jejich významnosti při určení
výsledného názvu derivátu uhlovodíku.
Br
1. H3C
CH
CH2
CH
O
CH2
CH2
OH
O
2. H3C
C
O
CH2
CH2
C
OH
CH
Deriváty uhlovodíků v praktickém životě
člověka
- léčiva
- ředidla
- barvy
- laky
- předměty každodenní potřeby
- mýdla apod.
Obr. 1 Léčiva
Obr. 2 Jar
HALOGENDERIVÁTY
• v molekule se nachází na uhlíkovém atomu vázáný
atom halogenu (fluor, chlor, brom, jod)
• monohalogenderiváty, di (tri-)halogenderiváty
Obr. 3 Plastové okno
Obr. 4 Teflonová pánev
ÚLOHA:
Názvosloví halogenderivátů
1. 4-brom-1-chlor-4-methylhex-2-en
2.
3.
m-dibrombenzen
5.
Cl
CH
C
CH
CH2
Br
Br
H3C
4.
jodoform
CH2 CH
CH
C
Cl
CH3
CH3
DUSÍKATÉ DERIVÁTY
Aminy
amoniak
primární amin
sekundární amin
R
H
N
R1
N
H
H
N
H
H
H
R2
terciární amin kvartérní amoniová sůl
R1
R1
N
N
R2
R3
R2
+
R3
R4
Obr. 5 Přípravek na
barvení vlasů
DUSÍKATÉ DERIVÁTY
Nitrosloučeniny
- NO2
Nitrososloučeniny
-NO
Azosloučeniny
-N=N-
Diazoniové sloučeniny
-N+≡N
ÚLOHA:
Názvosloví dusíkatých derivátů
1. 1,4-butandiamin
2.
H3C
3.
5.
NO 2
NH2
H2N
4. benzendiazonium-chlorid
N
N
HYDROXYDERIVÁTY
• v molekule hydroxylová skupina
(jako nadřazená skupina) –OH
• rozdělení:
1) ALKOHOLY = hydroxylová skupina
není vázána na uhlíku, který je
součástí aromatického cyklu)
Obr. 6 Alpa
2) FENOLY = hydroxylová skupina
je vázána na uhlíku, který je
součástí aromatického cyklu)
HYDROXYDERIVÁTY
ethanol
alkohol
CH3-CH2OH
OH
fenol
2-naftol
POZOR!!!
benzylalkohol
CH
CH2
HC
C
HC
CH
CH
OH
alkohol
ÚLOHA:
Názvosloví hydroxyderivátů
CH3
CH3
1.
H3C
CH2 CH
CH
CH2 OH
2.
H3C
5.
OH
CH3
OH
3. cyklohexa-1,3-dien-2,3-diol
C
4.
OH
2-naftol
NO 2
OH
ETHERY
• deriváty pomyslně odvozené od molekuly vody
• obecný vzorec: voda H-O-H
ethery R-O-R
• rozdělení:
- jednoduché ethery – např. dimethylether
H3C
O
CH3
- smíšené ethery – např. fenyl(methyl)ether
O CH3
ÚLOHA:
Názvosloví etherů
1. H3C
2. H C
3
O
CH
CH
CH2 CH2 O
3. 2-propoxypropan
4. diethylether
5. H3C
O
CH2 CH3
CH3
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
R
• v molekule se nachází karbonylová skupina
• rozdělení:
1) ALDEHYDY
R
2) KETONY
H
R
C
O
R
3) CHINONY
C
R
C
CHO
O
R
4) KETENY
Obr. 7 Odlakovač
O
ÚLOHA:
Názvosloví aldehydů a ketonů
CH3
1.
H3C
C
C
4.
formaldehyd
5.
aceton
CH2 CHO
CH3
2. H3C
3. H3C
CH
CH2 CH2 CH
OH
OH
CH2 CH2 C
O
CHO
CH2 CH3
KARBOXYLOVÉ KYSELINY
• v molekule obsahují
karboxylovou skupinu
(KARBOXYL)
O
C
OH
• rozdělení:
1) mono (di-, poly- )karboxylové
2) nasycené, nenasycené
3) alifatické, aromatické
Obr. 8 Ocet
Vzorec
Systematický n.
Triviální n.
HCOOH
methanová
mravenčí
CH3COOH
ethanová
octová
CH3CH2COOH
propanová
propionová
CH3(CH2)2COOH
butanová
máselná
CH3(CH2)3COOH
pentanová
valerová
CH3(CH2)14COOH
hexadekanová
palmitová
CH3(CH2)16COOH
oktadekanová
stearová
CH2=CHCOOH
propenová
akrylová
CH2=C(CH3)COOH
2-methylpropenová
metakrylová
benzenkarboxylová
benzoová
COOH
ÚLOHA:
Názvosloví karboxylových kyselin
1. HC
C
CH COOH
CH3
2.
COOH
COOH
3. HOOC
CH CH2 CH2 COOH
COOH
4.
Kyselina palmitová
5.
Kyselina mravenčí
DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
• SUBSTITUČNÍ deriváty
odvozují se náhradou jednoho nebo více atomů
vodíku v uhlíkovém řetězci karboxylové kyseliny
jiným atomem nebo funkční skupinou
• FUNKČNÍ deriváty
odvozujeme je od karboxylových kyselin například
náhradou vodíkového atomu (soli) nebo
hydroxylové skupiny –OH (halogenidy, estery,
amidy)
Deriváty k. k. v praktickém životě člověka
Obr. 9 Acylpyrin
Obr. 10 Hroznové víno
Obr. 11 Máslo
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY K. KYSELIN
HALOGENKYSELINY
např.
X
R CH COOH
OXOKYSELINY
např.
O
R C
COOH
HYDROXYKYSELINY
např.
OH
R CH COOH
AMINOKYSELINY
např.
NH2
R CH COOH
ÚLOHA:
Kyselina citronová v praxi
HO
HO
C
CH2
OH
C
CH2
C
O
O
C
HO
O
ÚKOLY:
Uveďte systematický název kyseliny
citronové.
O jaký derivát karboxylových kyselin se
jedná?
Obr. 12 Kyselina citronová – přípravek
Obr. 13 Detail složení přípravku
FUNKČNÍ DERIVÁTY K. KYSELIN
O
SOLI
R C
O
ANHYDRIDY
O Kov
O
HALOGENI
DY
R C
ESTERY
R C
R C
C R
O
O
AMIDY
R C
NH2
X
O
NITRILY
OR´
O
R C N
ÚLOHA:
Kyseliny v tucích
V tucích se nejčastěji vyskytují kyseliny
• kyselina palmitová,
• kyselina olejová,
• kyselina stearová.
Vyhledejte vzorce těchto karboxylových
kyselin. Která(é) z nich převažují v
kapalných tucích (olejích)?
Obr. 14 Olej
ÚLOHA:
Názvosloví derivátů karboxylových kyselin
1. CH3 - CHCl - COOH
5. kyselina pyrohroznová
6.
O
2.
C
Cl
3. CH3 - CO-O-CO - CH3
4.
H3C
C
O
ONa
alanin
SIRNÉ DERIVÁTY
• v molekule je atom síry přímo vázán na atom uhlíku
• SULFIDY … R-S-R
např. CH3SCH3 dimethylsulfid
• THIOLY … R-SH
např. CH3SH methanthiol
• SULFONOVÉ KYSELINY ... R–SO3H
např. C6H5SO3H kyselina benzensulfonová
Použité informační zdroje
1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s
využitím programu - ACD/ChemSketch 10.0.
2. Autorem obrázků (fotografií) č. 1 – 14 je Aleš Chupáč.
3. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava:
Nakl. KLOUDA Pavel, 2004.
3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační
číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A
FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO
V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.