Transcript Organic chemistry1

有機化學實驗
週次 講 授 內 容
1.課程介紹與分組
2.上課與準備試劑*
3.阿斯匹靈製備(含製備、純化、再結晶、熔點測定與酚類性質測定)
4.阿斯匹靈製備(再結晶)
5.阿斯匹靈製備(熔點測定與酚類性質測定)
6.上課與準備試劑*
7.創意生活週
8.蒸餾
9.期中考
10.分餾
11.萃取
12.上課與準備試劑*
13.層析I (濾紙薄層層析法)
14.層析II(管柱層析法)
15.上課與準備試劑*
16.醇類之性質與反應
17.分子模型操作
18.期末考
Aspirin preparation
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Preparation
Purification
Recrystallization
Melting point
Property of phenol compounds
Aspirin
• 阿斯匹靈 ( aspirin )，C9H8O4，學名：乙醯水楊酸 (acetyl salicylic
acid)，為無色針狀結晶，微溶於水中，是廣被使用的解熱鎮痛劑
( antipyretic analgesics )，常用來治療感冒所引起的頭痛及發燒，也
可用來消除各種疼痛。
• 阿斯匹靈的誕生可追溯到1897年10月08日，科學家Dr.Felix Hoffman
在德國拜耳公司工作時，在他的實驗日誌中記錄其成功地將水楊酸
（Salicylic Acid）研製為乙醯水楊酸（Acetylsalic Acid，ASA） 的純
粹穩定形式。
• 阿斯匹靈是臨床上使用廣泛的解熱鎮痛劑，自一八九九年引進到醫療
上後，發揮極大的治療價值，可以說是最佳老藥之一。止痛能夠阻斷
前列腺素的合成，因而減弱末梢疼痛接受 體對機械性或化學性刺激的
感受性，緩解輕度至中度的疼痛。特別是 用於與發炎有關的狀況如肌
痛、神經炎、頭痛。 解熱促進血管擴張、發汗和體熱散失，降低上昇
的體溫。
Preparation
• 乙酸酐法 esterification (大量製備)
Salicylic acid
acetic anhydride
acetyl-salicylic acid (aspirin)
• 氯乙醯法
pyridine
C6H4(OH)COOH＋CH3COCl
→ C6H4(OCOCH3)COOH＋HCl
Purification & Recrystallization
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Crystallizaton
Filtration
Dissolve
Recrystallization (7 steps)
選擇溶劑、溶解、脫色、過濾、長晶、收
集、清洗與乾燥
Melting point -1
• 熔點 (melting point) 係指物質在1大氣壓時，其固相與液
相共存達平衡時的溫度。依此定義，在實際測量時，係先
將少量固體粉末試樣置於毛細管中加熱，觀察試樣由最初
熔化至完全液化的溫度範圍。如此所得熔點稱為毛細管熔
點 (capillary melting point) ，在一般有機的化學文獻上所
稱的熔點，即為此種毛細管熔點。
• 一固體有機化合物，如果非常接近純質，則其熔點範圍將
極為狹小，約為0.5 ~ 1.0℃。但如果含有雜質，則其熔點
降低且範圍加大。因此，測定熔點不僅是一種有用的鑑定
物質的方法，所得熔點也是一項可供判斷純度的依據。假
設某化合物Ｂ，其熔點與化合物 Ａ 相同，但仍然無法確
認是否為同一種化合物時，可取少量的 Ｂ 與 Ａ 混合，測
定此混合物的熔點；若所得熔點與Ａ相同，則 Ｂ與 Ａ 為
同一種化合物；若所得熔點異於 Ａ，則可推知 Ｂ 和 Ａ
不是同一種化合物。(混熔法)
Melting point -2
Melting point -3
Property of phenol compounds
• 苯酚(phenol)是一種白色結晶，熔點42℃，
酚的固體或酚的濃溶液觸及皮膚會引起燒
痛。
• 多數的酚類及其相關化合物能與鐵離子形
成有色配位化合物。
• 酚類檢測法：三氯化鐵呈色法
6C6H5OH + FeCl3  [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ +3Clphenol
colored complex