Transcript Deriváty karboxylových kyselin

Deriváty karboxylových
kyselin
Dělení:
Funkční deriváty:
deriváty karboxylové skupiny
vznik: náhrada atomu vodíku
: náhrada hydroxylové skupiny
názvosloví: specifická koncovka podle typu
derivátu
Substituční deriváty
deriváty uhlovodíového zbytku
př. soli karboxylových kyselin
estery
acylhalogenidy
amidy
soli karboxylových kyselin
Pentanolát sodný
soli karboxylových kyselin
Funkční deriváty karboxylových kyselin
Vznik: neutralizace karboxylových kyselin
anorganickými zásadami
Názvosloví:
- dvouslovný název
- první slovo: ion = odvozen od kyseliny
- druhé slovo: kationtu od příslušné
zásady
př.
propanoát sodný
estery
Ethylpropanoát (ethylester kyseliny pentanové)
Estery
Obecný vzorec:
Rovnice vzniku esteru:
Názvosloví esterů
a) Ester jako sůl
- dvouslovný název
- první slovo: ion = odvozen od kyseliny
- druhé slovo: název uhlovodíkového
zbytku + přípona -natý
Př.
propanoát ethylnatý
b) Speciální pojmenování
víceslovný název
1. název R´ ester
2. kyseliny R-COOH
Př.
ethylester kyseliny propanové
Procvičování názvosloví
Pojmenuj:
Zakresli vzorcem:
butanoát propylnatý
butylester kyseliny hexanové
Vznik esterů - esterifikace
Reakce kyseliny s alkoholem za vzniku
esteru dané kyseliny a vody
Vlastnosti esterů
ester
vůně
octan buthylnatý
hruška
octan isopenthylnatý
banán
mravenčan isobuthylnatý
malina
máselnan methylnatý
jablko
mravenčan ethylnatý
rum
acylhalogenidy
Funkční deriváty uhlovodíků
Hydroxylová skupina nahrazena atomem
halogenu
názvosloví
Systematický název:
název základního uhlovodíku
+ přípona – oyl + (di, tri, …) + název
halogenu + „-id“
Př. Ethanoylchlorid
Propanoylbromid
názvosloví
Opisný název:
Př. chlorid kyseliny mravenčí (methanové)
fluorid kyseliny octové (ethanové)
Procvičování:
Pojmenuj následujících sloučenin:
chlorid kyseliny máselné
methanoylbromid
Pojmenuj následující sloučeniny
bromid kyseliny benzoové
pentanoylchlorid
Příprava:
karboxylové kyseliny nebo jejich sodné či
draselné soli reagují s PCl3, PCl5 nebo
s POCl3 za zahřívání.
3CH3-COOH + PCl3 → 3CH3-CO-Cl + H3PO3
3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO3
Reakce:
Hydrolýza acylhalogenidů: vznik kyseliny a
halogenvodíku
Reakce s alkoholy – vznik esteru a
halogenvodíku
amidy
Funkční deriváty karboxylových kyselin
Náhrada hydroxylové skupiny skupinou
amidovou: - NH2
Názvosloví:
Systematický princip:
název základního uhlovodíku + přípona
- amid
př. a) Methanamid b) propanamid
a)
b)
Opisný název: a) amid kyseliny
methanové
: b) amid kyseliny
propanové
Procvičování:
Zakresli vzorce následujících sloučenin
butanamid
amid kyseliny hexanové
Pojmenuj následující sloučeniny:
Příprava:
acylhalogenid + amoniak nebo primární či
sekundární amin.
R-CO-X + NH3 → R-CO-NH2 + HX
Tepelný rozklad amonných solí
karboxylových kyselin
R-CO-ONH4 → R-CO-NH2 + H2O
Hydrolýza amidů karboxylových
kyselin
Amidy reagují s vodou za vzniku příslušné
karboxylové kyseliny a amoniaku, evet.
Primárního či sekundárního aminu.
- R-CO-NH2 + H2O → R-COOH + NH3