Transcript Karbohidrat 1 - Fapet C 2010

1

SENYAWA YG MENGANDUNG UNSUR C, H, O DENGAN
PERBANDINGAN 1:2:1
KARBO
CARBON
(C)
+
HIDRAT
AIR
(H2O)
C.H2O

Jadi Rumus umum KH :
(C. H2O)n

KH disebut juga SAKARIDA (bhs Yunani= gula)
Sering juga disebut HIDRAT ARANG

2
Definisi tersebut tidak selalu benar
deoksiribosa
Glukosamin
rhamnosa
C5 H10 O4
C5 H10 O4
C5 H10 O4
asam laktat
asam asetat
C3 H6 O3
C2 H4 O2
Polihidroksi aldehida atau keton atau senyawa yang
menghasilkan senyawa-senyawa ini bila dihidrolisis.
3

Karbohidrat dihasilkan dari proses fotosintesis
enzim
6 CO2 + 6 H2O + energi cahaya

clorofil
C6H12O6 + 6 O2
Separuh bahan organik di bumi adalah KH
50-80% BK tanaman adalah KH (selulosa, hemiselulosa,
inulin, mannosa (terdapat pada kayu, jerami, bambu, serat
dll)
Pati (umbi, buah2an, biji2an,alga, dsb)
4
Fungsi
Didalam organisme memiliki berbagai peranan:
 Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara
metabolisme
Pati, glikogen  dgn cepat dpt diubah mjd glukosa




Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan
DNA  gula ribosa dan deoksiribosa
Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri &
eksoskleleton Arthropoda  polisakarida
Identitas sel  berikatan dgn protein atau lipid dan
berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell
recognition)  oligosakarida
Pelumas sendi kerangka, perekat diantara sel
5
Monosakarida





Gula paling sederhana
Rumus molekul (CH2O)n
Monosakarida plg sederhana mempy jumlah
karbon 3  gliseraldehid dan dihidroksiaseton
Monosakarida yang paling umum adalah
heksosa
Di alam biasa terdapat dlm konformasi D
6




Tata nama monosakarida tergantung dari gugus
fungsional yang dimiliki dan letak gugus
hidroksilnya.
Monosakarida yang mengandung satu gugus
aldehid disebut aldosa, ketosa mempunyai satu
gugus keton.
Monosakarida dengan enam atam C disebut
heksosa, misalnya glukosa, fruktosa, dan
galaktosa.
Monosakarida yang mempunyai lima atom C
disebut pentosa misalnya xilosa, arabinosa, dan
ribosa.
7
Monokarida dapat dikelompokkan berdasar
jumlah carbon penyusunnya :
n
Category
3
4
5
6
7
8
Triose
Tetrose
Pentose
Hexose
Heptose
Octose
8
Berdasarkan letak gugus karbonilnya, monosakrida
dibedakan dua jenis :
Aldehid
1. Aldosa : bila gugus
Karbonilnya (C=O) berada
diujung rantai = disebut
Aldehid
2. Ketosa : gugu karbonilnya
berada tidak diujung rantai
carbon = Keton
Keton
9
Gliseraldehid dan proyeksi Fischer


Gula aldehid dengan
3 karbon
Terdapat dalam 2
stereoisomer / mirror
images
L
Ketotriosa
(dihidroksiaseton)
10
Pembentukan aldosa 4 karbon
11
Pembentukan monosakarida 5 karbon
12
Pembentukan monosakarida 6 karbon
13
14
Ketosa
15
Stereoisomer
Pengaturan 3D atom-atom dalam
molekul yang merupakan bayangan
kaca antara satu dengan yang lain
Molekul-molekul dengan sifat
tersebut  ENANTIOMER
D dan L  berdasar kemampuannya
dalam memutar bidang polarisasi ke
kiri atau ke kanan
16
Diastereoisomers





C chiral  membtk stereoisomer
Molekul yang memiliki stereoisomer 
mempunyai formula dan struktur yg sama tapi
berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya
Monosakarida dengan atom C asimetris,
mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensi
Secara umum  dengan C chiral m maka
memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2m
Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan
cerminnya  diastereoisomer.
17
Pembentukan cincin piranosa dari
heksosa
18
Pembentukan cincin furanosa
19
20
Mutarotasi pd D
– glukopiranosa
Ingat….
ANOMER!!!
Kemungkinan orientasi gugus -OH
21
Konformasi
apa?
22
Konformasi kursi dan kapal
Cincin piranosa  tdpt
dlm konformasi:
• Kursi
• Kapal
Atom2 dlm cincin
piranosa  mempy 2
orientasi:
• axial
• equatorial
23
Most common monosacharides
Glukosa:
Terdapat di dlm
darah, sumber
ATP dlm respirasi
seluler
Tersimpan dlm
btk polimer: pati
dan glikogen
Struktural :
selulosa
Galaktosa:
Dikenal sebagai
gula dalam susu
dan yoghurt
sebagai bagian
dr laktosa
Terdapat dlm
polimer sbg agar
Fruktosa :
Gula dalam
madu dan
buah-buahan
Juga berasal
dari hasil
hidrolisis
sukrosa
24
25
Oligosakarida
Oligosakarida adalah polimer dengan
derajat polimerasasi 2 sampai 10 dan
biasanya bersifat larut dalam air.
 Oligosakarida yang terdiri dari dua
molekul disebut disakarida, bila tiga
molekul disebut trisakarida , bila sukrosa
terdiri dari molekul glukosa dan fruktosa,
laktosa terdiri dari molekul glukosa dan
galaktosa.

26
Oligosakarida
Ikatan glikosida antar monosakarida akan
membentuk  oligosakarida dan polisakarida
Oligosakarida yg paling sederhana  Disakarida
Dlm proses
penggabungan 2
monomer tst  H2O
akan dibebaskan
Ikatan
alpha
C12H22O11 =
2 C6H12O6 − H2O
27
IKATAN GLUKOSIDIK
Ikatan antara dua molekul
monosakarida disebut ikatan glikosidik.
Ikatan ini terbentuk antara gugus
hidroksil dari atom C nomor satu yang
juga disebut karbon anomerik dengan
gugus hidroksil dan atom C pada
molekul gula yang lain.
 Ikatan glikosidik biasanya terjadi antara
atom C no. 1 dengan atom C no. 4
dengan melepaskan 1 mol air.

28

Ikatan glikosida  terbentuk dari eliminasi air
antara gugus hidroksil dari suatu
monosakarida berbentuk siklis dengan gugus
hidroksil senyawa yang lain.
29
IKATAN
BETA
30
Sifat penciri suatu disakarida
Monomer gula penyusunnya dan stereokonfigurasinya
 Karbon yang terlibat dalam membtk
ikatan
 Urutan unit monomernya, apabila terdiri
dari monosakarida yg berbeda
 Konfigurasi anomerik – gugus OH pada
C no. 1 dari setiap unit penyusunnya.

31
32
33
Gula mereduksi : gula yg
mempunyai gugus keton
atau aldehid shg mampu
mereduksi ion Cu2+ mjd Cu+
Gula tidak mereduksi
34
DISAKARIDA YANG UMUM DITEMUKAN
Maltosa :
hasil hidrolisis
pati
t.d 2 glukosa yg
terikat dgn ikatan
α 1-4
Hidrolisis 
maltase
Sukrosa :
Dikenal sebagai
gula meja 
diperoleh dr tebu
dan beet
t.d. glukosa dan
fruktosa yang
terikat dgn cara
C1α glu - C2 β fru
Hidrolisis 
sukrase /
invertase
Laktosa :
Dikenal sebagai
gula susu
t.d galaktosa dan
glukosa yg terikat
dgn cara C1 β gal
– C4 glu
Hidrolisis 
laktase / β
galaktosidase
35
Polisakarida


Polisakarida dalam bahan makanan berfungsi
sebagai penguat tekstur (selulosa,
hemiselulosa, pati, dan lignin) dan sebagai
sumber energi (pati, dektrin, glikogen, dan
fruktan). Polisakarida penguat tekstur ini tidak
dapat dicerna tubuh, tetapi merupakan seratserat (dietary fiber) yang dapat menstimulasi
enzim-enzim pencernaan.
Polisakarida merupakan polimer molekulmolekul monosakarida yang dapat berantai
lurus atau bercabang dan dapat dihidrolisis
dengan enzim-enzim tertentu.
36
• Merupakan polimer unit monosakarida
• Unit monomer bisa :
• homopolisakarida
• heteropolisakarida
• Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit
penyusunnya, ikatan yg menghubungkan,
rantai cabang yg terbentuk
37
POLISAKARIDA YANG UMUM
DITEMUKAN DI ALAM
Polysaccharide
Glycogen
Cellulose
Chitin
Amylopectin
Amylose
Monomeric
D-Glucose
D-Glucose
N-Acetyl-Dglucosamine
D-Glucose
D-Glucose
Linkages
α 16 branches
β14
β14
α 16 branches
α 1 4
38
Pati
Merupakan polimer glukosa
Terdiri dari 2 macam polisakarida
• Amilosa  tidak bercabang
• Amilopektin  byk cabang  C 1-6 setiap
10-30 residu
Hidrolisis   amilase (endoglikosidase)
Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan
sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman.
39
Glikogen
Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn
amilopektin  tp byk cabang (setiap 8 residu)
dan lebih pendek
Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan
karbohidrat  ktk dibutuhkan energi  dipecah
mjd glukosa  glicogenolisis
Tersimpan dlm  hati dan otot
40
41
Sellulosa





Struktural karbohidrat utama pada tumbuhan
berkayu dan berserat
Polimer D-glukosa linear dgn iktn β14
Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy
karakter yg sangat berbeda dgn amilosa
Bentuk spt fiber / serat lurus dan memanjang
Setiap residu glukosa membtk pita yang antr
satu dgn yg lain saling berputar 180 °
42
Kitin
Merupakan polimer N-asetil β – D
glukosamin
 Terhubung dengan ikatan β 14 , sehingga
memiliki struktur yg mirip dengan selulosa
kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti
dengan gugus amino yg terasilasi
 Terdistribusi luas di banyak organisme
terutama menyusun eksoskeleton bbrp
moluska dan artropoda

43
Structural polysacharides
44
Glikosaminoglikan
heterosakarida yg berulang dan
mengandung derivat gula amino apakah itu
glukosamin atau galaktosamin.
 pada setiap unit penyusunnya tersebut
selalu bermuatan negatif  krn adanya
gugus karboksilat dan sulfat
 Major glukosamine a.l. : dermatan sulfat,
kondroitin sulfat, heparan sulfat, keratan
sulfat, heparin, hyaluronate

45
Kondroitin sulfat
dermatan sulfat
Heparin
Hyaluronat
46
Oligosakarida dan Polisakarida
sbg marker sel
47
Struktur karbohidrat bervariasi pada
permukaan sel  penting
 Berperan sebagai sisi untuk interaksi
antar sel dan dengan lingkungannya
 Lektin 

 protein mengikat spesifik karbohidrat,
 banyak terdapat di hewan, tumbuhan, dan
mikroorganisme
 Fungsi lektin beragam, beberapa belum
pasti
 Pada tumbuhan  tidak jelas
48
 Beberapa berperan sebagai insektisida
contoh minyak kastor
 Bakteria  contoh E.coli mampu menempel
pada sel epitelial usus halus  karena lektin
E.coli mampu mengenali target oligosakarida
yang terdapat pada usus halus tsb
Selectins bind immune-system
cells to the sites of injury in
the inflammatory response
Selectins Mediate Cell-Cell Interactions.
The scanning electron micrograph shows lymphocytes
adhering to the endothelial lining of a lymph node.
49