Transcript KARBOHIDRAT - WordPress - Jurusan Jamu Poltekkessolo

KARBOHIDRAT
OLEH ZAENAL ARIFIN
SKP.NS.M.KES
PENDAHULUAN
• KH terdapat dalam semua tumbuhan dan hewan
dan penting bagi kehidupan.
• Lewat fotosintesis tumbuhan mengkonversi CO2
atmosfir menjadi Karbohidrat, terutama selulosa,
pati dan gula.
• Selulosa adalah blok pembangun pada dinding
sel yang kaku dan jaringan kayu pada
tumbuhan, sedangkan pati bentuk cadangan
utama KH sebagai sumber energi.Beberapa
tumbuhan tertentu (tebu) menghasilkan sukrosa
yaitu gula pasir.
lanjutan
• Gula lain yakni glukosa merupakan
komponen utama darah.
• 2 gula lainnya ribosa dan 2-deoksiribosa
ialah komponen material RNA dan DNA.
• KH lain penting sebagai komponen
koenzim, antibiotik, tulang rawan,
cangkang kruesta, dinding sel bakteri dan
membran sel mamalia.
DEFINISI DAN PENGGOLONGAN
• KH timbul karena rumus molekul senyawa
ini dapat dinyatakan sebagai hidrat dan
karbon.
• Contohnya glukosa memiliki rumus
molekul C6H12O6. dapat juga ditulis
C6(H2O)6
• Sebagai struktur organik karbohidrat ialah
polihidroksialdehida, polihidroksiketon
atau zat yang memberikan senyawa
seperti itu jika dihidrolisis.
lanjutan
• Kimiawai karbohidrat pada dasarnya
merupakan kimiawi gabungan dari 2
gugus fungsi yaitu gugus hidroksil dan
carbonil.
• Karbohidrat digolongkan menurut
strukturnya monosakarida, oligosakarida
dan polisakarida.
• Istilah sakarida berasal dari kata latin
(sakarum,gula) dan merujuk pada kata
manis.Ketiga golongan karbohidrat
berkaitan satu dengan lainnya lewat
hidrolisis.
Contoh hidrolisis pada pati
• Hidrolisis pati yaitu polisakarida mula-mula
menghasilkan maltosa dan kemudian
glukosa.
n H2O
• (C12H20O10)n
n H2O
n
C12H20O11
H+
pati
(polisakarida)
2n C6H12O6
H+
Maltosa
(oligosakarida)
Glukosa
(monosakarida)
Monosakarida
• Digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon
yang ada (triosa, tetrosa, pentosa, heksosa dan
seterusnya) dan berdasarkan apakah gugus
karbonil sebagai aldehida (aldosa) atau keton
(ketosa).
• Hanya ada 2 triosa yaitu gliseraldehida dan
dihidroksiaeton. Masing-masing memiliki 2
gugus hidroksil melekat pada atom karbon yg
berbeda dan satu gugus karbonil.
Struktur 2 triosa
• 1CH=O
1CH
• 2CHOH
2C=O
CHOH
• 3CH2OH
3CH
CH2OH
2OH
2OH
Gliseradehida dihidroksiaseton
(suatu aldosa) (suatu ketosa)
CH2OH
gliserol
lanjutan
• Gliseraldehida adalah aldosa paling sederhana.
• Dihidroksiaseton adalah ketosa paling
sederhana.
• Masing-masing berkaitan dengan gliserol karena
terdapatnya gugus karbonil sebagai pengganti
satu gugus hidroksil.
• Aldosa dan ketosa dapat diturunkan dari
gliseraldehida atau dihidroksiaseton dengan
menambhakan sejumlah atom karbon, masing
masing dengan gugus hidroksil.
• Pada aldosa rantai dinomori dari karbonaldehida
.Pada kebanyakan ketosa, gugus karbonil
terletak pada C-2
Contoh kelompok aldosa
• 1CH=O
1CH=O
1CH=O
• 2CHOH
2CH OH
2
2CHOH
• 3CHOH
3CHOH
3CHOH
• 4CH2OH
4CH OH
2
4CH OH
2
5CH OH
2
5CH OH
2
Tetrosa
pentosa
6CH2OH
heksosa
Kelompok gula ketosa
• 1CH2OH
1CH2OH
1CH2OH
• 2C=O
2C=O
2C=O
• 3CHOH
3CHOH
3CHOH
• 4CH2OH
4CHOH
4CH OH
2
5CH OH
2
5CH OH
2
6CH OH
2
Tetrosa
pentosa
heksosa
Rumus Proyeksi Gula D,L
Monosakarida
• Tata nama steriokimia • Tata nama steriokimia
CHO
H
CHO
OH
CH2OH
D-(+) gliseraldehida
HO
H
CH2OH
L-(-) gliseraldehida
Rumus Proyeksi Gula D,L
Monosakarida
• Tata nama steriokimia • Tata nama steriokimia
CH=O
CH=O
(CHOH)n
H
OH
CH2OH
D-Aldosa
(CHOH)n
HO
H
CH2OH
L-Aldosa
Rumus Proyeksi Gula D,L
Monosakarida
• Tata nama steriokimia
CH2OH
C=O
• Tata nama steriokimia
CH2OH
C=O
(CHOH)n
H
OH
CH2OH
D-KETOSA
(CHOH)n
HO
H
CH2OH
L-KETOSA
Monosakarida Heterosiklik
Kimiawan Karbohidrat Inggris W..Haworth
memperkenalkan cara menggambarkan
bentuk siklik dari gula.
Cincin digambarkan seolah-olah planar
dan dipandang dari tepinya dengan
oksigen di kanan atas.
Carbon disusun searah jarum jam
berdasarkan nomornya, dengan C1 di
sebelah kanan.Subtituen melekat pada
cincin di atas atau di bawah bidang.
Struktur hemiasetal siklik D glukosa
6 CH2OH
5
O
H
4
H
1
HO
OH
3
H
H
2
OH
(H2OH)
Karbon anomerik mutarotasi
• Pada bentuk aldehid asiklik dari
glukosa,C1 adalah akiral tetapi pada
struktur siklik karbon ini menjadi kiral.
• Karbon hemiasetal yaitu karbon yg
membentuk pusat steriogenik baru disebut
karbon anomerik.
lanjutan
• 2 monosakarida yg berbeda hanya pada
konfigurasi dipusat anomeriknya ialah
pasangan anomer (sejenis epimer
khusus). Pasangan anomer ini dinamakan
alpha α atau beta β,bergantung pada
posisi gugus hidroksil.
• Perubahan rotasi optik dinamakan
mutarotasi
Struktur piranosa dan furanosa
• Bentuk siklik berangota enam dari
kebanyakan monosakarida merupakan
struktur yg disukai. Struktur ini dinamakan
piranosa berdasarkan
heterosiklik
α
oksigen beranggota enam yaitu Piran.
Lebih lengkap lagi jika dinamai α-Dglukopiranosa.
• Piranosa dibentuk melalui reaksi gugus
hidroksil pada C-5 dengan gugus karbonil.
• Dalam kasus dengan C-4 hemiasetal siklik
yg terbentuk menghasilkan cicncin
beranggota 5. Jenis monosakarida siklik
ini dinamakan Furanosa. Namanya
berasal dari heterosiklik oksigen
beranggota 5 dinamakan Furan
Rumus struktur piran dan furan
• Stuktur piran
O
• Stuktur furan
O
Ester dan eter monosakarida
• Monosakarida mengandung gugus
hidroksil
• Maka monosakarida bisa menjalani reaksi
yg khas bagi alkohol.
• Contoh monosakarida dapat dikonversi
menjadi ester lewat reaksi halida asam
atau anhidrida asam.
• Misalnya konversi β–D-glukosa menjadi
pentaasetatnya lewat reaksi anhidrida
asetat berlebih.
• Kelima gugus hidroksil termasuk hidroksil
pada C1 anomerik, teresterifikasi
• Gugus hidroksil dapat juga dikonversi
menjadi eternya lewat pengolahan dengan
alkil halida dan basa.Karena gugus peka
terhadap basa kuat, basa lunak perak
oksida lebih disukai.
• Sementera itu gula cenderung larut dalam
air dan tidak larut dalam pelarut organik,
hal sebaiknya terjadi pada ester dan
eternya.
Reduksi Monosakarida
• Gugus karbonil daro aldosa dan ketosa
dapat direduksi oleh berbagai reagen.
Produknnya adalah Poliol yg disebut
Alditol. Contohnya adalah hidrogenasi
katalitik atau reduksi dengan natrium
borohidrida (NaBH4) mengonversi Dglukosa menjadi D-glusitol (atau Sorbitol).
• Reaksi terjadi lewat reduksi sejumlah kecil
aldehida dalam kesetimbangan dengan
hemiasetal siklik.
lanjutan
• Jika aldehid yg sedikit direduksi,
kesetimbangan bergeser ke kanan,
sehingga akhirnya semua gula
terkonversi. Sorbitol digunakan secara
komersial sebagai pemanis dan
pengganti gula.
Oksidasi Monosakarida
• Bila gugus aldehida dari suatu aldosa
dioksidasi, produknya ialah suatu asam
aldonat. Contoh D-glukosa mudah
dioksidasi menjadi asam D-glukosa.
• Oksidasi aldosa begitu mudahnya
sehingga senyawa ini bereaksi dengan
bahan pengoksidasi ringan seperti reagen
Tollens ( Ag dalam larutan amonia berair),
Fehling (kompleks Cu2+ dengan ion tarrat).
CH=O
H
HO
COOH
OH
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
Br2 H2O
H
OH Ag
H
OH
CH2OH
D-Glukosa
+
atau Cu2+
CH2OH
Asam D-Glukonat
Disakarida
• Oligosakarida paling sering dijumpai
adalah disakarida.
• Dalam disakarida, dua monosakarida
ditautkan oleh ikatan glikosidik antara
karbon anomerik dari satu unit
monosakarida dan gugus hidroksil dari
unit lainnya.
Maltosa
• Maltosa ialah disakarida yg diperoleh
lewat hidrolisis parsial dari pati.
• Hidrolisis lanjutan dari maltosa hanya
menghasilkan D-glukosa. Jadi, maltosa
terdiri atas 2 unit glukosa yg bertautan.
Selobiosa
• Selobiosa adalah disakarida yg diperoleh
dari hidrolisis parsial selulosa.
• Hidrolisis selobiosa lebih hanya
menghasilkan D-glukosa. Jadi selobiosa
merupakan isomer maltosa.
• Pada kenyataanya selobiosa berbeda
dengan maltosa karena memiliki
konfigurasi beta pada C1 dari unit glukosa
kiri.
Laktosa
• Laktosa merupakan gula utama dalam ASI
dan susu sapi (4-8% laktosa).
• Hidrolisis laktosa menghasilkan Dgalaktosa dan D-glukosa dalam jumlah
mol yang equivalen.
• Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi pada C1 dan
bertautan dengan gugus hidroksil pada C4
di unit glukosa.
Sukrosa
• Disakarida komersial yg paling penting
adalah sukrosa atau gula pasir.
• Sukrosa terjadi dalam semua tumbuhan
fotosintetik, yang berfungsi sebagai
sumber energi .
• Sukrosa secara komersial dari batang
tebu yang kadarnya 14 sampai 20 % dari
cairan tumbuhan tersebut.
Manis dan pemanis
• Manis secara harfiah berkaitan dengan
rasa.
• D-fruktosa adalah gula sederhana yang
paling manis, hampir 2 kali manisnya dari
sukrosa.
• D-glukosa hampir semanis sukrosa.
• Dipasaran pemanis yang paling dikenal
dengan Sakarin.
• Sakarin dibuat secara komersial dari
toluena.
Lanjutan
• Sakarin memang sangat manis tetapi
hampir tidak memiliki kandungan kalori.
• Senyawa ini banyak pengganti gula bagi
mereka yang membatasi asupan gula.
• Hidrolisis sukrosa yang dikatalisis oleh
enzim invertase menghasilkan campuran
glukosa dan fruktosa dinamakan gula
invert.
Polisakarida
• Mengandung banyak monosakarida yang
berhubungan dengan rantai panjang.
• Pati, glikogen, selulosa, pektin, kitin, gum
arabikum, kondrotin sulfan, mustae,
heparin, dextran, termasuk kelompok
polisakarida
Pati dan glikogen
• Penyimpan energi bagi tumbuhan.
• Pati tersusun dari unit glukosa yang
berhubungan lewat ikatan 1,4 alpha
glikosidik, meskipun rantainya dapat
mempunyai sejumlah cabang yg melekat
lewat ikatan1,6 alpha glikosidik.
• Hidrolisis partial pati menghasilkan
maltosa dan hidrolisis sempurna
menghasilkan D-glukosa.
lanjutan
• Pati bisa dipisahkan jadi 2 fraksi yaitu
amilosa dan amilopektin. Amilosa
menyusun sekitar 20% dari pati
sedangkan amilopektin sangat bercabang.
• Glikogen dijumpai pada hewa memiliki
berat molekul lebih tinggi.
• Glikogen diproduksi dari glukosa yang
diserap dari usus ke dalam darah diangkut
ke hati, otot dan tempat lain selanjutnya
berpolimerisasi secara enzimatik.
Selulosa
• Merupakan polimer tak bercabang dari glukosa
yang bergabung lewat ikatan 1,4 beta glikosidik.
• Selulosa terdiri atas linier unit selubiosa yang
cincin oksigennya berselang-seling dengan
posisi ke depan dan ke belakang.
• Kayu,kapas, serat batang pisang, linen, jerami
dan tongkol jagung terutama terdiri dari
selulosa.
• Walaupun manusia dan hewan dapat mencerna
pati dan glikogen mereka tak dapat mencerna
selulosa.
Pektin
• Diperoleh dari bua-buahan, merupakan
polisakarida untuk pembuatan jelly.
• Polimer linier asam D-galakturonat
bertautan dengan 1,4 alpha glikosidik.
Kitin
• Polisakarida yang mengandung nitrogen,
yang membentuk cangkang krustasea dan
kerangka luar serangga.
Polisakarida lain
• Gum arabikum, kondrotin sulfan (dijumpai pada
tulang rawan).
• Mustae, heparin dijumpai pada hati dan jantung.
• Dextran digunakan sebagai pengganti plasma
darah.
• Fosfat gula: misalnya pada gula pentosa dan
analog deoksinya penting dalam struktur asam
nukleat DNA dan RNA.
• Gula deoksi gula pentosa satu/beberapa gugus
hidroksil diganti atom hidrogen misalnya 2
deoksiribosa komponen DNA.
wassalamualaikum