Transcript Document
CHEMIA ORGANICZNA Wykład 2 Hybrydyzacja 12 6 C 1s2 2s2 1s2 2p2 sp2 2p1 Hybrydyzacja sp2 – kombinacja jednego orbitalu s i dwóch orbitali p Hybrydyzacja 1s2 sp2 2p1 Hybrydyzacja 12 6 C 1s2 2s2 1s2 2p2 sp 2p2 Hybrydyzacja sp – kombinacja jednego orbitalu s i jednego orbitalu p Hybrydyzacja 1s2 sp 2p2 SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Związki Organiczne Łańcuchowe (acykliczne) Łańcuch liniowy Łańcuch rozgałęziony Pierścieniowe (cykliczne) Karbocykliczne Układy macierzyste Heterocykliczne Alkany Cykloalkany Alkeny Alkiny Metan - - - - - Etan - Eten Etylen Etyn Acetylen Propan Cyklopropan Propen Propylen Propyn Butan Cyklobutan Buten Butylen Butyn Pentan Cyklopentan Penten Pentyn Heksan Cykloheksan Heksen Heksyn Heptan Cykloheptan Hepten Heptyn Oktan Cyklooktan Okten Oktyn Nonan Cyklononan Nonen Nonyn Dekan Cyklodekan Deken Dekin Undekan Cykloundekan Undeken Undekin Dodekan Cyklododekan Dodeken Dodekin n-Alkany Etan n-Butan n – normalny, liniowy, nierozgałęziony n-Pentan n-Heksan n-Heptan Alkany 2-metylobutan 2,3,4-trimetyloheksan 2,3-dimetylopentan 2,3,4,5-tetrametyloheptan Cykloalkany cyklopropan cykloheksan cyklobutan cykloheptan cyklopentan cyklooktan alkeny Eten (etylen) Propen (propylen) (E)-2-Buten 2-Buten (Z)-2-Buten Buten alkiny Etyn (acetylen) Propyn Butyn 2-Butyn KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku) w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach. Często, dla uproszczenia zapisu, reszty węglowodorowe powstałe z układów macierzystych przez oderwanie atomu wodoru oznacza się literą R. Reszty pochodzące od układów aromatycznych oznacza się Ar a układów heterocyklicznych Het. R1, R2, R3 – oznacza różne rodzaje reszt węglowodorowych R1, R2, R3 – oznacza ilość takich samych reszt węglowodorowych w cząsteczce Halogenki alkilowe i arylowe Fluorek alkilowy Fluorek arylu Chlorek alkilowy Chlorek arylu Bromek alkilowy Bromek arylu Jodek alkilowy Jodek arylu Alkohole i fenole Etery Aldehydy Ketony Kwasy karboksylowe Halogenki acylowe !!! Bezwodniki kwasów karboksylowych Aminy pierwszorzędowe Aminy drugorzędowe Aminy trzeciorzędowe Amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N-podstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N,N-dipodstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych Cyjanki (Nitryle) Związki nitrowe Rodzaje izomerii w związkach organicznych Izomeria konstytucyjna Stereoizomeria Izomeria konformacyjna Izomeria konfiguracyjna Izomeria Izomeria konstytucyjna KONSTYTUCJA – kolejność, sposób połączenia atomów w cząsteczce IZOMERY – związki chemiczne mające identyczne wzory cząsteczkowe, lecz różniące się położeniem i sposobem połączenia atomów w cząsteczce Izomeria konstytucyjna C42H10 6O etanol n-butan eter dimetylowy 2-metylopropan Izomeria konstytucyjna Buten ? (Z)-2-Buten (E)-2-Buten Izomeria konstytucyjna Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał, ostatni z możliwych, izomerów konstytucyjnych butenu? ZADANIE DOMOWE Stereoizomeria Izomeria konformacyjna KONFORMACJA CZĄSTECZKI – różne rozmieszczenie atomów w cząsteczce wynikające z wewnętrznej rotacji wokół wiązań pojedynczych lub wielokrotnych IZOMERY KONFORMACYJNE – cząsteczki różniące się konformacją Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór perspektywiczny (konikowy) Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór projekcyjny Newmana Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna KĄT TORSYJNY Θ (teta) Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna KĄT TORSYJNY Θ (teta) Θ = 0° konformacja synperiplanarna (sp) Θ = 60° konformacja synklinalna (sc) Θ = 120° konformacja antyklinalana (ac) Θ = 180° konformacja antyperiplanarna (ap) Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Konformacja naprzemianległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada minimum energii potencjalnej układu Konformacja naprzciwległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada maksimum energii potencjalnej układu Θ Energia potencjalna układu 0° Maksimum 60 ° Minimum 120 ° Maksimum 180 ° Minimum 240 ° Maksimum